10-烯基十一烷氧基三甲基硅烷 | 14031-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 10-烯基十一烷氧基三甲基硅烷
• 英文名称: 10-undecenyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: (10-undecenyloxy)trimethylsilane；Trimethyl(undec-10-enoxy)silane
• CAS: 14031-97-1
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• mdl: MFCD09953901
• 分子量: 242.477
• InChiKey: ZHPUNQPMNQHBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86°C / 0.5
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-烯基十一烷氧基三甲基硅烷 在 水 、 氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 10-十一烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Utilization of neutral alumina as a mild reagent for the selective cleavage of primary and secondary silyl ethers

  摘要：

  The selective cleavage of primary and secondary trimethylsilyl (TMS), triisopropylsilyl (TIPS), tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) and tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ethers with neutral alumina under very mild conditions is described. The method involves utilization of the support, previously activated by heating at 80 degrees C/0.1 torr for 16 h and later deactivated with variable amounts of water (1.5-4.5%), in 50:1 ratio with regard to the substrate and in the presence of non-polar solvents, like hexane. The deprotection rate depends on the steric bulkiness of the silicon substituents, following the order TMS > > TBDMS approximate to TIPS > TBDPS, as well as on the type of the attached carbon. The procedure can discriminate between different silyl groups located at equivalent positions of the same molecule affording the corresponding monoprotected alcohols in very good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85572-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 10-十一烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以200 mg的产率得到10-烯基十一烷氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  聚硅醚：一种可生物再生的原料可降解的聚合物

  摘要：

  报道了使用衍生自生物可再生原料的单体合成聚甲硅烷基醚（PSE）。AB型单体是由十一碳烯酸通过氢化硅烷化和还原反应合成的，并且聚合反应是由富含土的金属盐催化的。获得了高摩尔质量的产物，并且通过改变反应中AA型单体的量来控制聚合度。PSE具有良好的热稳定性和较低的玻璃化转变温度（T g ≈−67°C）。为了证明PSE的效用，聚氨酯是由低摩尔质量的羟基telechelic PSE合成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201606282

文献信息

• Stereoselective Iodocyclopropanation of Terminal Alkenes with Iodoform, Chromium(II) Chloride, and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-Tetraethylethylenediamine
  作者：Kazuhiko Takai、Shota Toshikawa、Atsushi Inoue、Ryo Kokumai

  DOI：10.1021/ja0373061

  日期：2003.10.1

  Chemoselectivity of a reagent for (E)-olefination of aldehydes derived by reduction of iodoform with chromium(II) chloride in THF changes markedly by addition of TEEDA (N,N,N',N'-tetraethylethylenediamine), and trans-iodocyclopropanes are produced stereoselectively from terminal alkenes by treatment with the base-added reagent system. The iodocyclopropanation occurs only at terminal double bonds, and

  通过加入 TEEDA（N,N,N',N'-四乙基乙二胺）和反式碘代环丙烷，通过在 THF 中用氯化铬 (II) 还原碘仿而得到的醛的 (E)-烯化试剂的化学选择性显着变化通过用加碱试剂系统处理，从末端烯烃立体选择性地产生。碘环丙烷化仅发生在末端双键处，同一分子中的二取代和三取代双键保持不变。醇、醚、甲硅烷基醚、酯、叔胺和酰胺基等官能团与反应条件相适应。
• Heterosubstituted cyclopropanation of alkenes with organochromium reagents derived from heterosubstituted dihalomethanes, CrCl2, and tetraalkylethylenediamine
  作者：Kazuhiko Takai、Shota Toshikawa、Atsushi Inoue、Ryo Kokumai、Masato Hirano

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.047

  日期：2007.1

  stereoselectively from terminal alkenes by treatment with a reagent derived from iodoform, chromium(II) chloride, and TEEDA (N,N,N′,N′-tetraethylethylenediamine) in THF. Similarly, cyclopropylsilanes and cyclopropylboronic esters are obtained by using R3SiCHI2, and a combination of Cl2CHB(OR)2 and LiI instead of iodoform, respectively. The heterocyclopropanation occurs selectively at terminal double bonds, and

  的Iodocyclopropanes反式构型立体选择性地被从末端烯烃通过处理产生与来自碘仿衍生的试剂，铬（II），氯化和TEEDA（Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '-tetraethylethylenediamine）的THF溶液。类似地，通过使用R 3 SiCHI 2和Cl 2 CHB（OR）2的组合获得环丙基硅烷和环丙基硼酸酯和LiI分别代替碘仿。杂环丙烷化选择性地在末端双键处发生，并且相同分子中的二取代和三取代的双键保持不变。诸如醇，醚，甲硅烷基醚，酯，叔胺和酰胺基团的官能团与反应条件相容。
• Synthesis and characterization of oligosiloxanes with hydroxyalkyl substituents
  作者：F. Braun、L. Willner、M. Hess、R. Kosfeld

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87314-0

  日期：1989.4
• BRAUN, F.;WILLNER, L.;HESS, M.;KOSFELD, R., J. ORGANOMET. CHEM. , 366,(1989) N-2, C. 53-56
  作者：BRAUN, F.、WILLNER, L.、HESS, M.、KOSFELD, R.

  DOI：——

  日期：——
• Polysilylether: A Degradable Polymer from Biorenewable Feedstocks
  作者：Chen Cheng、Annabelle Watts、Marc A. Hillmyer、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201606282

  日期：2016.9.19

  The synthesis of polysilylethers (PSEs) using a monomer derived from a biorenewable feedstock is reported. The AB‐type monomer was synthesized from undecenoic acid through hydrosilylation and reduction, and the polymerization was catalyzed by earth‐abundant metal salts. High‐molar‐mass products were achieved, and the degree of polymerization was controlled by varying the amount of an AA‐type monomer

  报道了使用衍生自生物可再生原料的单体合成聚甲硅烷基醚（PSE）。AB型单体是由十一碳烯酸通过氢化硅烷化和还原反应合成的，并且聚合反应是由富含土的金属盐催化的。获得了高摩尔质量的产物，并且通过改变反应中AA型单体的量来控制聚合度。PSE具有良好的热稳定性和较低的玻璃化转变温度（T g ≈−67°C）。为了证明PSE的效用，聚氨酯是由低摩尔质量的羟基telechelic PSE合成的。