1-氨基-3-甲基-丁基亚膦酸 | 80744-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 1-氨基-3-甲基-丁基亚膦酸
• 中文别名: N,N-二[(三乙氧基甲硅烷基)甲基]环己基胺
• 英文名称: 1-Amino-3-methyl-butylphosphonous acid
• 英文别名: 1-amino-3-methylbutylphosphinic acid；(1-amino-3-methylbutyl)phosphinic acid
• CAS: 80744-65-6
• 化学式: C₅H₁₄NO₂P
• 分子量: 151.145
• InChiKey: HAWLEDDGXGWVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-甲基-丁基亚膦酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl <1-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-3-methylbutyl>phosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷氨基酸类似物可作为亮氨酸氨肽酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1

  DOI：

  10.1021/jm00392a014
• 作为产物：
  描述：

  isovaleraldoxime 在 盐酸 、 次磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以49%的产率得到1-氨基-3-甲基-丁基亚膦酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl hydrogen (1-aminoalkyl)phosphonates

  摘要：

  Addition of hypophosphorous acid to aldoximes affords (1-aminoalkyl)phosphinic acids which on treatment with bromine in alkanols are transformed into alkyl hydrogen (1-aminoalkyl)phosphonates.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.03.017

文献信息

• Synthesis of phosphonamidate peptides by Staudinger reactions of silylated phosphinic acids and esters
  作者：Ina Wilkening、Giuseppe del Signore、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/c0cc02472d

  日期：——

  The Staudinger reaction of unprotected azido-peptides with silylated phosphinic acids and esters on the solid support offers a straightforward acid-free entry to different phosphonamidate peptide esters or acids under mild conditions in high purity and yield.

  未保护的叠氮基肽与甲硅烷基次膦酸和固相支持物上的酯的Staudinger反应可在温和的条件下以高纯度和高收率直接无酸地进入不同的膦酰胺酸肽酯或酸。
• Phosphinotripeptidic Inhibitors of Leucylaminopeptidases
  作者：Michał Jewgiński、Kinga Haremza、Jesús M. de los Santos、Zouhair Es Sbai、Bartosz Oszywa、Małgorzata Pawełczak、Francisco Palacios、Rafał Latajka

  DOI：10.3390/ijms22105090

  日期：——

  magnesium ions. These two properties of phosphinate pseudopeptides make them an ideal candidate for metal-related protease inhibitors. This research investigates the influence of additional residue in the P2 position on the inhibitory properties of phosphinopeptides. The synthetic strategy is proposed, based on retrosynthetic analysis. The N-C-P bond formation in the desired compounds is conveniently available

  膦酸酯假肽是在酰胺键的位置含有次膦酸酯部分的肽的类似物。因此，有机磷片段类似于酰胺键水解的四面体过渡态。另外，它还能够配位金属离子，例如锌或镁离子。次膦酸酯假肽的这两个特性使它们成为金属相关蛋白酶抑制剂的理想候选者。这项研究调查了P2位置的其他残基对膦肽的抑制特性的影响。在逆合成分析的基础上，提出了综合策略。所需化合物中NCP键的形成可从适当的氨基组分，醛和次磷酸的三组分缩合中方便地获得。关键的合成步骤之一是为所有功能仔细选择保护基。使用紫外-可见光谱和标准底物确定了所得化合物的抑制剂活性L-亮氨酸-对硝基苯胺朝向从猪肾脏分离的酶（SsLAP，Sus crofa亮氨酸氨基肽酶）和大麦种子（HvLAP，大麦的亮氨酸氨基肽酶）分离。已经进行了制备膦三肽的有效方法。活性测试表明，将额外的残基引入P2位置可获得SsLAP和HvLAP的微摩尔范围抑制剂。此外，仔细选择P2位置的残基应提高其对哺乳动物和植物亮氨酰氨基肽酶的选择性。
• Phosphorus amino acid analogs as inhibitors of leucine aminopeptidase
  作者：Peter P. Giannousis、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jm00392a014

  日期：1987.9

  A variety of phosphorus amino acid and dipeptide analogues have been synthesized and evaluated as inhibitors of the metalloenzyme leucine aminopeptidase from porcine kidney. Two phosphonate dipeptides were found to be modest inhibitors of the enzyme (8e, Ki = 58 microM; 8h, Ki = 340 microM). The phosphinic acid (17-OH) and phosphinamide (17-NH2) analogues related to bestatin were prepared by condensation

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1
• Phosphinic acids
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US20050107341A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to phosphinic acid derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described hereinabove. These compounds can be used in the treatment or prevention of a disease related to the inhibition of β-secretase, inter alia for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的膦酸衍生物，其中R1、R2、R3和R4如上所述。这些化合物可用于治疗或预防与β-分泌酶抑制有关的疾病，包括治疗阿尔茨海默病。
• Baylis, E. Keith; Campbell, Colin D.; Dingwall, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2845 - 2853
  作者：Baylis, E. Keith、Campbell, Colin D.、Dingwall, John G.

  DOI：——

  日期：——