1-[(4-氯-2-硝基苯基)偶氮]-2-萘酚 | 6410-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[(4-氯-2-硝基苯基)偶氮]-2-萘酚
• 中文别名: 对氯硝基苯胺红；C.I.颜料红6；颜料红6；对氯红
• 英文名称: pigment red 6
• 英文别名: 2-Naphthalenol, 1-[(4-chloro-2-nitrophenyl)azo]-；1-[(4-chloro-2-nitrophenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 6410-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 327.727
• InChiKey: FHEFMHNVEBIQDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C (decomp)
• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需保持干燥。

制备方法与用途

制备方法

将红色基3GL（2-硝基-4-氯苯胺）在盐酸中打浆后降温至0-5℃，自液面下加入亚硝酸钠溶液进行重氮化反应；使用氨磺酸除去过量的亚硝酸，过滤备用。随后将2-萘酚溶于氢氧化钠水溶液中，并用盐酸调节pH值为2，然后加入上述制备好的重氮盐进行偶合反应，在85-90℃下加热升温，过滤、水洗、干燥。

用途简介

该颜料品种呈现出黄光红色调，比C.I.颜料红4略偏蓝。除了耐光牢度稍逊一筹外，其性能可与C.I.颜料红3相媲美。在自干型醇酸树脂中，本色及深色的耐光牢度接近甲苯胺红；但在冲淡色的耐光牢度上表现更佳。具体而言，在1/3SD下，该颜料的耐光级别可达6-7级，而甲苯胺红则为4级；在1/25SD条件下，两者耐光牢度分别为5-6级与1级。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯胺 、 2-萘酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到1-[(4-氯-2-硝基苯基)偶氮]-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  工业废水中偶氮颜料的定量一锅法合成方法

  摘要：

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c8gc03982h

文献信息

• 利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN108912723A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。
• Rowe; Levin, Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1924, vol. 40, p. 218,222
  作者：Rowe、Levin

  DOI：——

  日期：——
• Pelagatti; Ricci, Annali di Chimica Applicata, 1935, vol. 25, p. 603,608
  作者：Pelagatti、Ricci

  DOI：——

  日期：——
• Solid-state aromatic SN2 reactions: displacement of the nitro moiety in aryldiazonium salts
  作者：Robert W. Trimmer、Lon R. Stover、A. Christopher Skjold

  DOI：10.1021/jo00219a033

  日期：1985.9
• Das, P. J.; Khound, S.; Dutta, J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 161 - 163
  作者：Das, P. J.、Khound, S.、Dutta, J.

  DOI：——

  日期：——