2,2-二乙基-2,3,5,8-四氢-5,8-乙桥-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪 | 72282-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2,2-二乙基-2,3,5,8-四氢-5,8-乙桥-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪
• 英文名称: 2,2-diethyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-5,8-ethano-pyrazolo[1,2-a]pyridazine
• 英文别名: 2,6-diaza-4,4-diethyl-tricyclo(5.2.2.0^2,6)undec-8-ene；2,6-Diaza-4,4-diathyltricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-8-en；5,8-Ethano-1H-pyrazolo(1,2-a)pyridazine, 2,2-diethyl-2,3,5,8-tetrahydro-；4,4-diethyl-2,6-diazatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene
• CAS: 72282-76-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: XWJNKWQMRNTTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二乙基-2,3,5,8-四氢-5,8-乙桥-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 1,3-环己二烯 、 4,4-diethyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  质子驱动的偶氮化合物与环状二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  Diels-Alder将双环偶氮化合物加到环状二烯中会生成双-N，N'-双环肼，但事实证明该反应是吸热的。加合物的碱度高于偶氮化合物，使加成反应的吸热量降低13.6–14.1 kcal mol -1：（在水中）如果使用质子化的偶氮化合物代替中性化合物，并且加成反应在乙腈中进行得很好如果HBF 4 ET 2 O的使用添加二烯之前质子化的偶氮化合物。由2,3-二氮杂双环[2.2.2] oct-2-ene（5）与1,3-环己二烯（6）和2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-衍生的中性肼的制备烯（10）与6和1,3-环庚二烯（7，11，和13，分别地）以及通过催化氢化衍生的（饱和肼9，12，和14，ropectively）的报告。10H +和环戊二烯的中性加合物15证明对分离太热不稳定，饱和形式16通过二酰亚胺还原15H +制备。中性肼都给予阳离子自由基和双阳离子与可感知的寿命的解决方案，和图9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87595-5

文献信息

• Proton-driven diels-alder reaction of azo compounds with cyclic dienes
  作者：Stephen F. Nelsen、Silas C. Blackstock、Timothy B. Frigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87595-5

  日期：1986.1

  protonate the azo compound before adding the diene. Preparations of the neutral hydrazines derived from 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene(5) with 1,3-cyclohexadiene(6) and from 2,3-diazabicyclo [2.2.1] hept-2-ene (10) with 6 and 1,3-cycloheptadiene (7,11, and 13, respectively) as well as the saturated hydrazines derived by catalytic hydrogenation (9,12, and 14, ropectively) are reported. The neutral adduct

  Diels-Alder将双环偶氮化合物加到环状二烯中会生成双-N，N'-双环肼，但事实证明该反应是吸热的。加合物的碱度高于偶氮化合物，使加成反应的吸热量降低13.6–14.1 kcal mol -1：（在水中）如果使用质子化的偶氮化合物代替中性化合物，并且加成反应在乙腈中进行得很好如果HBF 4 ET 2 O的使用添加二烯之前质子化的偶氮化合物。由2,3-二氮杂双环[2.2.2] oct-2-ene（5）与1,3-环己二烯（6）和2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-衍生的中性肼的制备烯（10）与6和1,3-环庚二烯（7，11，和13，分别地）以及通过催化氢化衍生的（饱和肼9，12，和14，ropectively）的报告。10H +和环戊二烯的中性加合物15证明对分离太热不稳定，饱和形式16通过二酰亚胺还原15H +制备。中性肼都给予阳离子自由基和双阳离子与可感知的寿命的解决方案，和图9