1-苄基-4-[(丙酰基)苯基氨基]哌啶-4-羧酸甲酯 | 61085-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-[(丙酰基)苯基氨基]哌啶-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 瑞芬太尼杂质G (EP
• 英文名称: methyl 4-[N-(1-oxopropyl)-N-phenylamino]-1-benzyl-4-piperidinecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-4-[(propionyl)phenylamino]piperidine-4-carboxylate；methyl 4-[N-(1-oxopropyl)-N-phenylamino]-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxylate；Methyl 1-benzyl-4-((propionyl)phenylamino)piperidine-4-carboxylate；methyl 1-benzyl-4-(N-propanoylanilino)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 61085-72-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: QKRGHVDSVANHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二氯甲烷（轻微）、二甲基亚砜（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-[(丙酰基)苯基氨基]哌啶-4-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到4-(苯基丙酰氨基)哌啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [[2] h（3）]-舒芬太尼及其代谢物的简便制备方法。

  摘要：

  描述了一种合成舒芬太尼的改进方法，总产率为26％。使用Pd / C和Pd（OH）（2）的混合物将哌啶中间体7进行反应性高收率的N-脱苄基化反应，并将其应用到可在短反应时间内提供游离胺的其他药物中间体上。通过优化工艺合成了氘标记的舒芬太尼和代谢产物去甲基舒芬太尼。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1421
• 作为产物：
  描述：

  4-苯胺基-1-苄基-4-氰基哌啶 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-苄基-4-[(丙酰基)苯基氨基]哌啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FENTANYL HAPTENS, FENTANYL HAPTEN CONJUGATES, AND METHODS FOR MAKING AND USING
  [FR] HAPTÈNES DE FENTANYL, CONJUGUÉS D'HAPTÈNE DE FENTANYL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这份披露描述了芬太尼半抗原、芬太尼半抗原载体共轭物，制备芬太尼半抗原载体共轭物的方法，以及使用芬太尼半抗原载体共轭物的方法，例如作为一种预防性疫苗来对抗暴露于芬太尼、芬太尼衍生物和芬太尼类似物所产生的毒性。在某些实施方式中，芬太尼半抗原载体共轭物或包含芬太尼半抗原载体共轭物的组合物可用作抗阿片类药物的疫苗。

  公开号：

  WO2021183913A1

文献信息

• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF REMIFENTANIL HYDROCHLORIDE
  申请人：Hameln Pharma Plus GmbH

  公开号：US20200131127A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A new intermediate for synthesizing 1-substituted-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carbonitrile derivatives is laid open. Specifically set out is a method for use of this intermediate in the preparation of remifentanil. The enclosed shorter process offers a greater yield of products with higher purity as compared to methods reported in the prior art.

  一种用于合成1-取代-4-[苯基(丙酰基)氨基]哌啶-4-羧腈衍生物的新中间体被揭示。具体提出了一种利用该中间体在制备雷米芬太尼中的方法。这种包含的较短过程相比先前报道的方法，提供了更高纯度的产物更高的产量。
• N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04179569A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  Novel N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates having very potent analgesic activity, methods of preparing same and useful intermediates therefor.

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-碳酸酯，其制备方法及有用的中间体。
• N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US03998834A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Novel N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates having very potent analgesic activity, methods of preparing same and useful intermediates therefor.

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-氨基甲酸酯，其制备方法及有用的中间体。
• Process for preparing remifentanil, intermediates thereof, use of said intermediates and processes for their preparation
  申请人：KERN PHARMA, S.L.

  公开号：EP1867635A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  A process for preparing remifentanil by conversion of the nitrile group of a cyanopiperidinyl propanoate derivative to an ester group. Advantageously, with this process the number of steps for preparing remifentanil from commercial products is significantly reduced, compared to the processes known in the art.

  通过将氰基哌啶丙酸酯衍生物的腈基转化为酯基来制备雷米芬太尼的方法。优点是，与已知的工艺相比，使用这种方法从商业产品制备雷米芬太尼的步骤数量大大减少。
• Alternate Process for Remifentanil Preparation
  申请人：Cheng Brian

  公开号：US20100099880A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  An alternate process for synthesizing opiate or opioid analgesics and anesthetics, and intermediates thereof is provided. In particular, a process of synthesizing synthetic opiate or opioid compounds such as, for example, remifentanil, carfentanil, sufentanil, fentanyl, and alfentanil are disclosed.

  提供了一种合成阿片类或阿片类镇痛剂和麻醉剂以及其中间体的替代过程。具体来说，公开了一种合成合成阿片类或阿片类化合物的过程，例如利米芬太尼、卡芬太尼、舒芬太尼、芬太尼和阿芬太尼。