1-丁基-3-羟基脲 | 5681-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基-3-羟基脲
• 英文名称: N-butyl-N'-hydroxyurea
• 英文别名: 3-butyl-1-hydroxyurea；N-hydroxy-N'-butyl urea；N-hydroxy-N'-butyl-urea；N-Butylcarbamoyl-hydroxylamin；3-n-Butyl-1-hydroxyharnstoff；1-butyl-3-hydroxyurea
• CAS: 5681-57-2
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD19216924
• 分子量: 132.162
• InChiKey: APTFDFXACXBQDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C (decomp)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 、 1-丁基-3-羟基脲 在 sodium periodate 作用下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-羟基脲衍生的酰基亚硝基-9,10-二甲基蒽环加合物的逆狄尔斯-阿尔德反应在生物相关温度下产生硝酰（HNO）

  摘要：

  N-羟基脲衍生的酰基亚硝基化合物9,10-二甲基蒽环加合物的Retro Diels-Alder反应产生了酰基亚硝基化合物，该化合物与亲核试剂反应形成一氧化二氮，表明硝酰的中间体。这些结果将这些分子鉴定为一组新的硝酰基递送剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00670-5
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.75h， 以54.8%的产率得到1-丁基-3-羟基脲
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Hydroxyureas as Urease Inhibitors.

  摘要：

  为了寻找比羟基脲（1）更有效的脲酶抑制剂，我们合成了其烷基或苯基取代衍生物，并评估了它们对胡豆脲酶的影响。在测试的 16 种化合物中，间甲基（10）和间甲氧基苯基取代的羟基脲（13）对该酶的抑制活性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1280

文献信息

• Synthetische Untersuchungen über 3-Hydroxybiurete 22. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、R.-O. Weber、W. Ritter

  DOI：10.1002/ardp.19652981210

  日期：——

  Für das Umsetzungsprodukt von 2 Mol Phenylisocyanat mit 1 Mol Hydroxylamin wird die Struktur eines 1,5‐Diphenyl‐3‐hydroxybiurets bewiesen; es werden erstmals O‐substituierte Derivate dieser Verbindung hergestellt. Die Umsetzung von Hydroxylamin mit aliphatischen Isocyanaten und Cyclohexylisocyanat führt je nach den Reaktionsbedingungen zu Hydroxyharnstoffen, 3‐Hydroxybiureten und N,N,O‐Tris(carbamoyl)‐hydroxylaminen

  2mol异氰酸苯酯与1mol羟胺的反应产物证明了1,5-二苯基-3-羟基缩二脲的结构；该化合物的O-取代衍生物是首次产生。根据反应条件，羟胺与脂肪族异氰酸酯和异氰酸环己酯反应生成羟基脲、3-羟基双脲和 N, N, O-三（氨基甲酰基）-羟胺。
• A convenient method for the synthesis of N-hydroxyureas
  作者：Dennis A. Parrish、Zhou Zou、C. Leigh Allen、Cynthia S. Day、S. Bruce King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.091

  日期：2005.12

  Treatment of amines with 1-(4-nitrophenol)-N-(O-benzylhydroxy)carbamate yields the O-benzyl protected N-hydroxyureas. Hydrogenation of the O-benzyl protected N-hydroxyureas over 5% Pd/BaSO4 cleanly gives the N-hydroxyureas in good yield. In addition to primary and secondary aliphatic and aromatic amines, this method converts amino sugars to the corresponding N-hydroxyureas without extensive protecting

  胺治疗与1-（4-硝基苯酚） - ñ - （ö -benzylhydroxy）氨基甲酸酯的产率ø -苄基保护的Ñ -hydroxyureas。超过5％Pd / BaSO 4的O-苄基保护的N-羟基脲的氢化干净地得到了N-羟基脲，收率很高。除了伯和仲脂肪族和芳香族胺外，该方法无需大量的保护基化学作用即可将氨基糖转化为相应的N-羟基脲。
• Sulfonyl ureas and pharmaceutical preparations thereof
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04282239A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Sulfonylureas of the formula ##STR1## in which n, R, R.sup.1, X and Y have the indicated meanings and the physiologically acceptable salts thereof, pharmaceutical preparations on the basis of said compounds and their use in the treatment of diabetes.

  化学式为##STR1##的磺酰脲类药物，其中n、R、R.sup.1、X和Y具有所示含义，以及其生理学上可接受的盐，基于这些化合物的药物制剂以及它们在糖尿病治疗中的用途。
• Heterocyclic substituted sulfonyl ureas, and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04379785A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  What are disclosed are sulfonyl ureas of the formula ##STR1## in which R.sup.1, X and Y are as defined in the specification, and their physiologically acceptable salts, pharmaceutical formulations on the basis of these compounds, and their use in the treatment of diabetes.

  所披露的是式子##STR1##中R.sup.1，X和Y如规范所定义的磺酰基脲，以及它们的生理上可接受的盐，基于这些化合物的制药配方，以及它们在糖尿病治疗中的使用。
• N-substituted N'-hydroxythioureas
  作者：Gil Clifton、Sarah R. Bryant、Charles G. Skinner

  DOI：10.1021/jm00297a009

  日期：1970.5