1-三甲基甲硅烷基氧基-3-丁炔 | 17869-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-三甲基甲硅烷基氧基-3-丁炔
• 中文别名: 3-丁炔氧基三甲基硅烷
• 英文名称: 4-(trimethylsilyloxy)-1-butyne
• 英文别名: but-3-ynyloxytrimethylsilane；(but-3-yn-1-yloxy)trimethylsilane；1-trimethylsiloxy-3-butyne；trimethylsilyl homopropargyl ether；(3-butyn-1-yloxy)trimethylsilane；4-trimethylsilanyloxy-but-1-yne；trimethylsilyl 3-butynyl ether；1-Trimethylsilyloxy-3-butyne；but-3-ynoxy(trimethyl)silane
• CAS: 17869-75-9
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• mdl: MFCD00190214
• 分子量: 142.273
• InChiKey: VZZROXZGVLAXPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111°C
• 沸点：
  63 °C
• 密度：
  0.833
• 闪点：
  8°C (46°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38,R
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基甲硅烷基氧基-3-丁炔 在 盐酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基硫 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 7-methyl-3-methylene-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated carboxylic acids and esters

  摘要：

  合成和中间体，用于制备对圣何塞介壳虫（Quadraspidiotus perniciosus）的控制有用的昆虫信息素。

  公开号：

  US04264518A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 3-丁炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-三甲基甲硅烷基氧基-3-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated carboxylic acids and esters

  摘要：

  合成和中间体，用于制备对圣何塞介壳虫（Quadraspidiotus perniciosus）的控制有用的昆虫信息素。

  公开号：

  US04264518A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyfunctionalised hydroxylated cyclopentanes from dihydroxylated 2-cyclopentenone derivatives
  作者：S Caddick、S Cheung、V.E Doyle、L.M Frost、M.G Soscia、V.M Delisser、M.R.V Williams、Z.C Etheridge、S Khan、P.B Hitchcock、G Pairaudeau、S Vile

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00590-7

  日期：2001.7

  base mediated isomerisation reaction. These species and their derivatives can be used to provide a wide range of synthetically useful intermediates by participation in a variety of stereoselective transformations. These include: nucleophilic and conjugate addition, intermolecular cycloaddition, intramolecular free-radical cyclisation and palladium mediated coupling reactions.

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• Synthesis of N-propargylanabasine derivatives by the mannich reaction
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0256-0

  日期：2007.8

  N-Propargylanabasine derivatives bearing various substituents at the carbon atom of the alkyne fragment were obtained by the reaction of anabasine hydrochloride with terminal alkynes and paraformaldehyde. The reaction proceeded with retention of the C(2) chiral center in anabasine fragment. The by-products of the reaction, including 1,3-diacetylene (the products of dimerization of alkynes) and conjugated

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• The Reactivity of 3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene towards electrophiles A short synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans
  作者：P. KnocKel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81444-1

  日期：1984.1

  3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene 1c reacts with various electrophiles (aldehydes, a ketone, nitriles, terminal alkynes) in the presence of zinc to give functionnalized vinylsilanes. A three steps synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans from 1c and a nitrile is described. Opening of epoxysilanes with cuprates gave an easy access to α-trimethylsilyl-alcohols.

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• Synthesis of 4-Alkyl-4-alkoxybutenolides Having Unsaturated Side Chains via Chromium Carbene Complex Photochemistry:  (+)-Cerulenin
  作者：Tracey E. Kedar、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo960664k

  日期：1996.1.1

  photochemical reaction between optically active ene carbamates and chromium alkoxycarbene complexes containing unsaturated aliphatic side chains was further developed. Although remote olefinic groups, including conjugated dienes, were tolerated, a homoallylic side chain underwent intramolecular reaction to give a strained cyclobutanone. (+)-Cerulenin was synthesized utilizing the photochemical reaction of an

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。
• Salt-Free Preparation of Trimethylsilyl Ethers by B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Silylation by Using a Me₃SiH Surrogate
  作者：Antoine Simonneau、Jonas Friebel、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201301840

  日期：2014.4

  promoted by the same boron catalyst. Benzene and dihydrogen are formed during the reaction, but no salt waste is. This expedient protocol is applicable to several silicon groups, and the preparation of trimethylsilyl ethers presented here is potentially useful for alcohol derivatization prior to GLC analysis.

  描述了由强路易斯酸 B(C6F5)3 催化的前所未有的醇转移硅烷化反应。气态 Me3SiH 由 B(C6F5)3 催化分解 3-三甲基甲硅烷基环己-1,4-二烯原位释放，随后与醇在相同硼催化剂促进的脱氢 Si-O 偶联中反应。在反应过程中形成苯和二氢，但没有盐废物。此权宜之计适用于多个硅基团，此处介绍的三甲基甲硅烷基醚的制备对于 GLC 分析之前的醇衍生化可能有用。