1-{4-[4-(2-甲氧基乙氧基)苯基]-1-哌嗪基}乙酮 | 387358-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-{4-[4-(2-甲氧基乙氧基)苯基]-1-哌嗪基}乙酮
• 中文别名: 1-(4-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)哌嗪-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-ylethan-1-one；Ethanone, 1-[4-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-1-piperazinyl]-；1-[4-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 387358-27-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: FXGUQZXSYTXPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[4-(2-甲氧基乙氧基)苯基]-1-哌嗪基}乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[4-(2-甲氧基乙氧基)苯基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  氟化物激发的氟化腺苷A2A受体拮抗剂作为潜在的癌症免疫治疗剂

  摘要：

  T细胞上腺苷受体的拮抗作用可阻断缺氧腺苷能途径，从而促进肿瘤排斥。使用基于伴刀豆球蛋白A小鼠模型的体内免疫分析方法，研究了一系列拮抗剂，并确定了preladenant是有效的潜在先导化合物，可用于开发。采用分子建模来辅助药物设计和随后合成类似物和托扎定的化合物，包括氟化聚乙二醇PEG化衍生物。使用两次体外功能性生物测定法评估了类似物的功效，并确认了化合物29（一种预合成的氟化三甘醇衍生物）被确认为潜在的免疫治疗剂。

  DOI：

  10.1155/2017/4852537
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基甲基醚 、 1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{4-[4-(2-甲氧基乙氧基)苯基]-1-哌嗪基}乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟化物激发的氟化腺苷A2A受体拮抗剂作为潜在的癌症免疫治疗剂

  摘要：

  T细胞上腺苷受体的拮抗作用可阻断缺氧腺苷能途径，从而促进肿瘤排斥。使用基于伴刀豆球蛋白A小鼠模型的体内免疫分析方法，研究了一系列拮抗剂，并确定了preladenant是有效的潜在先导化合物，可用于开发。采用分子建模来辅助药物设计和随后合成类似物和托扎定的化合物，包括氟化聚乙二醇PEG化衍生物。使用两次体外功能性生物测定法评估了类似物的功效，并确认了化合物29（一种预合成的氟化三甘醇衍生物）被确认为潜在的免疫治疗剂。

  DOI：

  10.1155/2017/4852537

文献信息

• 3H-[1,2,4]-Triazolo[5,1-i]purin-5-amine derivatives as adenosine A2A antagonists
  作者：Lisa S. Silverman、John P. Caldwell、William J. Greenlee、Eugenia Kiselgof、Julius J. Matasi、Deen B. Tulshian、Leyla Arik、Carolyn Foster、Rosalia Bertorelli、Angela Monopoli、Ennio Ongini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.104

  日期：2007.3

  A novel series of 3-substituted-8-aryl-[1,2,4]-triazolo[5,1-i]purin-5-amine analogs related to Sch 58261 was synthesized in order to identify potent adenosine A(2A) receptor antagonists with improved selectivity over the A(1) receptor, physiochemical properties, and pharmacokinetic profiles as compared to those of Sch 58261. As a result of structural modifications, numerous analogs with excellent in vitro binding affinities and selectivities were identified. Moreover, compound 27 displayed both superior in vitro and highly promising in vivo profiles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorinated Adenosine A_2A Receptor Antagonists Inspired by Preladenant as Potential Cancer Immunotherapeutics
  作者：Gengyang Yuan、Tanner C. Jankins、Christopher G. Patrick、Phaethon Philbrook、Olivia Sears、Stephen Hatfield、Michail Sitkovsky、Neil Vasdev、Steven H. Liang、Mary Jo Ondrechen、Michael P. Pollastri、Graham B. Jones

  DOI：10.1155/2017/4852537

  日期：2017.10.19

  Antagonism of the adenosine receptor on T cells blocks the hypoxia-adenosinergic pathway to promote tumor rejection. Using an in vivo immunoassay based on the Concanavalin A mouse model, a series of antagonists were studied and identified preladenant as a potent lead compound for development. Molecular modeling was employed to assist drug design and subsequent synthesis of analogs and those of tozadenant

  T细胞上腺苷受体的拮抗作用可阻断缺氧腺苷能途径，从而促进肿瘤排斥。使用基于伴刀豆球蛋白A小鼠模型的体内免疫分析方法，研究了一系列拮抗剂，并确定了preladenant是有效的潜在先导化合物，可用于开发。采用分子建模来辅助药物设计和随后合成类似物和托扎定的化合物，包括氟化聚乙二醇PEG化衍生物。使用两次体外功能性生物测定法评估了类似物的功效，并确认了化合物29（一种预合成的氟化三甘醇衍生物）被确认为潜在的免疫治疗剂。