1-甲氧基-1-(三甲基甲硅烷基)-1,2-丙二烯 | 77129-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅烷基)-1,2-丙二烯
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-1-methoxyallene
• 英文别名: Methoxytrimethylsilylallene
• CAS: 77129-88-5
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: KXBFNKYGTOEYOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-43 °C/28 mmHg
• 溶解度：
  溶于四氢呋喃，乙醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅烷基)-1,2-丙二烯 在 盐酸 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-methylene-4-trimethylsilyl-4-oxo-2-(N-p-toluenesulfonyl)amino-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of 1-Methoxyallenylsilane with α-Imino Ester:  Chiral Synthesis of α,β-Unsaturated Acylsilanes

  摘要：

  The catalytic, enantioselective [2 + 2] cycloaddition reaction of 1-methoxyallenylsilanes with a-imino ester has been achieved by means of the [Cu(MeCN)(4)]BF4/(R)-Tol-BINAP catalyst to afford 3-methylene-azetidine 2-carboxylates in good yields and with excellent enantiomeric excesses. The acid-catalyzed ring opening of the azetidines afforded chiral acylsilanes quantitatively.

  DOI：

  10.1021/ol0353621
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以72%的产率得到1-甲氧基-1-(三甲基甲硅烷基)-1,2-丙二烯
  参考文献：
  名称：

  3-烷基取代的1-烷氧基丙二烯的制备-合成和机理方面

  摘要：

  专用于曼弗雷德·布劳恩教授在他的70之际个生日 抽象的 研究了3-烷基取代的1-烷氧基丙二烯的两种途径。甲氧基烯丙基在C-3处的去质子化和烷基化需要在C-1处进行预先的甲硅烷基化，并提供预期产物和1-烷基取代的甲基炔丙基醚的混合物作为次要组分。这些混合物的甲硅烷基化以适中的总收率提供了所需的3-烷基取代的1-甲氧基丙二烯与1-烷基取代的异构体。遵循第二条路线，可以避免这种三步法的缺点。与Brandsma类似，甲基炔丙基醚的C-3烷基化和随后在碱性条件下的异构化以良好的产率提供了两个所需的3-烷基取代的甲氧基烯丙基。该方法也适用于带有双丙酮果糖衍生助剂的炔丙基醚。在异构化过程中形成两个非对映异构的3-烷基取代的1-烷氧基丙二烯，该比例强烈取决于反应条件。在氘化实验的基础上讨论了这些观察结果的机械方面，还涉及了周围的炔丙基-烯丙基碳负离子的构型稳定性。 研究了3-烷基取代的1-烷氧基丙二烯的两

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609688

文献信息

• Use of 1-Methoxy-1-trimethylsilylallene Oxide and Titanium Tetraiodide as a Dianion Synthon of Methoxyacetone
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Hiroaki Makino、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2001.756

  日期：2001.8

  A dianion equivalent of methoxyacetone was successfully generated using 1-methoxy-1-trimethylsilylallene oxide and titanium tetraiodide and subsequent reaction with acetals or aldehydes gave α-methoxy-α,β-unsaturated ketones in good yields.

  使用 1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基丙二烯氧化物和四碘化钛成功生成了甲氧基丙酮的双阴离子当量，随后与缩醛或醛反应以良好的收率得到 α-甲氧基-α,β-不饱和酮。
• A new stereoselective synthesis of -α, β- unsaturated carbonyl compounds.
  作者：Jean-Claude Clinet、Gerard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92851-x

  日期：1980.1

  Allenic silylated ethers are efficient precursors to unsaturated carbonyl compounds.

  烯丙基甲硅烷基化醚是不饱和羰基化合物的有效前体。
• Photolysis of Tricarbonyl(η5-cyclohexadienyl)manganese in Tetrahydrofuran, Reactions with Cumulated Dienes
  作者：Cornelius G. Kreiter、Norbert K. Wachter、Guido J. Reiß

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199904)1999:4<655::aid-ejic655>3.0.co;2-y

  日期：1999.4

  [Mn(η5-C6H7)(CO)3] (1) forms highly reactive [Mn(η5-C6H7)(CO)2(THF)] (2) upon UV irradiation in THF at 208 K. Solvent complex 2 reacts between 208 and 293 K with 1,1-disubstituted allenes C3H2RR′ [R, R′ = CH3, CH3 (A); CH3, C6H5 (B); C2H5, C6H5 (C); C6H5, C6H5 (D); OCH3, Si(CH3)3 (E)] to four different types of complexes: The [5+2] cycloadduct [Mn(η3:2-C9H9RR′)(CO)3] (3E), rearranged [5+2] cycloadducts

  [Mn(η5-C6H7)(CO)3] (1) 在 THF 中 208 K 的紫外线照射下形成高反应性 [Mn(η5-C6H7)(CO)2(THF)] (2)。溶剂络合物 2 在208 和 293 K 具有 1,1-二取代的丙二烯 C3H2RR' [R, R' = CH3, CH3 (A); CH3、C6H5 (B)；C2H5、C6H5(C)；C6H5、C6H5(D)；OCH3, Si(CH3)3 (E)] 到四种不同类型的配合物： [5+2] 环加合物 [Mn(η3:2-C9H9RR')(CO)3] (3E)，重排 [5+2]环加合物 [Mn(η3:2-C9H9RR')(CO)3] (4B, 4C, 4D), 1:2 加合物 [Mn(η3:2-C12H11R2R'2)(CO)3] (5A–5E),和 1:3 加合物 [Mnη3:2:2-C15H13(CH3)6}(CO)2] (6A)。通
• Conrads, Martin; Mattay, Jochen, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1425 - 1429
  作者：Conrads, Martin、Mattay, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• Isomerization of 1-trimethylsilylallenyl ether to 1-trimethylsilylpropargyl ether. Preparation of 1-methoxy-1-alken-3-ynes and 2-methoxy-2,5-dihydrofurans
  作者：Isao Kuwajima、Shuichi Sugahara、Jun Enda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81604-4

  日期：1983.1