1-甲氧基-4-(2-苯基环丙基)苯 | 117954-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(2-苯基环丙基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 117954-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: GLURZDVUJCOVBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-苯基环丙基)苯 在 nitrosyl hexachloro-stannate(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Nitrosonium hexachlorostannate：合成、晶体结构和与芳基环丙烷反应中的亚硝化活性

  摘要：

  六氯锡酸亚硝 (NO)2[SnCl6] 是由 NOCl 和 SnCl4 在 CH2Cl2 中反应合成的。根据单晶X射线衍射分析数据，(NO)2[SnCl6]的结构由阳离子NO+和八面体阴离子[SnCl6]2-在抗萤石中排列为离子组成。异恶唑啉是通过 (NO)2[SnCl6] 与芳环中含有供体取代基的芳基环丙烷反应合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0334-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 生成 1-甲氧基-4-(2-苯基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of arylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846225

文献信息

• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins
  作者：Donghao Cheng、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ob40751a

  日期：——

  An efficient cyclopropanation of olefins with Zn(CH2I)2, a catalytic amount of CCl3CO2H, and 1,2-dimethoxyethane at room temperature is described. A wide variety of olefins, including acid-sensitive substrates, can be cyclopropanated in 71–99% yield.

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。
• Enantioselective Cyclobutenylation of Olefins Using <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles as Vicinal Dicarbene Equivalents
  作者：Sajan C. Patel、Myles W. Smith、Jaron A. M. Mercer、Kensuke Suzuki、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02331

  日期：2021.8.20

  enantioselective synthesis of cyclobutenes from olefins using N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as vicinal dicarbene equivalents or alkyne [2 + 2] cycloaddition surrogates. Terminal and cis-olefins can be transformed into enantioenriched cyclopropanes via rhodium catalysis. Then, in one pot, treatment of these intermediates with tosyl hydrazide and base effects diazo formation followed by rhodium-catalyzed ring expansion

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。
• A practical cyclopropanation method using direct generation of organozinc carbenoids from carbonyl compounds
  作者：William B. Motherwell、Lee R. Roberts

  DOI：10.1039/c39920001582

  日期：——

  A variety of readily available aryl and α,β-unsaturated carbonyl compounds, on treatment with zinc and 1,2-bis(chlorodimethylsily)ethane, afford organozinc carbenoids which may be trapped with alkenes to give cyclopropanes.

  多种易得的芳香族和α,β-不饱和羰基化合物与锌和1,2-二(chlorodimethylsily)乙烷反应，能够生成有机锌卡宾，进一步与烯烃反应生成环丙烷。
• Asymmetric Radical Cyclopropanation of Alkenes with In Situ-Generated Donor-Substituted Diazo Reagents via Co(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b11336

  日期：2017.1.25

  Donor-substituted diazo reagents, generated in situ from sulfonyl hydrazones in the presence of base, can serve as suitable radical precursors for Co(II)-based metalloradical catalysis (MRC). The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral porphyrin [Co(3,5-DitBu-Xu(2'-Naph)Phyrin)] is an efficient metalloradical catalyst that is capable of activating different N-arylsulfonyl hydrazones for asymmetric radical

  在碱存在下由磺酰腙原位生成的供体取代的重氮试剂可以作为 Co(II) 基金属自由基催化 (MRC) 的合适自由基前体。 D2-对称手性卟啉的钴(II)络合物[Co(3,5-DitBu-Xu(2'-Naph)Phyrin)]是一种有效的金属自由基催化剂，能够活化不同的N-芳基磺酰腙进行不对称自由基环丙烷化广泛的烯烃，以高产率提供相应的环丙烷，并有效控制非对映选择性和对映选择性。这种基于 Co(II) 的金属自由基体系代表了第一个可以有效利用供体型重氮试剂进行不对称烯烃环丙烷化的催化方案。