1-[(4-溴苯胺基)甲基]萘-2-醇 | 6638-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[(4-溴苯胺基)甲基]萘-2-醇
• 英文名称: 1-(4-bromoanilinomethyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(4-bromo-anilinomethyl)-[2]naphthol；1-(4-Brom-anilinomethyl)-[2]naphthol；1-[(4-Bromoanilino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 6638-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: OIYPMGJFMGVYMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  493.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-溴苯胺基)甲基]萘-2-醇 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(4-Bromo-phenyl)-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-1-oxa-3-aza-2λ⁵-phospha-phenanthren-2-yl]-bis-(2-chloro-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代-2,3-二氢-3-(4'-溴苯基)-1H-Naphth[1,2-e][1,3,2]Oxazaphosphorin 2-氧化物/硫化物的合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 2-芳氧基-2,3-二氢-3-(4'-溴苯基)-1H-萘[1,2-e][1,3,2]-氧氮杂2-氧化物( 3a-g) 是通过等摩尔量的 l-(4-bromoonilinomethyl)-2-naphthol (1) 与各种芳基二氯化磷在无水甲苯中在三乙胺存在下在 50-55°C 下反应而获得的。2-苄氧基/芳氧基/芳硫基/双(2-氯乙基)氨基-2,3-二氢-3-(4'-溴苯基)- 1 H-naphth[1,2-e][1,3,2]- oxazaphosphorin 2-sulphides(3h-o) 已经通过中间体一氯化物合成，即 2chloro-2,3-dihydro-3-(4'-bromophenyl)-1H-naphth[1,3,2] oxazaphosphorin 2-sulfide ( 2）。所有产物的结构均通过 IR、1H、C 和 31 P NMR 数据以及质谱、光谱分析进

  DOI：

  10.1080/10426500008082397
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-溴苯胺 、 2-萘酚 在 甲醇 作用下， 生成 1-[(4-溴苯胺基)甲基]萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Hydroxyaromatic Compounds with Formaldehyde and Primary Aromatic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a065

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Phosphorus Heterocycles with Exocyclic P-C Link
  作者：Peddaiahgari Vasu Govardhana Reddy、Yarragudi Bathal Reddy Kiran、Cirandur Suresh Reddy、Chichili Devendranath Reddy

  DOI：10.1248/cpb.52.307

  日期：——

  Several new class of phosphorus heterocyclic compounds containing exocyclic P–C link such as 6-(2′-chloroethyl)/(allyl)/(benzyl)-1,2,4,8,10,11-hexachloro-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin 6-oxides (5—7), 2-(2″-chloroethyl)/(allyl)-6-(1,1-dimethylethyl)-3-cyclohexyl-3,4-dihdro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphorin 2-oxides (9, 10), 2-(2″-chloroethyl-2,3-dihydro-3-(4′-bromophenyl)-1H-naphth[1,2-e][1,3,2]-oxazaphosphorin 2-oxide (12), 2-(2″-chloroethyl)/(allyl)-2,3-dihydro-5-benzoyl-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxides (14, 15), 4-phenyl-2-(2″-chloroethyl)-1H-1,3,3a,5,6-pentaza-2-phosphapentalene 2-oxide (17) and 4-benzyl-2-(2″-chloroethyl)-1H-1,3,3a,5,6-pentaza-2-phospha-pentalene 2-oxide (19) were synthesized by reacting equimolar quantities of corresponding diol (4)/diamines (13, 16, 18), 2-cyclohexylaminomethyl-4-t-butylphenol (8) and 1-(4′-bromoanilinomethyl)-2-naphthol (11), with respective phosponyl dichlorides (1—3) in dry toluene/toluene-tetrahydro-furan/pyridine in the presence of triethylamine at various temperatures. Their structures were established by IR, 1H-, 13C- and 31P-NMR spectral data. The mass spectral data were given for compounds 9, 12 and 15. The title compounds were screened for antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli and antifungal activity on Aspergillus niger and Helminthosporium oryzae. Most of the compounds possess significant activity.

