1-[3-[(三氟甲基)硫代]苯基]哌嗪 | 50786-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-[3-[(三氟甲基)硫代]苯基]哌嗪
• 英文名称: 1-(3-((trifluoromethyl)thio)phenyl)piperazine
• 英文别名: N-(m-Trifluormethylthiophenyl)-piperazin；N-(m-trifluoromethylthio-phenyl)-piperazine；(m-trifluoromethylthio-phenyl)-piperazine；1-(3-trifluoromethylsulfanyl-phenyl)-piperazine；1-[3-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]piperazine
• CAS: 50786-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂S
• 分子量: 262.299
• InChiKey: XXLTUFBJFUFWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-[(三氟甲基)硫代]苯基]哌嗪 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-amino-2-phenyl-1-(4-(3-((trifluoromethyl)thio)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在一组 3-取代的 (2,5-二氧-吡咯烷-1-基)(苯基)-乙酰胺中鉴定具有抗惊厥和镇痛作用的新化合物

  摘要：

  我们在此报告了一系列先前描述的抗惊厥药的水溶性类似物及其详细的体内和体外表征。大多数这些化合物在动物癫痫模型中表现出广谱抗惊厥特性，包括最大电休克 (MES) 试验、戊四唑诱导的癫痫模型 ( sc PTZ) 和小鼠的精神运动 6 Hz (32 mA) 癫痫模型。化合物14显示出最强的抗惊厥活性（ED 50 MES = 49.6 mg/kg，ED 50 6 Hz (32 mA) = 31.3 mg/kg，ED 50 sc PTZ = 67.4 mg/kg）。值得注意的是，它在 6 Hz (44 mA) 的耐药性癫痫模型 (ED 50= 63.2 毫克/公斤）。除了有利的抗惊厥特性外，化合物14 还显示出对福尔马林诱导的强直性疼痛、辣椒素诱导的神经源性疼痛以及奥沙利铂诱导的小鼠神经性疼痛中的疼痛反应的高效能。此外，化合物14在角叉菜胶诱导的无菌炎症模型中显示出明显的抗炎活性。化合物14的作用机

  DOI：

  10.3390/ijms222313092
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基硫代)溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[3-[(三氟甲基)硫代]苯基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有混合结构的新型苯甘氨酰胺衍生物可作为新型广谱抗惊厥药的候选者

  摘要：

  在本研究中，应用集中的组合化学方法将众所周知的 TRPV1 拮抗剂的结构片段与我们小组先前发现的强效抗惊厥先导化合物KA-104合并。因此，在体内和体外试验中设计、合成和表征了一系列 22 种原始化合物。获得的化合物在最大电击 (MES) 测试和 6 Hz 癫痫模型（使用 32 和 44 mA 电流强度）中显示出强大的体内抗癫痫活性。最有效的化合物53和60显示出以下药理学特征：ED 50 = 89.7 mg/kg (MES)、ED 50 = 29.9 mg/kg (6 Hz, 32 mA)、ED 50= 68.0 mg/kg (6 Hz, 44 mA), ED 50 = 73.6 mg/kg (MES), ED 50 = 24.6 mg/kg (6 Hz, 32 mA), ED 50 = 56.3 mg/kg (6赫兹，44毫安），分别。此外，53和60对iv PTZ 癫痫发作阈值有效，

  DOI：

  10.3390/cells11121862

文献信息

• Multitargeted Compounds Derived from (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)(phenyl)-Acetamides as Candidates for Effective Anticonvulsant and Antinociceptive Agents
  作者：Michał Abram、Anna Rapacz、Szczepan Mogilski、Gniewomir Latacz、Annamaria Lubelska、Rafał M. Kamiński、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00257

  日期：2020.7.1

  pyrrolidine-2,5-dione derivatives with potent anticonvulsant and antinociceptive properties. These hybrid compounds demonstrated broad-spectrum protective activity in a range of mouse models, such as the maximal electroshock (MES) test, the pentylenetetrazole-induced seizures (scPTZ), and the 6 Hz (32 mA) seizures. Compound 22 showed the most potent anticonvulsant activity (ED50 MES = 23.7 mg/kg, ED50 6

