1-三甲基硅烷基-1-丙醇 | 121386-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-三甲基硅烷基-1-丙醇
• 英文名称: α-(trimethylsilyl)-n-propyl alcohol
• 英文别名: (1-hydroxypropyl)trimethylsilane；1-(trimethylsilyl)-1-propanol；1-Trimethylsilyl-1-propanol；1-trimethylsilylpropan-1-ol
• CAS: 121386-64-9
• 化学式: C₆H₁₆OSi
• 分子量: 132.278
• InChiKey: MRIZSIHYYFFEHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基硅烷基-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到chloropropyltrimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of halosilanes by organotin hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00355a025
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-三甲基硅烷基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluoride-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Lewis acid-catalyzed reaction of allyl and benzyl trichloroacetimidates with alpha-silyl alcohols was found to be a general method for the synthesis of alpha-alkoxysllanes. Upon exposure to CsF, these alpha-alkoxysilanes could be made to undergo [2,3]-Wittig rearrangement with an efficiency similar to that realized by the analogous but inherently more toxic alpha-alkoxystannanes.

  DOI：

  10.1021/ol9909132

文献信息

• The asymmetric hydroboration of simple alkenylsilanes: chiral α-silylalkyl- boranes and alcohols
  作者：John A. Soderquist、Shwn-Ji Hwang Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86654-0

  日期：1988.1

  The detailed study of the asymmetric hydroboration of various vinyl-silanes with monoisopinocampheylborane ( IPCBH2) is presented. In all cases, β-substitution on the vinylsilane gives monomeric dialkylborane adducts with the boryl group α to the silicon. These studies show that the larger the groups on silicon are, the more positive the influence on the enantioselectivity of the process. Moderate

  给出了用单异-香樟基硼烷（IPCBH 2）对各种乙烯基硅烷进行不对称硼氢化的详细研究。在所有情况下，乙烯基硅烷上的β取代都会向硅基团提供带有硼基α的单体二烷基硼烷加合物。这些研究表明，硅上的基团越大，对工艺对映选择性的影响就越大。仅对于含有一个反式为硅的取代基的乙烯基硅烷，观察到中等程度的不对称感应（24–40％）。提出了用该试剂对烯烃进行不对称硼氢化的模型。使用NMR（11 B，13 C，1 H，29Si）。
• Hydroboration. 56. Convenient and regiospecific route to functionalized organosilanes through the hydroboration of alkenylsilanes
  作者：John A. Soderquist、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo01306a006

  日期：1980.8
• SODERQUIST J. A.; BROWN H. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3571-3578
  作者：SODERQUIST J. A.、 BROWN H. C.

  DOI：——

  日期：——
• SODERQUIST, JOHN A.;LEE, SHWN-JI HWANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4033-4042
  作者：SODERQUIST, JOHN A.、LEE, SHWN-JI HWANG

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of halosilanes by organotin hydrides
  作者：James W. Wilt、Frank G. Belmonte、Paul A. Zieske

  DOI：10.1021/ja00355a025

  日期：1983.8

表征谱图