1-己基-4-苯基哌嗪 | 104393-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-己基-4-苯基哌嗪
• 英文名称: 4-n-hexyl-1-phenylpiperazine
• 英文别名: N-hexyl-N'-phenylpiperazine；1-hexyl-4-phenylpiperazine
• CAS: 104393-81-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂
• mdl: MFCD09263685
• 分子量: 246.396
• InChiKey: VBSTXRUAXCTZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基-4-苯基哌嗪 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-[4-(4-Hexyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-N'-phenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Bartulin, Juan; Zuniga, Celia; Muller, Hedio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1881 - 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 1-碘己烷 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-己基-4-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  基于苯基哌嗪的放射性药物，可用于脑部成像。3.放射碘化的1-烷基-4-苯基哌嗪的合成和评价。

  摘要：

  作为我们放射性药物化学计划的一部分，我们准备并评估了一系列放射性碘化的1-烷基-4-苯基哌嗪作为潜在的脑成像剂。选择这些化合物是基于它们的合成多功能性，向亲电取代的活化作用以及易于纯化。容易获得中间体1-6，并以76-91％的分离的放射化学产率将其转化为相应的放射性碘化产物7-12。在大鼠中的组织分布表明，1-N-丁基衍生物9具有比4-更好的脑摄取（0.28-0.35％ID X kg / g），保留和选择性（脑/血大于20）的最佳组合。 h评估期。

  DOI：

  10.1021/jm00384a005

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) complexes featuring NHC–sulfonate chelate
  作者：A. Rajaraman、A. R. Sahoo、F. Hild、C. Fischmeister、M. Achard、C. Bruneau

  DOI：10.1039/c5dt02867a

  日期：——

  Three new complexes bearing a chelating (κ²C,O) NHC-SO₃ ligand have been prepared.

  三个新的配合物，带有螯合（κ2C,O）NHC-SO3配体，已经被制备。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Structure-Activity Relationship Studies of CNS Agents, XIX: Quantitative Analysis of the Alkyl Chain Effects on the 5-HT1A and 5-HT2 Receptor Affinities of 4-Alkyl-1-arylpiperazines and Their Analogs
  作者：Jerzy L. Mokrosz、Maria J. Mokrosz、Sijka Charakchieva-Minol、Maria H. Paluchowska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska

  DOI：10.1002/ardp.19953280210

  日期：——

  The 5‐HT1a and 5‐HT2 receptor affinity of a set of 44 N‐alkylated 1‐arylpiperazines and their analogs has been analyzed: the n‐hexyl derivatives were the most potent and the most selective 5‐HT1a ligands of all the investigated N‐alkyl homologues. The alkyl chain may stablize the 5‐HT1a receptor‐ligand complex by hydrophobic forces. A set of the alkyl substituent contributions (Cht1a) for prediction

  已经分析了一组 44 N-烷基化 1-芳基哌嗪及其类似物的 5-HT1a 和 5-HT2 受体亲和力：在所有研究的 N 中，正己基衍生物是最有效和最具选择性的 5-HT1a 配体烷基同系物。烷基链可以通过疏水力稳定 5-HT1a 受体-配体复合物。在 Free-Wilson 分析的基础上，已经定义了一组用于预测 1-芳基哌嗪和相关化合物的 N-烷基衍生物的 5-HT1a 亲和力的烷基取代贡献 (Cht1a)。
• Suesse, M.; Skubatz, R.; Demus, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 3, p. 349 - 358
  作者：Suesse, M.、Skubatz, R.、Demus, D.、Zaschke, H.

  DOI：——

  日期：——
• Bartulin, J.; Zuniga, C.; Muller, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1987, vol. 150, p. 237 - 246
  作者：Bartulin, J.、Zuniga, C.、Muller, H.、Taylor, T. R.、Haase, W.

  DOI：——

  日期：——