氟三甲基硅基乙烯酮乙基三甲基硅基乙缩醛 | 1068142-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氟三甲基硅基乙烯酮乙基三甲基硅基乙缩醛
• 中文别名: 氟三甲基硅基乙烯酮乙基三甲基硅基乙缩醛(异构体的混合物)
• 英文名称: fluoro(trimethylsilyl)ketene ethyl trimethylsilyl acetal
• 英文别名: Fluorotrimethylsilylketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal；(1-ethoxy-2-fluoro-2-trimethylsilylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 1068142-02-8
• 化学式: C₁₀H₂₃FO₂Si₂
• 分子量: 250.461
• InChiKey: WECXVMSWEVCFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

SDS

氟三甲基硅基乙烯酮乙基三甲基硅基乙缩醛(异构体的混合 修改号码：5
物)

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模块 1. 化学品
产品名称： Fluorotrimethylsilylketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal (mixture of isomers)

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
体的混合物)

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 氟三甲基硅基乙烯酮乙基三甲基硅基乙缩醛(异构体的混合物)
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1068142-02-8
分子式： C10H23FO2Si2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
体的混合物)

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
体的混合物)

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

Mukaiyama 和 Michida 已报道，在催化剂醋酸盐的作用下，E/Z 乙烯酮混合物与氟三甲基硅基乙烯酮乙基三甲基硅基乙缩醛（异构体的混和物）反应生成 α,β-不饱和酯。该反应产率高、立体选择性好。相较于常规方法如 Peterson 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，此反应具有某些优势：1) 催化反应不需要等摩尔的基质；2) 副产物 TMS₂O 可以通过蒸发轻易移除；3) 合理选择相反的阳离子催化可以获得很高的立体选择性。值得注意的是，在合成 α-氟-α,β-不饱和酯的过程中，可以得到具有优良立体选择性的 Z 型异构体。而在氟化-HWE 反应中，E 型异构体是主产物。因此，利用该方法已经实现了用于合成互补使用的立体选择性 α-氟-α,β-不饱和酯。

用途简介 用途

Mukaiyama 和 Michida 已报道，在催化剂醋酸盐的作用下，E/Z 乙烯酮混合物与氟三甲基硅基乙烯酮乙基三甲基硅基乙缩醛（异构体的混和物）反应生成 α,β-不饱和酯。该反应产率高、立体选择性好。相较于常规方法如 Peterson 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，此反应具有某些优势：1) 催化反应不需要等摩尔的基质；2) 副产物 TMS₂O 可以通过蒸发轻易移除；3) 合理选择相反的阳离子催化可以获得很高的立体选择性。值得注意的是，在合成 α-氟-α,β-不饱和酯的过程中，可以得到具有优良立体选择性的 Z 型异构体。而在氟化-HWE 反应中，E 型异构体是主产物。因此，利用该方法已经实现了用于合成互补使用的立体选择性 α-氟-α,β-不饱和酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟三甲基硅基乙烯酮乙基三甲基硅基乙缩醛 、 1-萘甲醛 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到(Z) ethyl 3-fluoro-3-(α-naphthyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的彼得森烯化反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作高效的有机催化剂，催化醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮乙基三甲基甲硅烷基乙缩醛或氟代（三甲基甲硅烷基）乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛的彼得森烯化反应，以34-93％的产率生产相应的官能化烯烃，且具有优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.044
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 氟乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到氟三甲基硅基乙烯酮乙基三甲基硅基乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of (Z)-α-Fluoroacrylates: Lewis Base-catalyzed Carbonyl Fluoroolefination Using Fluoro(trimethylsilyl)ketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal

  摘要：

  建立了一种非常有用的方法，可在路易斯碱催化剂存在下，从各种醛和氟(三甲基硅基)乙酮三甲基硅基缩醛中立体选择性地合成 (Z)-α-氟丙烯酸酯。由氟乙酸乙酯轻松制备的乙烯酮缩醛可在温和的条件下以高产率和优异的 Z 立体选择性生成 α-氟丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.890

