1-乙炔基-4-(2-苯基乙烯基)苯 | 301684-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-乙炔基-4-(2-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 4-ethynylstilbene
• 英文别名: 1-Ethynyl-4-(2-phenylethenyl)benzene；1-ethynyl-4-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 301684-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: CZTGWVKPRYCZIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-(2-苯基乙烯基)苯 在 iron(III) chloride 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到4-acetylstilbene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）Lewis /Brønsted催化的炔烃区域选择性水合反应

  摘要：

  三氟甲酰亚胺铁（III）盐[Fe（NTf 2）3 ]促进末端炔和内部炔的直接水合，具有很好的马尔可夫尼科夫区域选择性和高收率。弱配位的三氟酰亚胺阴离子介导的Fe III阳离子的增强嗜碳性路易斯酸度对于催化活性至关重要。铁（III）金属盐可以OPPh 3 / [Fe（NTf 2）3 ]系统的形式回收，具有相似的活性和选择性。然而，光谱和动力学研究表明[Fe（NTf 2）3]在反应条件下水解，并形成催化活性较低的布朗斯台德物质，这表明路易斯/布朗斯台德共催化。这种基于三氟甲酰亚胺的催化系统对内部芳基炔烃的水合具有区域选择性，并为通向烷基酮酮的新合成途径打开了大门。作为概念的证明，显示了具有一般丁苯酮样结构的两种抗精神病药氟哌啶醇和美潘酮的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200580

文献信息

• Iron(III) Triflimide as a Catalytic Substitute for Gold(I) in Hydroaddition Reactions to Unsaturated Carbon-Carbon Bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201300386

  日期：2013.6.24

  In this work it is shown that iron(III) and gold(I) triflimide efficiently catalyze the hydroaddition of a wide array of nucleophiles including water, alcohols, thiols, amines, alkynes, and alkenes to multiple CC bonds. The study of the catalytic activity and selectivity of iron(III), gold(I), and Brønsted triflimides has unveiled that iron(III) triflimide [Fe(NTf2)3] is a robust catalyst under heating

  在这项工作中表明，三氟甲磺酸铁（III）和金（I）可有效催化多种亲核试剂（包括水，醇，硫醇，胺，炔烃和烯烃）加氢成多个CC键。铁（III），金（I）和布朗斯台德三氟甲酸酯的催化活性和选择性的研究表明，三氟甲铁（III）[Fe（NTf 2）3 ]在加热条件下是一种坚固的催化剂，而金（I） ）甚至由PPh 3稳定的三氟甲酰亚胺在80°C时容易分解并释放出三氟乙二酸（HNTf 2），该三氟乙二酸可催化相应的反应，如原位19 F，15 N和311 H NMR光谱。此处给出的结果表明，两种催化剂类型均具有弱点和优势，并且彼此互补。三氟化铁（III）可以替代三氟化金（I），作为不饱和碳-碳键加氢反应的催化剂。
• Tuning Photophysics and Nonlinear Absorption of Bipyridyl Platinum(II) Bisstilbenylacetylide Complexes by Auxiliary Substituents
  作者：Zhongjing Li、Ekaterina Badaeva、Dapeng Zhou、Josiah Bjorgaard、Ksenija D. Glusac、Svetlana Killina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/jp302194r

  日期：2012.5.24

  The photophysics of six bipyridyl platinum(II) bisstilbenylacetylide complexes with different auxiliary substituents are reported. These photophysical properties have been investigated in detail by UV–vis, photoluminescence (both at room temperature and at 77 K) and transient absorption (nanosecond and femtosecond) spectroscopies, as well as by linear response time-dependent density functional theory

  报道了六个具有不同辅助取代基的联吡啶基铂（II）二苯乙烯基乙炔化物配合物的光物理性质。这些光物理性质已通过紫外可见光谱，光致发光（在室温和77 K下）和瞬态吸收（纳秒和飞秒）光谱以及线性响应时变密度函数理论（TD-DFT）进行了详细研究。 ）计算。发现配合物的光物理受单重态和三重态π，π*跃迁的支配，该构型位于二苯乙烯基乙炔配体上，并与金属-配体（MLCT）和配体-配体（LLCT）电荷转移形成强烈的混合物人物。π，π*和MLCT / LLCT状态之间的相互作用取决于二苯乙烯基乙炔化物配体上取代基的吸电子或供电子性质。2个取代基产生最强的RSA，而NO 2取代基的配合物则显示最弱的RSA。
• 4-Boratastyrylstilbene and 1,4-Bis(boratastyryl)benzene:  Synthesis, Structural Characterization, and Photophysics
  作者：Bun Yeoul Lee、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja001873w

  日期：2000.9.1
• Rh2(OAc)4 catalyzed formation of fluorine-containing polysubstituted furans from diazocompounds and aromatic alkynes
  作者：Wan Pang、Shifa Zhu、Yong Xin、Huanfeng Jiang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.015

  日期：2010.2

  A new building block strategy for the synthesis Of fluorine-containing 1,2,4-trisubstituted furan was reported The 1,2,4-trisubstituted furan was constructed through [3+2] cycloaddition reaction of fluoroacetyl-containing diazocompound and aromatic alkyne, catalyzed by Rh-2(OAc)(4) (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Regioselective Hydration of Alkynes by Iron(III) Lewis/Brønsted Catalysis
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201200580

  日期：2012.8.27

  The triflimide iron(III) salt [Fe(NTf2)3] promotes the direct hydration of terminal and internal alkynes with very good Markovnikov regioselectivities and high yields. The enhanced carbophilic Lewis acidity of the FeIII cation mediated by the weakly‐coordinating triflimide anion is crucial for the catalytic activity. The iron(III) metal salt can be recycled in the form of the OPPh3/[Fe(NTf2)3] system

  三氟甲酰亚胺铁（III）盐[Fe（NTf 2）3 ]促进末端炔和内部炔的直接水合，具有很好的马尔可夫尼科夫区域选择性和高收率。弱配位的三氟酰亚胺阴离子介导的Fe III阳离子的增强嗜碳性路易斯酸度对于催化活性至关重要。铁（III）金属盐可以OPPh 3 / [Fe（NTf 2）3 ]系统的形式回收，具有相似的活性和选择性。然而，光谱和动力学研究表明[Fe（NTf 2）3]在反应条件下水解，并形成催化活性较低的布朗斯台德物质，这表明路易斯/布朗斯台德共催化。这种基于三氟甲酰亚胺的催化系统对内部芳基炔烃的水合具有区域选择性，并为通向烷基酮酮的新合成途径打开了大门。作为概念的证明，显示了具有一般丁苯酮样结构的两种抗精神病药氟哌啶醇和美潘酮的合成。