1H-2-苯并吡喃-4-醇 | 387335-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1H-2-苯并吡喃-4-醇
• 英文名称: isochroman-4-one enol
• 英文别名: 1H-2-Benzopyran-4-ol；1H-isochromen-4-ol
• CAS: 387335-31-1
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: FQFFRSWXEVWMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2-苯并吡喃-4-醇 在 水 作用下， 生成 异色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Isochroman-4-one 系统中的酮-烯醇/烯醇平衡。β-氧取代基的作用

  摘要：

  1-四氢萘酮的烯醇是通过闪光光解产生的，在 HClO4 和 NaOH 水溶液以及 CH3CO2H、H2PO4(-)、(CH2OH)3CNH3(+) 和 NH4(+) 缓冲液中测量其酮化速率。通过其钾盐和三甲基甲硅烷基醚的水解，也生成了isochroman-4-one 的烯醇，并在HClO4 和NaOH 水溶液中测量了其酮化速率。还测量了两种酮的烯醇化速率。isochroman-4-one 的烯醇化和酮化数据的组合给出了酮 - 烯醇平衡常数 pK(E) = 5.26，烯醇作为氧酸电离的酸度常数 p = 10.14，以及酮电离的酸度常数作为碳酸p = 15.40。将这些结果与 1-四氢萘酮的结果进行比较表明，isochroman-4-one 中的 β-氧取代基提高了所有三个常数：K(E) 提高了 2 个数量级，不完全是 1 个数量级，以及近 3 个数量级。β-氧取代基也将水合氢离子催化的酮化速率降低了

  DOI：

  10.1021/ja0112801
• 作为产物：
  描述：

  isochroman-4-one trimethylsilyl enol ether 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1H-2-苯并吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Isochroman-4-one 系统中的酮-烯醇/烯醇平衡。β-氧取代基的作用

  摘要：

  1-四氢萘酮的烯醇是通过闪光光解产生的，在 HClO4 和 NaOH 水溶液以及 CH3CO2H、H2PO4(-)、(CH2OH)3CNH3(+) 和 NH4(+) 缓冲液中测量其酮化速率。通过其钾盐和三甲基甲硅烷基醚的水解，也生成了isochroman-4-one 的烯醇，并在HClO4 和NaOH 水溶液中测量了其酮化速率。还测量了两种酮的烯醇化速率。isochroman-4-one 的烯醇化和酮化数据的组合给出了酮 - 烯醇平衡常数 pK(E) = 5.26，烯醇作为氧酸电离的酸度常数 p = 10.14，以及酮电离的酸度常数作为碳酸p = 15.40。将这些结果与 1-四氢萘酮的结果进行比较表明，isochroman-4-one 中的 β-氧取代基提高了所有三个常数：K(E) 提高了 2 个数量级，不完全是 1 个数量级，以及近 3 个数量级。β-氧取代基也将水合氢离子催化的酮化速率降低了

  DOI：

  10.1021/ja0112801

文献信息

• METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING BI-CYCLIC ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1734961A2

  公开（公告）日：2006-12-27
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING BI-CYCLIC ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT DE L'AMYLOSE METTANT EN OEUVRE DES INHIBITEURS DE LA PROTEASE A BASE D'ASPARTYLE BICYCLIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005087714A2

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.
• Keto−Enol/Enolate Equilibria in the Isochroman-4-one System. Effect of a β-Oxygen Substituent
  作者：Y. Chiang、A. J. Kresge、Q. Meng、R. A. More O'Ferrall、Y. Zhu

  DOI：10.1021/ja0112801

  日期：2001.11.1

  for isochroman-4-one gave the keto-enol equilibrium constant pK(E) = 5.26, the acidity constant of the enol ionizing as an oxygen acid p = 10.14, and the acidity constant of the ketone ionizing as a carbon acid p = 15.40. Comparison of these results with those for 1-tetralone shows that the beta-oxygen substituent in isochroman-4-one raises all three of these constants: K(E) by 2 orders of magnitude

  1-四氢萘酮的烯醇是通过闪光光解产生的，在 HClO4 和 NaOH 水溶液以及 CH3CO2H、H2PO4(-)、(CH2OH)3CNH3(+) 和 NH4(+) 缓冲液中测量其酮化速率。通过其钾盐和三甲基甲硅烷基醚的水解，也生成了isochroman-4-one 的烯醇，并在HClO4 和NaOH 水溶液中测量了其酮化速率。还测量了两种酮的烯醇化速率。isochroman-4-one 的烯醇化和酮化数据的组合给出了酮 - 烯醇平衡常数 pK(E) = 5.26，烯醇作为氧酸电离的酸度常数 p = 10.14，以及酮电离的酸度常数作为碳酸p = 15.40。将这些结果与 1-四氢萘酮的结果进行比较表明，isochroman-4-one 中的 β-氧取代基提高了所有三个常数：K(E) 提高了 2 个数量级，不完全是 1 个数量级，以及近 3 个数量级。β-氧取代基也将水合氢离子催化的酮化速率降低了