1-苯基-1,4-二氢萘 | 13387-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-苯基-1,4-二氢萘
• 英文名称: 1-phenyl-1,4-dihydronaphthalene
• CAS: 13387-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: WOOOZYPZODDYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,4-二氢萘 在 palladium 10% on activated carbon 、 丙烯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基萘 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1-苯基-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  某些9,10-二氢蒽的质子磁共振

  摘要：

  二硫代或二硫代蒽与叔丁基氯反应，得到9-叔丁基和9,10-二叔丁基-9,10-二氢蒽与一些1,4-二叔丁基的混合物-1，4-二氢蒽。9,10-二叔丁基化合物的核磁共振（nmr）谱显示，它具有中心环的平面构型或具有两个构象体快速互变的反式构型。在9，叔丁基-9，10-二氢蒽和1-苯基-1，4-二氢萘的nmr光谱中观察到均烯丙基偶联，在后者情况下，偶联常数为6℃/秒。

  DOI：

  10.1039/j29660000861

文献信息

• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• Palladium‐Catalyzed Dearomative <i>syn</i> ‐1,4‐Carboamination with Grignard Reagents
  作者：Conghui Tang、Mikiko Okumura、Yunbo Zhu、Annie R. Hooper、Yu Zhou、Yu‐Hsuan Lee、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201905021

  日期：2019.7.22

  functionalization of simple, nonactivated arenes with Grignard reagents has been established. This one‐pot method features a visible‐light‐mediated [4+2] cycloaddition between an arene and an arenophile, and subsequent palladium‐catalyzed allylic substitution of the resulting cycloadduct with a Grignard reagent. A variety of arenes and Grignard reagents can participate in this process, forming carboaminated

  已经建立了用格氏试剂对简单的非活化芳烃进行钯催化脱芳香功能化的方案。这种一锅法的特点是芳烃和亲仁体之间发生可见光介导的 [4+2] 环加成，然后用格氏试剂对所得环加合物进行钯催化的烯丙基取代。多种芳烃和格氏试剂可以参与该过程，形成具有独特的顺-1,4-选择性的碳胺化产物。此外，脱芳构化产品适合进一步加工，提供功能化的脂环族基序和药效基团。例如，仅通过四次手术，萘就被转化为舍曲林，这是最常用的抗抑郁药之一。最后，该过程也可以以对映选择性方式进行，如萘的去对称化所证明的那样。
• Photochemistry of 1-phenyl-1,2-dihydronaphthalene in methanol
  作者：Jan Woning、Frank A. T. Lijten、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1021/jo00007a033

  日期：1991.3

  The photochemistry of 1-phenyl-1,2-dihydronaphthalene (1) in methanol and hexane has been investigated. The lack of influence of solvent polarity and of the presence of sulfuric acid on the rate of formation of exo-4-phenylbenzobicyclo[3.1.0]hex-2-ene (exo-2) from the primary, ring-opened photoproduct cZt-3a of 1 precludes a sudden-polarized, zwitterionic excited state from being involved in the intramolecular [4 + 2] photocycloaddition reaction leading to exo-2. The experimental results can be rationalized by assuming that this photoprocess involves a concerted pi-4a + pi-2a-type electrocyclic reaction. cis-Dibenzobicyclo[3.3.0]octa-2,7-diene (8) is proposed to arise by photocyclization of cZc-3b, followed by a thermal rearrangement. On irradiation of 1 with a broad-spectrum lamp, the ratio of the photoproducts exo-2 and 8 is correlated with the ratio of the pe and pa conformers of 1. The novel compound 1-(o-benzylphenyl)allene (6) is also formed under these conditions. Irradiation of 1 at 254 nm yields 8 as the only photoproduct. Photochemical addition of methanol was observed to complete with the photoprocess, leading to exo-2, though at a comparatively low level. A photodecomposition mode of exo-2, presumably involving heterolytic cleavage of the cyclopropane ring, presents the chief source of methoxylated photoproducts at low temperatures in methanol.
• Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171
  作者：Cuppen, Th. J. H. M.、Berendsen, N.、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• The metal-ammonia reduction of mono- and dinaphthylbenzenes
  作者：Zbigniew Marcinow、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/jo00299a023

  日期：1990.6