(R)-2-(1-naphthoyloxy)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1-naphthoyloxy)cyclohexanone
• 英文别名: [(1R)-2-oxocyclohexyl] naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: DICQZCVKRYIYOQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthoyloxy)-1,2-epoxycyclohexane 在 [(R)-BINOL]2-Ti(OiPr)4 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.9h， 以33%的产率得到(1R,2R)-1-(1-naphthoyloxy)-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化外消旋烯醇酯环氧化物的拆分。烯醇酯环氧化物的两种对映体均转化为酰氧基酮的相同对映体。

  摘要：

  本文描述了通过手性路易斯酸催化的重排，有效的外消旋烯醇酯环氧化物的动力学拆分。通过该拆分可以得到对映体富集的烯醇酯环氧化物和α-酰氧基酮。在此过程中观察到正非线性效应。通过利用酸催化的烯醇酯环氧化物重排中的机理对偶性，我们可以通过用催化量的手性路易斯酸处理，然后用催化量的手性路易斯酸处理，将外消旋烯醇酯环氧化物完全转化为对映体富集的α-酰氧基酮。非手性质子酸。

  DOI：

  10.1021/jo0108515

文献信息

• Chiral Lewis Acid Catalyzed Resolution of Racemic Enol Ester Epoxides. Conversion of Both Enantiomers of an Enol Ester Epoxide to the Same Enantiomer of Acyloxy Ketone
  作者：Xiaoming Feng、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0108515

  日期：2002.5.1

  enol ester epoxides via a chiral Lewis acid catalyzed rearrangement. Both enantiomerically enriched enol ester epoxides and alpha-acyloxy ketones can be obtained through this resolution. A positive nonlinear effect is observed in this process. By taking advantage of the mechanistic duality in acid-catalyzed enol ester epoxide rearrangement, we can completely convert a racemic enol ester epoxide into an

  本文描述了通过手性路易斯酸催化的重排，有效的外消旋烯醇酯环氧化物的动力学拆分。通过该拆分可以得到对映体富集的烯醇酯环氧化物和α-酰氧基酮。在此过程中观察到正非线性效应。通过利用酸催化的烯醇酯环氧化物重排中的机理对偶性，我们可以通过用催化量的手性路易斯酸处理，然后用催化量的手性路易斯酸处理，将外消旋烯醇酯环氧化物完全转化为对映体富集的α-酰氧基酮。非手性质子酸。