氯-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 | 941-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-二甲基硅烷
• 英文名称: 1-chloro-2-phenyltetramethyldisilane
• 英文别名: 1-chloro-1,1,2,2-tetramethyl-2-phenyldisilane；chloro-[dimethyl(phenyl)silyl]-dimethylsilane
• CAS: 941-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClSi₂
• 分子量: 228.869
• InChiKey: ZIVNGTYZHCFQGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R^*,4R^*)-3-<(dimethylphenylsilyl)methyl>-2,2,4-trimethyl-1,2-oxsilolane
  参考文献：
  名称：

  由钯-异氰化物催化剂促进的烯烃的立体选择性分子内双甲硅烷基化导致多元醇合成

  摘要：

  钯-异氰化物催化剂促进烯烃的立体选择性分子内双-甲硅烷基化导致多元醇合成

  DOI：

  10.1021/ja00068a003
• 作为产物：
  描述：

  二苯基四甲基二硅烷 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 219.0h， 以48%的产率得到氯-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  部分硅基冠醚的合成和配位能力

  摘要：

  描述了具有两个相邻的乙硅烷片段的第一杂化冠醚的合成。配位实验和DFT计算表明，与[12] cro-4相比，其对Li +的络合能力要高得多。

  DOI：

  10.1039/c6cc07520g

文献信息

• Photochemically generated silicon—carbon double-bonded intermediates
  作者：Mitsudo Ishikawa、Hiroshi Sugisawa、Keiji Yamamoto、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91854-0

  日期：1979.10

  1-enthynylheptamethyltrisilane (IV) led to the formation of dimethylsilylene, ethynylpentamethyldisilane and 1,1-dimethyl-2-pentamethyldisilanyl-1-silacyclopropene intermediate. The photolysis of tris(trimethylsilyl)ethynylsilane (VI) in the presence of methanol produced 1-trimethylsilyl-1-bis(trimethylsilyl)methoxysilylethene and hexamethyldisilane. Photolysis of II and III in the absence of a trapping agent

  在有或没有甲醇的情况下，已经研究了六种乙炔基取代的聚硅烷的光解作用。在甲醇产生的甲氧基硅烷存在下辐照1-乙炔基-2-苯基-和1-乙炔基-1-苯基四甲基二硅烷（I和II），1-乙炔基-1,1-二苯基三甲基乙硅烷（III）和2-乙炔基庚甲基三硅烷（V）由相应的反应性硅杂环丙烯和硅丙二烯中间体产生。辐照1-乙炔基庚甲基三硅烷（IV）导致形成二甲基甲硅烷基，乙炔基五甲基乙硅烷和1,1-二甲基-2-五甲基二甲硅烷基-1-硅环丙烯中间体。三（三甲基甲硅烷基）乙炔基硅烷（VI）在甲醇存在下的光解产生了1-三甲基甲硅烷基-1-双（三甲基甲硅烷基）甲氧基甲硅烷基乙烯和六甲基乙硅烷。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular <i>trans</i> -Disilylation of Alkynones with Unactivated Disilanes
  作者：Tao He、Li-Chuan Liu、Le Guo、Bin Li、Qing-Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201804223

  日期：2018.8.20

  of alkynes could provide rapid entry to synthetically useful 1,2‐bissilyl‐alkenes, but is currently limited to activated disilanes reacting in an intramolecular fashion. Reported herein is an efficient rhodium(I)‐catalyzed intermolecular disilylation of a wide array of alkynones with unactivated disilanes. Importantly, this reaction produces exclusively trans‐disilylation products, selectivity that

  炔烃的二甲硅烷基化可以快速进入合成上有用的1,2-双甲硅烷基-烯烃，但目前仅限于以分子内方式反应的活化乙硅烷。本文报道的是大量的炔烃与未活化的乙硅烷的高效铑（I）催化的分子间二烯化反应。重要的是，该反应仅产生反式二甲硅烷基化产物，其选择性鲜见报道。这些二甲硅烷基化产物被转化为令人感兴趣的五环乙烯基硅烷醚，以及其他附加的合成操作。机理研究发现，未反应的乙硅烷在反应条件下容易发生Si-Si活化和交叉反应。
• Intramolecular σ-Bond Metathesis Between Carbon–Carbon and Silicon–Silicon Bonds
  作者：Naoki Ishida、Wataru Ikemoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol301280u

  日期：2012.6.15

  An intramolecular σ-bond metathesis between carbon–carbon and silicon–silicon bonds took place on treatment of a disilane tethered to a cyclobutanone with a palladium(0) catalyst, furnishing a silaindane skeleton as well as an acylsilane functionality at once.

  碳-碳键和硅-硅键之间的分子内σ键复分解发生在用钯（0）催化剂处理拴系在环丁酮上的乙硅烷时，同时提供了硅烷基芳烃骨架和酰基硅烷官能团。
• Activator-Free Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Silylsilatranes
  作者：Yutaro Yamamoto、Hiroshi Matsubara、Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/asia.201402595

  日期：2015.1

  The palladium‐catalyzed silylation of aryl chlorides with silylsilatranes proceeds under activator‐free conditions; hence, wide functional group compatibility is displayed and boryl and siloxy groups are able to survive. Experimental and computational studies revealed that smooth transmetalation from the silylsilatrane to the arylpalladium chloride is facilitated by strong interaction between the Lewis

  在无活化剂的条件下，钯催化的芳基氯与甲硅烷基硅烷基化的甲硅烷基化反应得以进行。因此，显示出广泛的官能团相容性，并且硼烷基和甲硅烷氧基能够存活。实验和计算研究表明，路易斯酸性硅与氯化物之间的强相互作用促进了从甲硅烷基硅石到芳基钯氯化物的平滑过渡金属化。
• Stereoselective synthesis of 1,2,4-triols via intramolecular bis-silylation of CarbonCarbon triple bonds followed by hydrogenation
  作者：Masahiro Murakami、Hideaki Oike、Mitsuru Sugawara、Michinori Suginome、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89908-7

  日期：1993.5

  new strategy for the stereoselective synthesis of 1,2,4-triols has been developed. An alkyne tethered to a disilanyl group, upon treatment with palladium acetate and tert-alkyl isocyanide, furnished an exocyclic bis-silylated olefin. Subsequent hydrogenation took place from the less-hindered side of the ring producing cis-disubstituted oxasilolane. Oxidation of the two CSi bonds of the hydrogenated

  已经开发了1,2,4-三醇立体选择性合成的新策略。在用乙酸钯和叔烷基异氰化物处理后，被束缚至二硅烷基的炔烃提供了环外双甲硅烷基化的烯烃。随后从环的受阻较弱的一侧进行氢化，生成顺式-二取代的氧杂硅烷基。氢化恶唑烷烃的两个CSi键的氧化导致1,2,4-三醇的立体和区域确定的合成。