1-[4-[2-(4-甲基苯基)乙基]哌嗪-1-基]异喹啉 | 678999-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-[4-[2-(4-甲基苯基)乙基]哌嗪-1-基]异喹啉
• 英文名称: 1-{[2-(4-tolyl)ethyl]piperazin-1-yl}isoquinoline
• 英文别名: 1-{4-[2-(4-Methylphenyl)ethyl]piperazin-1-yl}isoquinoline；1-[4-[2-(4-methylphenyl)ethyl]piperazin-1-yl]isoquinoline
• CAS: 678999-87-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃
• 分子量: 331.461
• InChiKey: MIRORTCKEZIXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-氯异喹啉 、 N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]piperazine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 二(氰基苯)二氯化钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到N-(4-isoquinolylcarbonyl)-N'-[2-(4-tolyl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过催化作用的生物活性化合物：N-（杂芳基羰基）-N'-（芳基烷基）哌嗪的有效合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成新的具有生物活性的5-HT（2 A）受体拮抗剂的实用途径。在仅三个催化步骤中，这类中枢神经系统（CNS）活性化合物可以高效，高度多样性地合成。作为第一步，胺向苯乙烯的反马尔科夫尼科夫加成法提供了一条通往N-（芳基烷基）哌嗪的简便方法，后者构成了活性分子的核心结构。在此，即使在室温下，苯乙烯与苄基哌嗪的碱催化的加氢胺化反应也以高收率进行。催化脱苄基作用后，游离胺已成功地用不同的芳族和杂芳族卤化物和一氧化碳进行羰基化，以良好或优异的收率得到所需化合物。两个关键的反应，

  DOI：

  10.1002/chem.200305327

文献信息

• Biologically Active Compounds through Catalysis: Efficient Synthesis ofN-(Heteroarylcarbonyl)-N′-(arylalkyl)piperazines
  作者：Kamal Kumar、Dirk Michalik、Ivette Garcia Castro、Annegret Tillack、Alexander Zapf、Michael Arlt、Timo Heinrich、Henning Böttcher、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305327

  日期：2004.2.6

  practical route for the synthesis of new biologically active 5-HT(2 A) receptor antagonists has been developed. In only three catalytic steps, this class of central nervous system (CNS) active compounds can be synthesized efficiently with high diversity. As the initial step, an anti-Markovnikov addition of amines to styrenes provides an easy route to N-(arylalkyl)piperazines, which constitute the core structure

  已经开发了一种合成新的具有生物活性的5-HT（2 A）受体拮抗剂的实用途径。在仅三个催化步骤中，这类中枢神经系统（CNS）活性化合物可以高效，高度多样性地合成。作为第一步，胺向苯乙烯的反马尔科夫尼科夫加成法提供了一条通往N-（芳基烷基）哌嗪的简便方法，后者构成了活性分子的核心结构。在此，即使在室温下，苯乙烯与苄基哌嗪的碱催化的加氢胺化反应也以高收率进行。催化脱苄基作用后，游离胺已成功地用不同的芳族和杂芳族卤化物和一氧化碳进行羰基化，以良好或优异的收率得到所需化合物。两个关键的反应，