  几类新的含有环外P-C键的磷杂环化合物，如6-(2′-氯乙基)/(烯丙基)/(苄基)-1,2,4,8,10,11-六氯-12H-二苯并[ d,g][1,3,2]二氧杂磷星6-氧化物(5—7)，2-(2″-氯乙基)/(烯丙基)-6-(1,1-二甲基乙基)-3-环己基-3， 4-二氢-2H-1,3,2-苯并恶氮磷2-氧化物 (9, 10), 2-(2″-氯乙基-2,3-二氢-3-(4′-溴苯基)-1H-萘烷[1 ,2-e][1,3,2]-氧氮杂磷2-氧化物 (12), 2-(2"-氯乙基)/(烯丙基)-2,3-二氢-5-苯甲酰基-1H-1,3, 2-苯二氮杂磷杂环戊二烯 2-氧化物 (14, 15)、4-苯基-2-(2″-氯乙基)-1H-1,3,3a,5,6-五氮杂-2-磷杂五环戊二烯 2-氧化物 (17) 和 4 -benzyl-2-(2"-氯乙基)-1H-1,3,3a,5,6-pentaza-2-phospha-pentalene 2-氧化物 (19) 通过等摩尔量的相应二醇 (4)/ 反应合成二胺(13,16,18)，2-环己基氨基甲基-4-叔丁基苯酚(8)和1-(4'-溴苯胺基甲基)-2-萘酚(11)，以及各自的膦酰二氯(1-3)在干燥甲苯中/甲苯-四氢-呋喃/吡啶在三乙胺存在下在不同温度下。它们的结构是通过IR、1H-、13C-和31P-NMR 光谱数据确定的。给出了化合物9、12和15的质谱数据。筛选了标题化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性以及对黑曲霉和米长蠕孢的抗真菌活性。大多数化合物具有显着的活性。
• Syntheses and Antimicrobial Activity of 2-Substituted-2,3-Dihydro-3-(4′-Bromophenyl)-1<i>H</i>-Naphth[1,2-<i>e</i>][1,3,2]Oxazaphosphorin 2-Oxides/Sulfides
  作者：D. Srinivasulu、C. Devendranath Reddy、C. Suresh Reddy、Chad W. Brown、Jacob D. Hager、Michelle Means、K. Darrell Berlin

  DOI：10.1080/10426500008082397

  日期：2000.1.1

  Abstract The syntheses of the first examples of 2-aryloxy-2,3-dihydro-3-(4′-bromophenyl)-1H-naphth [1,2-e][1,3,2]-oxazahosphorin 2-oxides (3a-g) have been achieved from the reaction of equimolar quantities of l-(4-bromoonilinomethyl)-2-naphthol (1) with various arylphosphomdichloridates in dry toluene in the presence of triethylamine at 50–55 °C. 2-Benzyloxyl/aryloxy/arylthio/bis(2-chloroethyl)amino-2

  摘要 2-芳氧基-2,3-二氢-3-(4'-溴苯基)-1H-萘[1,2-e][1,3,2]-氧氮杂2-氧化物( 3a-g) 是通过等摩尔量的 l-(4-bromoonilinomethyl)-2-naphthol (1) 与各种芳基二氯化磷在无水甲苯中在三乙胺存在下在 50-55°C 下反应而获得的。2-苄氧基/芳氧基/芳硫基/双(2-氯乙基)氨基-2,3-二氢-3-(4'-溴苯基)- 1 H-naphth[1,2-e][1,3,2]- oxazaphosphorin 2-sulphides(3h-o) 已经通过中间体一氯化物合成，即 2chloro-2,3-dihydro-3-(4'-bromophenyl)-1H-naphth[1,3,2] oxazaphosphorin 2-sulfide ( 2）。所有产物的结构均通过 IR、1H、C 和 31 P NMR 数据以及质谱、光谱分析进
• Condensation of Hydroxyaromatic Compounds with Formaldehyde and Primary Aromatic Amines
  作者：W. J. Burke、K. C. Murdock、Grace Ec

  DOI：10.1021/ja01635a065

  日期：1954.3