1-甲基-3-三氟甲基-2-吡咯烷酮 | 1481-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-甲基-3-三氟甲基-2-吡咯烷酮
• 中文别名: 1-甲基-3-三氟甲基-2-吡唑烷酮；3-三氟甲基-1-甲基-1H-5-吡唑酮；1-甲基-3-三氟甲基-2-吡唑啉-5-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 1-methyl-3-trifluoromethyl-5-pyrazolone；1-methyl-3-trifluoromethyl-2-pyrazoline-5-one；2-methyl-5-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-one；BTB06790；2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluoromethyl-3H-pyrazol-3-one；1-methyl-3-(trifluoromethyl)-2-pyrazol-2-one；1-methyl-3-trifluoromethyl-2-pyrazolin-5-one；1-methyl-3-trifluoromethyl-4H-pyrazol-5-one；1-methyl-3-trifluoromethylpyrazolin-5-one；2-methyl-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• CAS: 1481-02-3
• 化学式: C₅H₅F₃N₂O
• 分子量: 166.103
• InChiKey: SYHYFYSGUQRNRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  101.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2933199090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P312,P305+P351+P338,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，在阴凉、干燥处存放，并确保工作环境有良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-三氟甲基-2-吡咯烷酮 在 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氯-1-甲基-3-(三氟甲基)吡咯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型针对琥珀酸脱氢酶的抗真菌药物的权宜之计：带有二苯醚片段的吡唑-4-甲酰肼衍生物

  摘要：

  含有柔性酰胺链的吡唑-4-羧酰胺支架已经成为靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的高效农业杀菌剂的分子骨架。基于上述琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的重要结构特征，在生物活性分子与SDH之间的虚拟对接比较的指导下，合理构思了三种新型的带有联苯醚部分的吡唑-4-甲酰肼衍生物。与分子对接比较的虚拟验证结果一致，体外抗真菌生物测定表明，标题化合物的骨架结构应优化为N '-（4-苯氧基苯基）-1 H-吡唑-4-碳酰肼支架。惊人地N '-（4-苯氧基苯基）-1 H-吡唑-4-碳酰肼衍生物对solani solani的影响11o，对禾谷镰刀菌（Fusarium graminearum）的11m和对灰葡萄孢的11g表现出优异的抗真菌作用，相应的EC 50值为0.14、0.27和0.52 μg/ mL，明显优于多菌灵（针对多菌灵（0.34μg / mL）和禾本科镰刀菌（0.57μg/ mL））和戊硫吡拉（对灰霉病）（0

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03736
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-甲基-3-三氟甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的N，N-二烷基-N'-氯磺酰基氯甲am。第IX部分。*新型的三唑并噻唑和吡唑并草并恶嗪。

  摘要：

  Ñ，Ñ -二烷基Ñ '-chlorosulfonyl chloroformamidines 1与4-取代的urazoles反应2，得到[1,2,4]三唑并[1,2 b ] [1,2,3,5] thiatriazoles 3在选择性1,2-NN双亲核反应模式。1与N 1-取代的吡唑-5-酮4的反应通过选择性的1,3-CCO二亲核取代反应得到吡唑并[4,3- e ] [1,4,3]恶二嗪5。化合物3和5是从各个反应中分离出的唯一产物，并且都代表新的环系统。

  DOI：

  10.1071/ch09607

文献信息

• Combining silver- and organocatalysis: an enantioselective sequential catalytic approach towards pyrano-annulated pyrazoles
  作者：Daniel Hack、Pankaj Chauhan、Kristina Deckers、Yusuke Mizutani、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c4cc09495f

  日期：——

  A one-pot sequential bicatalytic asymmetric Michael addition/hydroalkoxylation provides a new series of pyrano-annulated enantioenriched pyrazole derivatives.

