1-溴哌啶 | 60094-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-溴哌啶
• 英文名称: 1-bromopiperidine
• 英文别名: N-bromopiperidine；1-bromo-piperidine；1-Brom-piperidin；N-Brom-piperidin；Piperidine, 1-bromo-
• CAS: 60094-06-6
• 化学式: C₅H₁₀BrN
• 分子量: 164.045
• InChiKey: RRQGZMDHLIAOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴哌啶 生成 piperidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Delepine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1898, vol. <3> 19, p. 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-溴哌啶
  参考文献：
  名称：

  具有丰富电子氨基源的烯烃的三组分氨基氟化

  摘要：

  通过 umpolung 策略开发了具有丰富电子氨基源的烯烃的第一个分子间三组分氨基氟化。在该反应中，亲电的N-溴二烷基胺被用作胺亲电子试剂，而多功能 AgF 同时作为亲核氟化物源和还原催化剂，首次与N引发单电子转移-溴二烷基胺。添加六氟异丙醇作为助溶剂对于促进质子化烷基胺自由基的形成和保持氟离子的亲核性至关重要。该协议对各种芳基和未活化烯烃表现出优异的官能团耐受性，为相应的 β-氟胺提供了高区域选择性。机理研究揭示了一种通过自由基途径产生的氮丙啶中间体。这种转化的合成效用通过几种生物活性分子的氨基氟化来证明，包括通往利扎曲坦类似物的有效途径。我们预计我们的发现有望为药物化学和胺化反应的新发现带来希望。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.02.014
• 作为试剂：
  描述：

  1-己烯 、 N-溴-N-甲基甲胺 、 N,N-二氯-N-甲胺 、 N-bromo-N-methylacetamide 在 三氟化硼乙醚 1-氯哌啶 、 1-溴哌啶 、 methylbromamine 、 氯二甲基胺 、 N,N-dibromomethylamine 、 (CH₃)NBr 、 盐酸甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-溴-2-氟己烷 、 1-Chloro-2-fluorohexane
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进正卤代亲电子体与烯烃的反应

  摘要：

  N-卤代亲电子试剂在氟氟化硼醚化物的存在下与烯烃反应，生成卤代氟化物和N-卤代加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94744-0

文献信息

• 一种不饱和酰胺类化合物的合成方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN106432138B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一种下式(III)所示不饱和酰胺类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(I)化合物和式(II)化合物在双金属催化剂、氧化剂、碱和助剂的存在下进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基或卤素；R1、R2各自独立地选自C1‑C6烷基，或者R1、R2与所连接的N一起形成四氢吡咯环或六氢吡啶环；X为卤素。该方法通过特定的反应底物和独特的催化反应体系，从而以高产率得到了目的产物，为该类化合物提供了全新的合成方法，具有广泛的工业应用前景。
• CONFORMATIONAL STUDY OF N-HALOPIPERIDINES
  作者：J. V. Correia、Μ. N. Simões、A. C. Ferreira、L. R. Galveia、F. M. S. Brito Palma

  DOI：10.1515/hc.2002.8.4.391

  日期：2002.1

  activation than ring inversion. However, past studies have been almost exclusively directed to ring and/or nitrogen substituted alkyl derivatives. Studies concerning six-membered saturated nitrogen heterocycles with nitrogen and/or ring polar substituents are more rare despite the fact that these groups introduce interesting additional electronic effects in the molecule. The still controversial anomeric

  三个 1-氯-2-甲基哌啶（l-氯-2-甲基哌啶、l-氯-c/s-2,6-二甲基哌啶和 1-氯-2-乙基哌啶）和三个 1-溴哌啶的构象平衡和氮反转势垒由 C DNMR 确定(l-溴哌啶、l-溴-2-甲基哌啶和l-溴-顺-2,6-二甲基哌啶)。对所有研究的化合物的实验结果进行了讨论和合理化，并与以前的工作相关联。引言 六元饱和环状化合物是一种灵活的分子，自构象分析问世以来一直吸引着化学家的注意。在这组化合物中特别有趣的是氮杂环，其中可以发生环和氮反转。对这些化合物进行的大量实验工作使人们能够理解目前包含在一般有机化学教科书 (1) 内容中的它们的构象分析的主要特征：即使有一个以上的亚甲基单元被杂原子取代的环仍然更喜欢椅子构象；氮或环烷基取代基倾向于偏向赤道方向；对赤道取向的取代基的偏好随着烷基的大小而增加；氮反转比环反转具有更低的活化自由能。然而，过去的研究几乎只针对环和/或氮取代的烷基衍生
• Regio-, Site-, and Stereoselective Three-Component Aminofluorination of 1,3-Dienes via Cooperative Silver Salt and Copper Catalysis
  作者：Yang Li、Yujiao Dong、Xin Wang、Guangfu Li、Huiqing Xue、Wanyang Xin、Qian Zhang、Wei Guan、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06025

