1-哌啶乙酰腈,a-(1-甲基乙基)- | 123784-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-哌啶乙酰腈,a-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-2-(1-piperidinyl)butanenitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-(piperidin-1-yl)butanenitrile；3-Methyl-2-piperidin-1-ylbutanenitrile
• CAS: 123784-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: HGMUXSPSDMJWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  246.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶乙酰腈,a-(1-甲基乙基)- 、 乙炔 在 双(环戊二烯)钴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0~160.0 ℃ 、1.62 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以33%的产率得到2-(1-piperidinoisobutyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, A. P.; Levin, D. Z.; Mortikov, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 566 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 异丁醛 生成 1-哌啶乙酰腈,a-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  IVANOV, A. P.;LEVIN, D. Z.;PROMONENKOV, V. K.;MORTIKOV, E. S., XIMIYA I TEXNOL. PIRIDINSODERZH. PESTITSIDOV, B. M.,(B. G.) S. 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of α‐Amino Nitrile Units through Alkylative Strecker Cyanation from Formamides
  作者：Bao Yu、Florent Bodinier、Maximiliene Saague‐Tenefo、Patrice Gerardo、Janick Ardisson、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100418

  日期：2021.7.7

  Easy and straightforward access to α-amino nitrile units by one-pot synthesis through a reductive Strecker cyanation from readily available formamides. The reaction is broad in scope and the conditions are mild, inexpensive, and easy to set-up, providing numerous α-amino nitriles in good yields (34 examples, 41–94 % yield).

  通过从现成的甲酰胺中进行还原性 Strecker 氰化反应，通过一锅法合成，轻松直接地获得 α-氨基腈单元。该反应范围广泛，条件温和、价格低廉且易于设置，以良好的收率提供了大量 α-氨基腈（34 个实例，41-94% 的收率）。
• Preparation of non-racemic single-stereocentre α-aminonitriles and a study of their fate in Bruylants reactions
  作者：Virginie Beaufort-Droal、Elisabeth Pereira、Vincent Théry、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.087

  日期：2006.12

  for the preparation of four representative enantiomerically enriched α-aminonitriles possessing only one stereogenic centre; best results were observed using Burgess' salt (yield up to 87%, er up to 92/8) or the trifluoroacetic anhydride–triethylamine combination (yield up to 98%, er up to 86/14). Two of the aminonitriles thus obtained were subjected to Bruylants reactions with a methyl Grignard reagent

  研究了许多手性羧酰胺脱水方法，以制备仅具有一个立体生成中心的四个代表性的对映异构体富集的α-氨基腈。使用Burgess盐（产率高达87％，er高达92/8）或三氟乙酸酐-三乙胺组合（产率高达98％，er高达86/14）观察到最佳结果。将如此获得的两个氨基腈与甲基格氏试剂进行Bruylants反应，得到相应的叔胺；这些产物以及任何未反应的起始原料基本上以外消旋形式获得。根据该反应的公认机理，镁元素与亚胺的形成有关，亚胺是化学转化和外消旋过程的常用中间体。
• IVANOV, A. P.;LEVIN, D. Z.;MORTIKOV, E. S.;PROMONENKOV, V. K., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 629-633
  作者：IVANOV, A. P.、LEVIN, D. Z.、MORTIKOV, E. S.、PROMONENKOV, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV, A. P.;LEVIN, D. Z.;PROMONENKOV, V. K.;MORTIKOV, E. S., XIMIYA I TEXNOL. PIRIDINSODERZH. PESTITSIDOV, B. M.,(B. G.) S. 67
  作者：IVANOV, A. P.、LEVIN, D. Z.、PROMONENKOV, V. K.、MORTIKOV, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• Ivanov, A. P.; Levin, D. Z.; Mortikov, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 566 - 570
  作者：Ivanov, A. P.、Levin, D. Z.、Mortikov, E. S.、Promonenkov, V. K.

  DOI：——

  日期：——