1H-吡唑-3-羧酸4,5-二氢-乙酯 | 89600-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1H-吡唑-3-羧酸4,5-二氢-乙酯
• 英文名称: 3-Aethoxycarbonyl-pyrazolin-2
• 英文别名: 3-Aethoxycarbonyl-Δ²-pyrazolin；4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4,5-Dihydro-1H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 89600-87-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: UOUCIKUNWPUBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-3-羧酸4,5-二氢-乙酯 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.16 g的产率得到ethyl 1-tosyl-4,5-dihydro-1Hpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与1H-吲唑-3-羧酸盐的亲电胺化反应：氨基酸骨架和3-氨基-2-氧吲哚的合成

  摘要：

  的1反应- sulfonylindazole -3-羧酸与各种格氏试剂效果Ñ - Ñ与所述第一亲核试剂腙部分的键裂解和随后的Ñ烷基化给出Ñ，Ñ -dialkylation制品以良好的收率。还描述了一种合成α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸的新策略，α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸是组织因子/因子VIIa抑制剂的前体。此外，利用该N，N-二烷基化反应，然后进行分子内环化/亲核加成反应，开发了季3-氨基羟吲哚的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4015
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 丙烯酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-吡唑-3-羧酸4,5-二氢-乙酯
  参考文献：
  名称：

  与1H-吲唑-3-羧酸盐的亲电胺化反应：氨基酸骨架和3-氨基-2-氧吲哚的合成

  摘要：

  的1反应- sulfonylindazole -3-羧酸与各种格氏试剂效果Ñ - Ñ与所述第一亲核试剂腙部分的键裂解和随后的Ñ烷基化给出Ñ，Ñ -dialkylation制品以良好的收率。还描述了一种合成α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸的新策略，α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸是组织因子/因子VIIa抑制剂的前体。此外，利用该N，N-二烷基化反应，然后进行分子内环化/亲核加成反应，开发了季3-氨基羟吲哚的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4015

文献信息

• v.Auwers; Cauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 298
  作者：v.Auwers、Cauer

  DOI：——

  日期：——
• Carter; Van Abeele; Rothrock, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 178, p. 329
  作者：Carter、Van Abeele、Rothrock

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic amination reactions with <scp>1</scp> <i>H</i> <scp>‐indazole</scp> ‐3‐carboxylates: Synthesis of amino acid frameworks and <scp>3‐amino</scp> ‐2‐oxindoles
  作者：Isao Mizota、Mayuko Mori、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/jhet.4015

  日期：2020.7

  Reaction of 1‐ sulfonylindazole‐3‐carboxylates with various Grignard reagents effects the N ‐N bond cleavage of the hydrazone moiety with the first nucleophile and the subsequent N ‐alkylation gives N ,N ‐dialkylation products in good yields. A new strategy for the synthesis of α‐(2‐arylsulfonamide)phenylglycine, a precursor to tissue factor/factor VIIa inhibitors is also described. Moreover, the synthesis

  的1反应- sulfonylindazole -3-羧酸与各种格氏试剂效果Ñ - Ñ与所述第一亲核试剂腙部分的键裂解和随后的Ñ烷基化给出Ñ，Ñ -dialkylation制品以良好的收率。还描述了一种合成α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸的新策略，α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸是组织因子/因子VIIa抑制剂的前体。此外，利用该N，N-二烷基化反应，然后进行分子内环化/亲核加成反应，开发了季3-氨基羟吲哚的合成方法。