1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-甲酰胺 | 119102-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-甲酰胺
• 英文名称: 1-azabicyclo[3.2.1]oct-5-ylcarboxamide
• 英文别名: 1-Azabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxamide
• CAS: 119102-99-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• mdl: MFCD18806582
• 分子量: 154.212
• InChiKey: PHXUXNOMFOEYSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-甲酰胺 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N'-hydroxy-1-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Beecham Group plc

  公开号：US04971975A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## in which X represents R.sub.1 OOC-- in which R.sub.1 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or C.sub.2-4 alkynyl; R.sub.2 O-- in which R.sub.2 is C.sub.1-2 alkyl, C.sub.1-2 alkylcarbonyl or aminocarbonyl optionally substituted by one or two methyl groups; a group ##STR2## in which Y represents a 3-membered divalent residue completing a 5-membered aromatic ring and comprises one or two heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, any amino nitrogen optionally substituted by a C.sub.1-2 alkyl group, Y being optionally C-substituted by a methyl group; or a group ##STR3## in which A.sub.1 is oxygen or sulphur, one of A.sub.2 and A.sub.3 is CR.sub.3 and the other is nitrogen or CR.sub.4 where R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen and methyl; and each of p and q independently represents an integer of 2 to 4.

  化学式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中X代表R.sub.1 OOC--，其中R.sub.1是C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基；R.sub.2 O--其中R.sub.2是C.sub.1-2烷基，C.sub.1-2烷基羰基或氨基羰基，可选择地被一个或两个甲基基团取代；一个基团##STR2## 其中Y代表一个3-成员二价残基，完成一个5-成员芳香环并包括一个或两个从氧、氮和硫中选择的杂原子，任何氨基氮可选择地被一个C.sub.1-2烷基基团取代，Y可选择地被一个甲基基团取代；或一个基团##STR3## 其中A.sub.1是氧或硫，A.sub.2和A.sub.3中的一个是CR.sub.3，另一个是氮或CR.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4分别独立地选择自氢和甲基；每个p和q独立地表示2到4的整数。
• Heterocyclic azabicyclic compounds for enhancing acetylcholine function
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05132316A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## in which X represents R.sub.1 OOC-- in which R.sub.1 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or C.sub.2-4 alkynyl; R.sub.2 O-- in which R.sub.2 is C.sub.1-2 alkyl, C.sub.1 -2 alkylcarbonyl or aminocarbonyl optionally substituted by one or two methyl groups; a group ##STR2## in which Y represents a 3-membered divalent residue completing a 5-membered aromatic ring and comprises one or two heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, any amino nitrogen optionally substituted by a C.sub.1-2 alkyl group, Y being optionally C-substituted by a methyl group; or a group ##STR3## in which A.sub.1 is oxygen or sulphur, one of A.sub.2 and A.sub.3 is CR.sub.3 and the other is nitrogen or CR.sub.4 where R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen and methyl; and each of p and q independently represents an integer of 2 to 4.

  化合物的化学式（I）或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中X代表R.sub.1 OOC--，其中R.sub.1是C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基; R.sub.2 O--，其中R.sub.2是C.sub.1-2烷基，C.sub.1-2烷基羰基或氨基羰基，可选择地被一个或两个甲基基团取代的氨基; 一个基团##STR2## 其中Y代表一个3元二价残基，完成一个5元芳香环，并包含来自氧，氮和硫的一个或两个杂原子，任何氨基氮可选择地被C.sub.1-2烷基基团取代，Y可选择地被甲基基团取代; 或一个基团##STR3## 其中A.sub.1是氧或硫，A.sub.2和A.sub.3中的一个是CR.sub.3，另一个是氮或CR.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4独立地选择自氢和甲基; p和q各自独立地表示2到4的整数。
• Bridgehead substituted azabicyclic derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0287356B1

  公开（公告）日：1996-01-24
• US4971975A
  申请人：——

  公开号：US4971975A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5132316A
  申请人：——

  公开号：US5132316A

  公开（公告）日：1992-07-21