1-二甲基(苯基)甲硅烷基-3-苯基丙烷-1-醇 | 155397-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-二甲基(苯基)甲硅烷基-3-苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-dimethyl(phenyl)silyl-3-phenylpropan-1-ol；1-[Dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 155397-26-5
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: YFWXWJHYZNYONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲基(苯基)甲硅烷基-3-苯基丙烷-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Usha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-二甲基(苯基)甲硅烷基-3-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Usha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Enantioselective Construction of α‐Chiral Silanes by Nickel‐Catalyzed C(sp ³ )−C(sp ³ ) Cross‐Coupling
  作者：Hong Yi、Wenbin Mao、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201814340

  日期：2019.3.11

  and yields α‐chiral silanes with high enantiocontrol. The catalyst system does not promote the cross‐coupling of the corresponding carbon analogue, corroborating the stabilizing effect of the silyl group on the alkyl radical intermediate (α‐silicon effect). Both coupling partners can be, but do not need to be, functionalized, and hence, even α‐chiral silanes with no functional group in direct proximity

  报道了外消旋α-甲硅烷基化烷基碘与烷基锌试剂的对映选择性C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联。反应由NiCl 2 /（S，S）-Bn-Pybox并产生具有高对映体控制性的α-手性硅烷。催化剂体系不会促进相应碳类似物的交叉偶联，从而证实了甲硅烷基对烷基中间体的稳定作用（α-硅作用）。两个偶联伙伴都可以但不必进行官能化，因此，即使在不对称取代的碳原子直接附近没有官能团的α-手性硅烷也可以使用。这将新方法与已建立的合成α-手性硅烷的方法区分开来。
• Copper-Catalyzed Double C(sp³)–Si Coupling of Geminal Dibromides: Ionic-to-Radical Switch in the Reaction Mechanism
  作者：Hamideh Hazrati、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02281

  日期：2018.9.7

  A method for converting geminal dibromides into 1,1-disilylated alkanes is reported. The reaction is promoted by a copper(I) catalyst generated in situ from CuBr·SMe2 as a precatalyst and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (dtbpy) as a ligand. A Si–B reagent is used as the silicon pronucleophile. It is shown that the two C(sp3)–Si bond-forming events differ in mechanism, with the first being ionic

  报道了一种将双核二溴化物转化为1，1-二甲硅烷基化的烷烃的方法。由CuBr·SMe 2作为前催化剂和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dtbpy）原位生成的铜（I）催化剂促进了反应。Si-B试剂用作硅亲核试剂。结果表明，两个C（sp 3）-Si键形成事件的机理不同，第一个是离子性的，第二个是自由基的。