1-辛基哌啶 | 7335-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-辛基哌啶
• 英文名称: 1-octyl-piperidine
• 英文别名: N-octylpiperidine；1-Octylpiperidine
• CAS: 7335-02-6
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• 分子量: 197.364
• InChiKey: OQJRUUUFRQCENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.49°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8330

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基哌啶 在 铬 、 silica gel 、 镍 、 铜 、 sodium sulfate 作用下， 以38%的产率得到3-辛基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Tereshko, A. B.; Tarasevich, V. A.; Kozlov, N. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.2, p. 1512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1-Oct-1-enyl)-piperidine 在 aluminum telluride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-辛基哌啶
  参考文献：
  名称：

  用碲化氢还原亚胺和烯胺。胺与羰基化合物还原烷基化的应用

  摘要：

  发现碲化氢在温和条件下将亚胺和烯胺还原成相应的胺。作为这种还原的应用，开发了一种用酮或醛对伯胺和仲胺进行还原烷基化的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1275

文献信息

• Silicon Polonovski Reaction. Formation and Synthetic Application of α-Siloxy Amines
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3291

  日期：1987.9

  amines with acyl halides and haloformates gave the corresponding amides and carbamates in moderate to good yields, respectively. Treatment of α-siloxy amines with acetic acid resulted in a direct dealkylation to free secondary amines. Fluoride induced alkylation of α-siloxy amines using alkyl halides as electrophiles leading to tertiary amines was also examined and demonstrated to be a new transalkylation

  通过用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理叔胺 N-氧化物获得的甲硅烷氧基铵盐的碱促进重排，原位制备了一种新的多功能合成中间体 α-甲硅烷氧基胺。发现碱和甲硅烷基化试剂的最佳组合是甲基锂和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。α-甲硅烷氧基胺与酰卤和卤代甲酸酯的反应分别以中等至良好的产率得到相应的酰胺和氨基甲酸酯。用乙酸处理 α-甲硅烷氧基胺导致直接脱烷基化为游离仲胺。还研究了氟化物诱导的α-甲硅烷氧基胺的烷基化，使用烷基卤作为亲电试剂产生叔胺，并证明是一种新的胺烷基转移方法。
• 2:1 versus 1:1 Coupling of Alkylacetylenes with Secondary Amines: Selectivity Switching in 8-Quinolinolato Rhodium Catalysis
  作者：Yoshihiko Morimoto、Moe Hamada、Shotaro Takano、Katsufumi Mochizuki、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00094

  日期：2021.5.21

  Both 2:1 and 1:1 couplings of alkylacetylenes with secondary amines were achieved using 8-quinolinolato rhodium catalysts and CsF. The 2:1/1:1 selectivity was switched by choosing the reaction solvent. In DMA, an unprecedented 2:1 coupling reaction of alkylacetylenes with amines proceeded to give 2-aminodiene products. One-pot 2:1 coupling/reduction provided rapid access to various allylamines, while

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。
• Method for producing amines by homogeneously catalyzed reductive amination of carbonyl compounds
  申请人：Riermeier Thomas

  公开号：US06884887B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  The invention relates to the preparation of chiral or achiral amines by reaction of aldehydes or ketones with ammonia or primary or secondary amines in the presence of hydrogen and in the presence of homogeneous metal catalysts under mild conditions. Metal catalysts which can be used are complexes of late transition metals with chiral or achiral phosphorus-containing ligands.

  该发明涉及在温和条件下，在氢气存在下和均相金属催化剂存在下，通过醛或酮与氨或一级或二级胺的反应制备手性或无手性胺。可使用的金属催化剂是含手性或无手性磷配体的后过渡金属络合物。
• Anti-Markovnikov Addition of Both Primary and Secondary Amines to Terminal Alkynes Catalyzed by the TpRh(C₂H₄)₂/PPh₃ System
  作者：Yoshiya Fukumoto、Harumi Asai、Masaki Shimizu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja075484e

  日期：2007.11.1

  Terminal alkynes react with secondary amines in the presence of TpRh(C2H4)2/PPh3 (Tp = trispyrazolylborate) to give anti-Markovnikov E-enamines. Both Tp and PPh3 ligands are essential for the reaction. The reaction tolerates functional groups, such as ester, nitrile, and siloxy groups, on the terminal alkynes. Primary amines also add to terminal alkynes in anti-Markovnikov fashion, yielding the corresponding

  末端炔烃在 TpRh(C2H4)2/PPh3（Tp = 三吡唑基硼酸酯）存在下与仲胺反应，得到抗马尔科夫尼科夫 E-烯胺。Tp 和 PPh3 配体对于反应都是必不可少的。该反应耐受末端炔烃上的官能团，例如酯、腈和甲硅烷氧基。伯胺也以反马尔科夫尼科夫方式加到末端炔烃上，产生相应的亚胺。亚乙烯基-铑配合物的形成，然后是亚乙烯基-金属中间体的α-碳原子上的胺氮分子间亲核攻击，这可能是催化反应的关键步骤。
• Reusable Supported Ruthenium Catalysts for the Alkylation of Amines by using Primary Alcohols
  作者：Siah Pei Shan、Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam

  DOI：10.1002/cctc.201300971

  日期：2014.3

  Efficient and recyclable ruthenium catalysts were synthesized from readily available polystyrene‐ or silica‐supported phosphine ligands. Catalysts bound to the polymer support through an ether linkage showed good to excellent activity towards the N‐alkylation of primary and secondary amines to afford the alkylated products in 62–99 % yield at 120–140 °C. The supported phosphine ligand/ruthenium ratio

  高效，可回收的钌催化剂是由容易获得的聚苯乙烯或二氧化硅负载的膦配体合成的。通过醚键与聚合物载体结合的催化剂对伯胺和仲胺的N烷基化反应表现出良好或优异的活性，在120-140°C时烷基化产物的收率为62-99％。发现负载的膦配体/钌比率对于更高的催化活性和更低的钌浸出至关重要。通过在柱反应器中使用负载型催化剂证明了胺的连续流动N烷基化。通过采用氢借用策略，在140°C下以98％的收率建立了抗帕金森剂Piribedil的合成。