  日期：2023.2.17

  broad substrate scope for both alkyl- and aryl-1,3-dienes with diverse functionalities, furnishing the allylic fluorides bearing homoallylic tertiary alkylamine moieties with high regio-, site-, and stereoselectivities. Moreover, the reactions of E/Z-mixed 1,3-dienes are allowed for the preparation of single E-products. Further mechanistic studies reveal a reaction sequence involving aminium radical cation

  1,3-二烯的分子间氟双官能化提供了获得高度官能化的烯丙基氟化物的直接途径，但存在选择性低和底物范围有限的问题。在此，我们报告了银盐和铜协同催化平台的开发，该平台可实现 1,3-二烯与N-溴二烷基胺和 AgF 的分子间三组分 1,2-氨基氟化。该协议展示了具有不同功能的烷基-和芳基-1,3-二烯的广泛底物范围，为带有高区域选择性、位点选择性和立体选择性的烯丙基氟化物提供了同烯丙基叔烷基胺基团。此外， E / Z -混合 1,3-二烯的反应可用于制备单一E-产品。进一步的机理研究揭示了一个涉及氨基自由基阳离子 (ARC) 生成、氮丙啶鎓形成和亲核氟化的反应序列，并强调了协同银和铜配合物的关键作用，使氨基氟化反应能够以良好的效率和高选择性进行。
• Alicyclic‐Amine‐Derived Imine‐BF₃ Complexes: Easy‐to‐Make Building Blocks for the Synthesis of Valuable α‐Functionalized Azacycles
  作者：Subhradeep Dutta、Jae Hyun Kim、Kamal Bhatt、Dillon R. L. Rickertsen、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.202313247

  日期：2024.1.2

  A new strategy to access α‐functionalized alicyclic amines via their corresponding imine‐BF₃ complexes is reported. Isolable imine‐BF₃ complexes, readily prepared via dehydrohalogenation of N‐bromoamines in a base‐promoted/18‐crown‐6 catalyzed process followed by addition of boron trifluoride etherate, undergo reactions with a wide range of organometallic nucleophiles to afford α‐functionalized azacycles. Organozinc and organomagnesium nucleophiles add at ambient temperatures, obviating the need for cryogenic conditions. In situ preparation of imine‐BF₃ complexes provides access to α‐functionalized morpholines and piperazines directly from their parent amines in a single operation. α‐Functionalized morpholines can be elaborated further, for instance by installing a second substituent in the α′‐position.

  摘要 报告了一种通过相应的亚胺-BF3 复合物获得α-官能化脂环胺的新策略。可分离的亚胺- 配合物在碱促进/18-冠-6 催化过程中通过 N-溴胺的脱氢卤化，然后加入三氟化硼醚化物而容易制备。有机锌和有机镁亲核物在常温下添加，无需低温条件。在原位制备亚胺- 复合物的过程中，只需一次操作就能直接从母胺制备出 α-官能化吗啉和哌嗪。α-官能化吗啉还可以进一步制备，例如在 α′ 位上安装第二个取代基。
• 一种维生素C乙基醚的制备方法
  申请人：安徽天寅生物技术有限公司

  公开号：CN117603170A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种维生素C乙基醚的制备方法。所述方法包括以下步骤：维生素C、含氮卤化剂和路易斯酸试剂混合后加热反应后经减压干燥处理得到溴化维生素C；溴化维生素C经、溴乙烷和三乙胺按照摩尔比1:0.3～0.5:1混合溶解于乙醚中，加热至60～80℃反应12～18h后，减压蒸馏得到维生素C醚化物；维生素C醚化物溶解于去离子水中，加入弱碱试剂后加热至30～40℃后反应6～8h，减压蒸干得到维生素C乙基醚。本发明通过在维生素C的5位和6位羟基形成低位阻的卤代保护基团，再对维生素C的3位羟基进行醚化，最后通过碱性环境下水解去除卤代保护基团，得到维生素C乙基醚，提高了维生素C乙基醚的产率，拓展了维生素C乙基醚的制备方法。