1-Boc-4-烯丙基-4-哌啶甲酸 | 426842-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-Boc-4-烯丙基-4-哌啶甲酸
• 中文别名: 1-BOC-4-烯丙基-4-哌啶甲酸
• 英文名称: 4-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Boc-4-allyl-4-piperidinecarboxylic Acid；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-prop-2-enylpiperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 426842-70-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: UGTKWOXHHSBNNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-烯丙基-4-哌啶甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₄H₂₂ClNO₃
  参考文献：
  名称：

  LIMK2 INHIBITORS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  LIM激酶2的抑制剂已被披露，以及包含它们的药物组合物和它们的使用方法。特定化合物的化学式如下：

  公开号：

  US20090264450A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-Boc-4-烯丙基-4-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-取代-4-氨基哌啶衍生物，这是哌嗪类CCR5拮抗剂的关键组成部分。

  摘要：

  4-取代的4-氨基哌啶是在许多生物活性化合物中发现的有趣的结构基序。描述了一种有效且方便的合成4-不同取代的4-氨基哌啶衍生物的方法，该方法以异戊二烯酸酯为起始原料，Curtius重排为关键步骤。异壬基甲酸酯的烷基化可以在哌啶环的4位上引入各种取代基。有了这个关键的组成部分，我们就能够以高度收敛的方式高效合成基于哌嗪子-哌啶的CCR5拮抗剂，而无需使用有毒的试剂，例如二乙基氰化铝。使用N'-Boc-4-甲基-4-氨基哌啶5a作为智能结构单元，可以高效完成作为HIV-1进入抑制剂的有效生物利用CCR5拮抗剂Sch-350634（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.014

文献信息

• Heterocyclylalkylpiperidine derivatives, their preparation and compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020111492A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Heterocyclylalkylpiperidine derivatives of general formula (I) 1 in their enantiomeric or diastereoisomeric forms or mixtures of these forms, and/or, where appropriate, in their syn or anti form or a mixture thereof, as well as any salt thereof.

  通用公式（I）中的杂环烷基哌啶衍生物，以其对映异构体或非对映异构体形式或这些形式的混合物，和/或在其syn或anti形式或这些形式的混合物中，以及其任何盐。
• Aerobic Catalytic Features in Photoredox- and Copper-Catalyzed Iodolactonization Reactions
  作者：Jeewani Poornima Ariyarathna、Fan Wu、Sara Katelyn Colombo、Charleese Marisa Hillary、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02771

  日期：2018.10.19

  evaluations and comparison of two important aerobic catalytic oxidation processes, aerobic copper catalysis and photoredox catalysis, are performed. Interesting and distinct catalytic behaviors were observed for a common reaction of iodolactonization of alkenoic acids. Namely, the aerobic copper catalysis requires the formation of a copper carboxylate, whereas the aerobic photoredox catalysis requires the addition

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。
• Substituted monocyclic CGRP receptor antagonists
  申请人：Wood Michael R.

  公开号：US20070265225A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compounds of formula I: (wherein variables A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , m, n, J, Q, R 4 , E a , E b , E c , R 6 , R 7 , R e , R f , R PG and Y are as described herein) which are antagonists of CGRP receptors and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  式I的化合物：(其中变量A1、A2、A3、A4、m、n、J、Q、R4、Ea、Eb、Ec、R6、R7、Re、Rf、RPG和Y如本文所述)是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Iodoarene-Catalyzed Oxyamination of Unactivated Alkenes to Synthesize 5-Imino-2-Tetrahydrofuranyl Methanamine Derivatives
  作者：Xiao-Jun Deng、Hui-Xia Liu、Lu-Wen Zhang、Guan-Yu Zhang、Zhi-Xiang Yu、Wei He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02047

  日期：2021.1.1

  alkene by an in situ generated cationic iodonium(III) intermediate, which is subsequently attacked by an oxygen atom (instead of nitrogen) of amides to form a five-membered ring intermediate. Finally, this intermediate undergoes an SN2 reaction by NTs2 as the nucleophile to give the oxygen and nitrogen difunctionalized 5-imino-2-tetrahydrofuranyl methanamine product. An asymmetric variant of the present

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。
• Aerobic Copper-Catalyzed Alkene Oxyamination for Amino Lactone Synthesis
  作者：Fan Wu、Scott Stewart、Jeewani Poornima Ariyarathna、Wei Li

  DOI：10.1021/acscatal.7b04060

  日期：2018.3.2

  A convenient alkene oxyamination compatible with a wide range of alkenoic acids and electron-rich amines is accomplished via aerobic copper catalysis. The synthetic value of this protocol is highlighted with the stereoselective formation of complex amino lactone products. In addition, product derivatizations to privileged nitrogen heterocycles have also been demonstrated via simple reduction methods

  通过好氧铜催化可实现与各种链烯酸和富电子胺相容的便捷烯烃氧胺化反应。复杂氨基内酯产物的立体选择性形成突出了该方案的合成价值。此外，还已经通过简单的还原方法证明了将产物衍生为特权氮杂环的方法。建议该反应通过铜催化的碘内酯化过程进行。