1-萘-1-基-3-苯基-脲 | 5031-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-1-基-3-苯基-脲
• 英文名称: N-(1-naphthalenyl)-N'-phenyl-urea
• 英文别名: N-1-naphthyl-N’-phenylurea；1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylurea；N-(1-naphthalenyl)-N'-phenylurea；1-naphthalen-1-yl-3-phenylurea；N-(1-naphthyl)-N'-phenylurea；N-(1-naphthyl)-N-phenylurea；Urea, 1-(1-naphthyl)-3-phenyl-
• CAS: 5031-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: HXIKAEAULDUNBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘基苯甲酮 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1-萘-1-基-3-苯基-脲
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物有效合成腈，四唑和尿素†

  摘要：

  通过使用会聚和微波方法使用POCl 3和叠氮化钠混合物，开发了将羰基化合物（醛和酮）有效转化为腈，四唑和尿素的方法。这是有关酮直接转化为尿素的第一份报告。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱进行表征，并且发现与报道的化合物一致。

  DOI：

  10.1039/c6nj03860c

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Domino Synthesis of Urea Derivatives Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source in Water
  作者：Liang Wang、Hao Wang、Guiqing Li、Shuliang Min、Fangyuan Xiang、Shiqi Liu、Waigang Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201800954

  日期：2018.12.3

  A Pd/C‐catalyzed domino synthesis of symmetrical and unsymmetrical ureas from aryl iodides, sodium azide, amines and CHCl3 in water has been developed. This reaction proceeds with sequential carbonylation, Curtius rearrangement and nucleophilic addition. CHCl3 serves as a convenient and safe alternation of CO gas in the presence of KOH. A series of urea derivatives were obtained in moderate to good

  已经开发了一种Pd / C催化由水中的芳基碘化物，叠氮化钠，胺和CHCl 3合成对称和不对称脲的多米诺骨牌。该反应以顺序的羰基化，Curtius重排和亲核加成进行。在KOH存在下，CHCl 3可作为一种方便，安全的CO气体替代气体。以中等至良好的产率获得了具有良好的官能团耐受性的一系列脲衍生物。此外，连续六次运行后，Pd / C催化剂很容易被回收，催化活性略有下降。
• N，N′-不对称二芳基取代脲类化合物及其制 备方法和用途
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院

  公开号：CN103130686B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及通式(I)的N，N′‑不对称二芳基取代脲类化合物，其中，A和B独立地代表芳基、一取代或多取代的芳基、杂芳基、一取代或多取代的杂芳基；R1和R2独立地代表氢、C1‑C8的烷基、C1‑C8的烷氧基、芳烷氧基、酰基、非芳族杂环取代基、卤素、硝基、三氟甲基或氰基。本发明还涉及该类化合物的制备方法，以及该化合物为活性成分的药物组合物，以及本发明化合物在制备抑制产新德里金属β‑内酰胺酶(NDM‑1)耐药细菌的药物中的应用。
• Microwave Assisted, Solvent- and Ligand-Free Copper Catalyzed N-Arylation of Phenylurea with Aryl Halides
  作者：Sandip Gavade、Murlidhar Shingare、Dhananjay Mane

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4167

  日期：2011.12.20

  An inexpensive and efficient catalyst system has been developed for the N-arylation of phenylurea including a variety of aryl halides. This simple protocol uses $Cu_2O$ as the catalyst, microwave assisted, solvent- and ligand-free, $K_3PO_4\cdot}H_2O$ as the base.

  针对苯基脲（包括各种芳基卤化物）的 N-芳基化，我们开发出了一种廉价高效的催化剂体系。这个简单的方案使用 $Cu_2O$ 作为催化剂，微波辅助、无溶剂和配体的 $K_3PO_4\cdot}H_2O$ 作为碱。
• An efficient and mild protocol for the synthesis of unsymmetrical ureas in the absence of catalyst and additives
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi、Nora Aghili

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.014

  日期：2010.10

  Abstract A new practical method for the synthesis of unsymmetrical ureas was achieved by reaction of phenylurea with primary and secondary amines under neutral and mild condition in very good yields. The reaction took place in refluxing dioxane and does not require any catalyst or additives.

  摘要在中性和温和条件下，苯脲与伯胺和仲胺反应，制得了一种合成不对称脲的实用新方法，收率很高。该反应在回流的二恶烷中进行，不需要任何催化剂或添加剂。
• Synthesis of Unsymmetrical Ureas and<i>S</i>-Thiocarbamates under Catalyst-free Conditions in a [BMIM]BF₄Ionic Liquid
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Nora Aghili

  DOI：10.1002/hc.21244

  日期：2015.3

  Unsymmetrical ureas and S-thiocarbamates were prepared in good to excellent yields by direct condensation of phenylurea with amines and thiols in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([BMIM]BF4) without the addition of any additives. The [BMIM]BF4 ionic liquid is a mild medium and can be recycled and reused several times.

  通过将苯基脲与胺和硫醇在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([BMIM]BF4) 中直接缩合，无需添加任何添加剂，以良好至极好的收率制备了不对称脲和 S-硫代氨基甲酸酯。[BMIM]BF4离子液体是一种温和的介质，可以多次回收再利用。