1-甲基-3-吲嗪羰基氯化物 | 115813-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-3-吲嗪羰基氯化物
• 英文名称: 1-Methylindolizine-3-carbonyl chloride
• CAS: 115813-14-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: OGLDTKSWOQNDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-吲嗪羰基氯化物 、 (1S,5R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 endo-N-(8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-yl)-1-methylindolizine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。1.吲唑和吲哚嗪-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00169a016
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 1-methylindolizine 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-甲基-3-吲嗪羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。1.吲唑和吲哚嗪-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00169a016

文献信息

• BERMUDEZ, JOSE;FAKE, CHARLES S.;JOINER, GRAHAM F.;JOINER, KAREN A.;KING, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1924-1929
  作者：BERMUDEZ, JOSE、FAKE, CHARLES S.、JOINER, GRAHAM F.、JOINER, KAREN A.、KING, +

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOPYRIDINES AND INDOLIZINES AS 5-HT 4 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0609278A1

  公开（公告）日：1994-08-10
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND INDOLIZINES AS 5-HT4 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993008187A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, halogen, CF3, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyl, alkylsulphinyl, acyl, cyano, alkoxycarbonyl, acylamino, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, or aminosulphonyl, phenyl or phenyl alkyl group optionally substituted in the phenyl ring one of X1 and X2 is N and the other is C; X3 is N or CR wherein R is hydrogen, alkoxy, halo, alkyl or cyano; Ra is hydrogen, halo, alkyl, amino, nitro or alkyl; Rb is hydrogen, halo, alkyl or alkoxy; Y is O or NH; Z is of sub-formula (a), (b) or (c) wherein n1 is 1, 2, 3 or 4; n2 is 0, 1, 2, 3 or 4; n3 is 2, 3, 4 or 5; q is 0, 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; and their use in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) Composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, halogène, CF3, alkyle, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyle, alkylsulphinyle, acyl, cyano, alkoxy-carbonyle, acylamino, hydroxy, nitro ou amino, amino-carbonyle ou aminosulphonyle, phényle ou un groupe phényle alkyle éventuellement substitué dans le composé cyclique de phényle; l'un de X1 et X2 représente N et l'autre représente C; X3 représente N ou CR où R représente hydrogène, alkoxy, halo, alkyle ou cyano; Ra représente hydrogène, halo, alkyl, amino, nitro ou alkyle; Rb représente hydrogène, halo, alkyle ou alkoxy; Y représente O ou NH; Z fait partie de la sous-formule (a), (b) ou (c) dans lesquels n1 est 1, 2, 3 ou 4; n2 est 0, 1, 2, 3 ou 4; n3 est 2, 3, 4 ou 5; q est 0, 1, 2 ou 3; p est 0, 1 ou 2; m est 0, 1 ou 2; utilisation desdits composés dans le traitement de maladies gastro-intestinales, cardiovasculaires et de maladies du système nerveux central.
• 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 1. Indazole and indolizine-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Jose Bermudez、Charles S. Fake、Graham F. Joiner、Karen A. Joiner、Frank D. King、Wesley D. Miner、Gareth J. Sanger

  DOI：10.1021/jm00169a016

  日期：1990.7

  3-indolizines 7b-d and 8, and imidazo[1,5-alpha]pyridines 9 and 10, as potent 5-HT3 receptor antagonists devoid of either dopamine antagonist or gastric motility stimulatory properties. Further conformational restriction of the side chain identified quinuclidine 11 and isoquinuclidine 12 as potent 5-HT3 receptor antagonists which mimic the distorted chair conformation of the tropane with, in the case of

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。