  我们开发了一组重点集中的原始杂种吡咯烷-2,5-二酮衍生物，具有强大的抗惊厥和抗伤害感受特性。这些杂合化合物在一系列小鼠模型中表现出广谱的保护活性，例如最大电击（MES）测试，戊烯四唑诱导的癫痫发作（sc PTZ）和6 Hz（32 mA）癫痫发作。化合物22显示出最有效的抗惊厥活性（ED 50 MES = 23.7 mg / kg，ED 50 6 Hz（32 mA）= 22.4 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 59.4 mg / kg）。此外，有22种药物在福尔马林引起的强直性疼痛中显示出强效功效。这些体内活性的22可能是由几个靶标介导的，并且可能是由于抑制中央钠/钙电流和瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）受体拮抗作用所致。最后，先导化合物22在体外测定中显示出类药物的吸收，分布，代谢，排泄，毒性（ADME-Tox）特性，使其成为癫痫和神经性疼痛指征进一步发展的潜在候选者。
• Asymmetric synthesis and in vivo/in vitro characterization of new hybrid anticonvulsants derived from (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)phenylacetamides
  作者：Michał Abram、Anna Rapacz、Gniewomir Latacz、Bartłomiej Szulczyk、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Dagmara Otto-Ślusarczyk、Marta Struga、Rafał M. Kamiński、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104751

  日期：2021.4

  In the current studies we carried out an optimized multistep asymmetric synthesis of R-enantiomers (eutomers) for a previously identified series of racemic hybrid anticonvulsants. The spatial structure of selected enantiomers was solved by the use of crystallographic methods. The compound (R)-16 was identified as a lead, which revealed broad-spectrum protective activity in a range of epilepsy models

  在目前的研究中，我们对先前确定的一系列外消旋混合抗惊厥药进行了R对映异构体（eutomers）的优化多步不对称合成。选定的对映异构体的空间结构是通过使用晶体学方法解决的。化合物 ( R ) -16被鉴定为一种先导化合物，它在具有以下 ED 50值的一系列癫痫模型中显示出广谱保护活性：最大电休克 (MES) 试验 (36.0 mg/kg)、6 Hz (32 mA) 癫痫模型 (39.2 mg/kg) 和戊四唑诱导的癫痫模型 ( sc PTZ) (54.8 mg/kg)。此外， ( R ) -16在旋转棒试验中显示出诱导运动障碍的低效力（TD 50 = 468.5 mg/kg），导致潜在的非常有益的治疗窗口。最后，( R ) -16在体外试验中显示出令人满意的 ADME-Tox 特性。因此，当前研究中获得的数据证明 ( R ) -16作为潜在广谱和安全抗惊厥药的候选药物的进一步临床前开发是合理的。
• Phenylpiperazine derivatives
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04242343A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Phenylpiperazine derivatives corresponding to the formula (I) ##STR1## in which n is 1, 2 or 3 and R represents the tetrahydrofuryl-2 radical, or the radical CH.sub.2 -SH, or a radical CH.sub.2 -S-alkyl, or a radical CH.sub.2 -O-alkyl or a radical CH.sub.2 -S-CO-alkyl, the alkyls having from 1 to 8 carbon atoms, and also their addition salts with pharmaceutically acceptable acids. These compounds are tranquilizers with psychotropic properties which permit their use in anxiety and depression.

  与公式（I）##STR1##对应的苯基哌嗪衍生物，其中n为1、2或3，R代表四氢呋喃-2基团，或基团CH.sub.2 -SH，或基团CH.sub.2 -S-烷基，或基团CH.sub.2 -O-烷基，或基团CH.sub.2 -S-CO-烷基，烷基含有1至8个碳原子，并且它们与药学上可接受的酸形成的加合盐。这些化合物是具有精神药效的镇静剂，可用于焦虑和抑郁症。
• N-Metatrifluoromethylthiophenyl-piperazine
  申请人：Synthelabo

  公开号：US03954763A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  In accordance with the present invention there are provided N-(m-trifluoromethylthio-phenyl)-piperazine and its salts. These compounds are intermediates for synthesis.

  根据本发明提供了N-(m-三氟甲基硫基苯基)-哌嗪及其盐。这些化合物是合成的中间体。
• N-meta-trifluoromethylpiperazines
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04031094A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  Compounds particularly useful in view of their anorexigenic and anxiolytic properties are provided which are the N'-alcoxycarbonylalkyl, N'-cyanoalkyl and N'-carboxyalkyl derivatives of N-meta-trifluoromethylphenylpiperazine.

  提供了一些特别有用的化合物，这些化合物具有压抑食欲和抗焦虑特性，它们是N'-羧酰基烷基、N'-氰基烷基和N'-羧基烷基衍生物，它们都是N-甲基三氟甲基苯基哌嗪的衍生物。