  一锅串联的双酶催化不对称Michael加成/水解烷基化反应提供了一系列新的缩合环化手性富集的吡唑衍生物。
• Exploring the charge-transfer chemistry of fluorine-containing pyrazolin-5-ones: The complexation of 1-methyl-3-trifluoromethyl-2-pyrazoline-5-one with five π-acceptors
  作者：Abdel Majid A. Adam、Tariq A. Altalhi、Hosam A. Saad、Moamen S. Refat、Mohamed S. Hegab

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115814

  日期：2021.6

  Pyrazole derivatives play an important role in medicinal chemistry. In this study, we investigated the charge-transfer (CT) chemistry of one of these derivatives, 1-methyl-3-trifluoromethyl-2-pyrazoline-5-one, referred to as FP. This target compound was interacted with five π-acceptors; picric acid, chloranilic acid, fluoranil, DDQ, and TCNQ in methanol. The elemental and spectral results indicate

  吡唑衍生物在药物化学中起重要作用。在这项研究中，我们研究了这些衍生物之一，称为FP的1-甲基-3-三氟甲基-2-吡唑啉-5-酮的电荷转移（CT）化学。该目标化合物与五个π受体相互作用。甲醇中的苦味酸，氯苯甲酸，芴酮，DDQ和TCNQ。元素和光谱结果表明，合成的CT络合物以1：1 FP与受体化学计量关系形成，在放热，自发反应中通过n→π*跃迁（FP→受体）形成稳定的有色产物。物理参数如摩尔消光系数（ε最大），形成常数（ķ CT），并使用1：1 Benesi-Hildebrand方法计算其他光谱数据。皮尔森的相关系数分析显示，在几个光谱参数之间有很强的统计学显着相关性。
• 含取代1,3,4-噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺 类衍生物及制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103951663B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了两类含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺类衍生物及其制备方法和应用，其化合物结构由下列通式(I)、(Ⅱ)表示。I类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化、氧化、氯代四步得到取代吡唑酰氯，2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑与取代苄氯反应得到2‑氨基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚再与取代吡唑酰氯发生取代反应得到含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺类化合物(I)；Ⅱ类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化得到取代吡唑醛，吡唑醛与2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑在无水乙醇回流条件下发生加成消去反应，得到2‑取代吡唑亚胺基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑，再与取代的苄氯反应生成含2‑取代吡唑亚胺基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚类化合物(Ⅱ)。本发明化合物对烟草花叶病毒具有良好的抑制作用，该类化合物可用于制备抗植物病毒药物。（I），（Ⅱ)。
• Synthesis and antiviral activity of novel pyrazole amides containing α-aminophosphonate moiety
  作者：Lintao Wu、Baoan Song、Pinaki S. Bhadury、Song Yang、Deyu Hu、Linhong Jin

  DOI：10.1002/jhet.591

  日期：2011.3

  A series of novel pyrazole amides J1, J2, J3, J4, J5, J6, J7, J8, J9, J10, J11, J12, J13, J14, J15 containing an α‐aminophosphonate moiety were synthesized and subsequently characterized by spectral (IR, 1H‐, 13C‐, 31P‐, and 19F‐NMR) data and elemental analysis. The racemic sample of J1 was further separated into its enantiomers under normal‐phase condition on two immobilized polysaccharide‐based chiral

  合成了一系列新颖的吡唑酰胺J1，J2，J3，J4，J5，J6，J7，J8，J9，J10，J11，J12，J13，J14，J15，含有α-氨基膦酸酯部分，并随后通过光谱（IR ，1 H‐，13 C‐，31 P‐和19 F‐NMR）数据和元素分析。J1的外消旋体样品在两个固定的基于多糖的手性固定相（Chiralpak IA和Chiralpak IC）上，在正相条件下将其进一步分离为对映体。合成的化合物在生物测定中显示出一定程度的抗病毒活性。标题化合物（J3，J10和J12）在0.5 mg / mL的浓度下对烟草花叶病毒显示出一定的治愈活性（分别为39.9％，41.8％，50.1％）。杂环化学杂志，00，00（2011）。
• Organocatalytic One-Pot Asymmetric Synthesis of 4<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Dieter Enders、André Grossmann、Bianca Gieraths、Muharrem Düzdemir、Carina Merkens

  DOI：10.1021/ol301983f

  日期：2012.8.17

  An efficient one pot asymmetric synthesis of tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed. This class of biologically active heterocycles can be obtained via a secondary amine catalyzed asymmetric Michael/Wittig/oxa-Michael reaction sequence. Remarkably, the title compounds were accessible in good to very good yields and very good to excellent enantioselectivities after a single purification

  已经开发出有效的一锅不对称合成四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。这类生物活性杂环可通过仲胺催化的不对称迈克尔/维蒂希/氧杂-迈克尔反应序列获得。值得注意的是，在单个纯化步骤之后，标题化合物以良好至非常好的收率和非常良好至优异的对映选择性被获得。

表征谱图