文献信息

• NOVEL IMIDAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONIST
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20180258076A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention relates to a novel imidazole compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having a melanocortin receptor agonistic activity, and medical use thereof. The present invention relates to an imidazole compound represented by general formula [I] [wherein: Ring A represents an optionally substituted aryl group or the like; R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and R 3 represents an optionally substituted alkyl group] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有黑皮质素受体激动活性的新型咪唑化合物或其药用可接受盐，以及其医疗用途。本发明涉及由通式[I]表示的咪唑化合物 [其中：环A代表一个可选地取代的芳香族基团等；R1代表一个氢原子，一个可选地取代的烷基团等；R2代表一个氢原子，一个卤素原子等；R3代表一个可选地取代的烷基团]或其药用可接受盐。
• 医薬組成物
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：JP2018199673A

  公开（公告）日：2018-12-20

  【課題】 メラノコルチン受容体作動活性を有する新規イミダゾール化合物又はその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含んでなる医薬組成物の提供。【解決手段】 一般式〔Ｉ〕〔式中、環Ａは置換されていてもよいアリール基等を表し；Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基等を表し；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子等を表し；Ｒ３は置換されていてもよいアルキル基を表す〕で示されるイミダゾール化合物、又はその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含んでなる医薬組成物。【選択図】 なし

  【课题】提供含有作为有效成分的新的咪唑啉化合物或其药理上可接受的盐的药物组合物，该咪唑啉化合物或其药理上可接受的盐具有melanocortin受体作用活性。 【解决手段】包含以一般式〔Ｉ〕所示的咪唑啉化合物或其药理上可接受的盐作为有效成分的药物组合物；其中，环A可以表示被取代的烯丙基等；R1可以表示氢原子、被取代的烷基等；R2可以表示氢原子、卤素原子等；R3可以表示被取代的烷基。 【选择图】无
• Bafilomycin analogue site-specifically fluorinated at the pharmacophore macrolactone ring has potent vacuolar-type ATPase inhibitory activity
  作者：Hiroshi Tsuchikawa、Tatsuru Hayashi、Hajime Shibata、Michio Murata、Yoko Nagumo、Takeo Usui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.075

  日期：2016.6

  structure–activity relationships, an analogue of bafilomycin A1 with a site-specific fluorine label at the C2 position was designed and efficiently synthesized. The fluorinated compound exhibited potent vacuolar-type ATPase (V-ATPase) inhibitory activity, comparable to that of the natural product, representing the first example of highly bioactive analogues with a modified macrolactone core from the plecomacrolide

  基于先前报道的结构与活性的关系，设计并有效合成了在C2位置具有特定位点氟标记的棒霉素A 1的类似物。含氟化合物显示出与天然产物相当的有效液泡型ATPase（V-ATPase）抑制活性，代表具有生物活性的高活性类似物的第一个实例，该类似物具有来自plecomacrolide家族化合物的修饰大内酯核心。
• フッ素を含有するアルケニル末端基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2015172035A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】 熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。【解決手段】 式（１）で表される化合物。例えば、Ｒは炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｌ１およびＬ２は少なくとも１つがフッ素であり、残りが水素であり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＣＯＯ−であり；ｘおよびｙは０〜１０の整数であり；ｌ、ｍおよびｎは、０または１である。【選択図】 なし

  这段文本是专利申请的内容，描述了液晶性化合物及其液晶组成物的特性和结构。
• Stereoselective Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers via an Organocatalytic Asymmetric <i>exo</i>-Selective Diels–Alder Reaction in the Presence of Water
  作者：Bojan P. Bondzić、Konstantinos Daskalakis、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03043

  日期：2022.10.14

  A catalytic, asymmetric Diels–Alder reaction of α-fluoro α,β-unsaturated aldehydes and cyclopentadiene was developed using diarylprolinol silyl ether as an organocatalyst. The reaction proceeds in toluene with trifluoroacetic acid as an additive (condition A). Perchloric acid salt of diarylprolinol silyl ether also promotes the reaction using water as a reaction medium (condition B). In both cases

  使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂，开发了 α-氟 α,β-不饱和醛和环戊二烯的催化不对称 Diels-Alder 反应。反应在甲苯中以三氟乙酸作为添加剂进行（条件 A）。二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的高氯酸盐也促进使用水作为反应介质的反应（条件B）。在这两种情况下，都获得了优异的外选择性和对映选择性，并产生了氟化的四元手性中心。