1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮 | 3659-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮
• 中文别名: 甲基仲班酸(乙二酰脲)；N-甲基仲班酸(乙二酰脲)；1-甲基-2,4,5-三氧代咪唑啉；咪唑啉三酮,甲基-；1-甲基咪唑啉-2,4,5-三酮
• 英文名称: 1-methylparabanic acid
• 英文别名: 1-methylimidazolidine-2,4,5-trione；1-methyl-2,4,5-trioxo-imidazolidine
• CAS: 3659-97-0
• 化学式: C₄H₄N₂O₃
• mdl: MFCD00457047
• 分子量: 128.087
• InChiKey: MJJCZWPYKMGQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N-methyl-N'-oxalourea ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲通过5-羟基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮逐步被氧化为甲基乙二胺嘧啶-2,4-二酮为甲基咪唑烷三酮

  摘要：

  描述了1-甲基乙内酰脲（2）的代谢。由式（2）→（7）表示的哺乳动物的主要代谢途径和一般代谢途径包括两个连续的逐步氧化，得到5-羟基-1-甲基乙内酰脲（3）和因此的1-甲基对羟基苯甲酸（4）。由于第一次氧化被证明是立体选择性的，因此该步骤被认为是酶促的。尽管不能直接分离对映体产物（3a）和（3b）（约3：1），但混合物被转化为（S）-和（R）-5-（N-苄氧基羰基-L）-脯氨酰）-1-甲基乙内酰脲（13a）和（13b）已证明是可分离的，并通过（R）-非对映异构体的X射线分析鉴定。讨论了第二产物（4）向甲基草酸酯酸（5）的区域选择性环裂变。从底物（2）到肌氨酸（9）和对羟基苯甲酸（10）的两条较小的氧化途径也被证明是存在的。

  DOI：

  10.1039/p19890001153
• 作为产物：
  描述：

  甲酰乙内脲 在 二苯甲酮 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 112.0h， 以51%的产率得到1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮
  参考文献：
  名称：

  Gramain, Jean-Claude; Remuson, Roland, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2341 - 2346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the methylation reaction of 2,4-dinitroimidazole and potassium 2,4,5-trinitroimidazol-1-ide with dimethyl sulfate
  作者：Peng-Bao Lian、Yuan Yuan、Jian Chen、Li-Zhen Chen、Jian-Long Wang

  DOI：10.1007/s10593-020-02767-5

  日期：2020.8

  The methylation of 2,4-dinitroimidazole and potassium salt of 2,4,5-trinitroimidazole with dimethyl sulfate was reinvestigated. When the reaction system contained a weak base, the reaction products were 1-methyl-2,4-dinitroimidazole and 1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole, respectively. However, in the absence of a base in the reaction system, the products contained oxidation byproducts 1-methylimidazolidine-2

  重新研究了2,4-二硝基咪唑和2,4,5-三硝基咪唑的钾盐与硫酸二甲酯的甲基化反应。当反应体系包含弱碱时，反应产物分别为1-甲基-2,4-二硝基咪唑和1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑。然而，在反应体系中不存在碱的情况下，产物包含氧化副产物1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮，1,3-二甲基咪唑烷-2,4,5-三酮和回收的起始原料。所有产品均使用FT-IR，NMR和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线衍射进一步确认了1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮和1,3-二甲基咪唑烷-2,4,5-三酮的结构。
• Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物 病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN107954937B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物病毒和病菌病中的应用，Naamine类衍生物具体为Ⅰ‑1～Ⅰ～16所示的化合物，本发明的Naamine类衍生物表现出很好的治疗植物病毒和病菌病活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，马铃薯晚疫，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。
• Synthesis of 1-(4-Trifluoromethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-(2-R-thiazol-4-yl)-1H-pyrroles via Chain Heterocyclization
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Oleksandr M. Pinchuk、Andrij O. Tolmachov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.3390/molecules15020997

  日期：——

  The title compounds, (4-trifluoromethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-(2-R-thiazol-4-yl)-1H-pyrroles, were prepared in four steps starting from commercially available 4-trifluoromethoxyaniline. The pyrrole (second ring) was added in one step using the Paal-Knorr method. The thiazole (third ring) was added in three steps using chloroacylation with chloroacetonitrile followed by heterocyclization with thioamides/thioureas.

  标题化合物（4-三氟甲氧基苯基）-2,5-二甲基-3-(2-R-噻唑-4-基)-1H-吡咯是在商业可得的4-三氟甲氧基苯胺基础上通过四个步骤合成的。吡咯（第二个环）是通过Paal-Knorr方法一步添加的。噻唑（第三个环）则是通过氯乙酰化与氯乙腈反应，随后与硫酰胺/硫脲进行异环化，在三个步骤中添加的。
• Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi
  作者：Pengbin Guo、Gang Li、Yuxiu Liu、Aidang Lu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/md16090311

  日期：——

  Naamines, naamidines and various derivatives of these marine natural products were synthesized and characterized by means of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and mass spectrometry. The activities of these alkaloids against a plant virus and phytopathogenic fungi were evaluated for the first time. A benzyloxy naamine derivative 15d displayed excellent in vivo activity against tobacco mosaic virus at 500 μg/mL (inactivation activity, 46%; curative activity, 49%; and protective activity, 41%); its activities were higher than the corresponding activities of the commercial plant virucide ribavirin (32%, 35%, and 34%, respectively), making it a promising new lead compound for antiviral research. In vitro assays revealed that the test compounds exhibited very good antifungal activity against 14 kinds of phytopathogenic fungi. Again, the benzyloxy naamine derivative 15d exhibited broad-spectrum fungicidal activity, emerging as a new lead compound for fungicidal research. Additional in vivo assays indicated that many of the compounds displayed inhibitory effects >30%.

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。
• Heterocyclole als Zwischenprodukte einer neuen, überraschenden Umlagerung bei der Reaktion von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin mit monosubstituierten Parabansäuren. Vorläufige Mitteilung
  作者：Marlise Dähler、Roland Prewo、Jost H. Bieri、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19830660514

  日期：1983.7.27

  Cyclols as Intermediates in the Reaction of 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine with Monosubstituted Parabanic Acids; a New and Unexpected Rearrangement

  3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基与单取代的对羟基苯甲酸反应中的中间体环醇；新的和意外的重新安排

表征谱图