2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮 | 28035-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮
• 英文名称: 2,2-dimethylthiochroman-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzothiopyran-4-one；2,2-Dimethyl-4-oxothiochroman；2,2-dimethyl-thiochroman-4-one；3,4-dihydro-3,3-dimethyl-4-thia-1(2H)naphthalenone；2,2-Dimethylthiachromanon-4；2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-one；2,2-dimethyl-3H-thiochromen-4-one
• CAS: 28035-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: FJMCSSKIPWJNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  295.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2-Dimethyl-4-hydroxythiochroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-(3-phenylthio)butanoic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.67h， 以70%的产率得到2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866

文献信息

• Synthesis of some thiochromeno[4,3-c]- and [3,4-c]-pyrazoles
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b004149l

  日期：——

  Reaction of 3-hydroxymethylene- and 3-cyanomethylene-thiochroman-4-ones with various hydrazine derivatives affords 4H-thiochromeno[4,3-c]pyrazoles. The novel isomeric thiochromeno[3,4-c]pyrazoles result when 4-(dimethylaminomethylene)thiochroman-3-ones react with methyl- and phenyl-hydrazines. Acidic hydrolysis of 3-(dimethylhydrazonoethylidene)-2,2,6-trimethylthiochroman-4-one yields the 3-cyanom

  3-羟亚甲基-和3-氰基亚甲基-硫代色烷-4-酮与各种反应 肼衍生物提供4 H-硫代色素[4,3- c ]吡唑。当4-（二甲基氨基亚甲基）thiochroman-3-one与4-（二甲基氨基亚甲基）thiochroman-3-one反应时，会产生新的异构体thiochromeno [3,4- c ]吡唑甲基-和苯基肼。酸性的水解 的 3-（二甲基hydr基亚乙基）-2,2,6-三甲基硫代铬烷-4-一产生3-氰基亚甲基硫代苯并二氢吡喃-4-酮。形成6-氯-3-羟基亚甲基硫代chroman-4-one伴随着通过重排-碳共混拦截序列产生的硫代色满-3-基（氧代硫代色氨酸-3-基）甲烷衍生物。一种3-异丙烯基硫代色酮酸促进了3-羟亚甲基硫代色氨酸4-酮的重排反应，该化合物经历了Diels-Alder环加成反应，从而提供了一条新的途径来合成噻吨酮。
• Synthesis and reactivity of some thiochroman-3,4-diones.
  作者：Christopher D Gabbutt、John D Hepworth、B.Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85270-4

  日期：1994.1

  Thiochroman-3,4-diones, which result from the reaction of thiochroman-4-ones with isoamyl nitrite, form fused heterocycles on reaction with 1,2-diamines and with p-anisaldehyde and ammonium acetate. Cyclopenta-[c][1]benzothiopyran-2-one, formed on reaction with dibenzyl ketone, yields a dibenzo[bd]thiopyran after cycloaddition of DMAD. With methyl magnesium iodide, a mixture of thiochroman-3-and 4-ols

  硫代苯并吡喃-4-酮与亚硝酸异戊酯的反应产生的硫代苯并吡喃-3,4-二酮在与1,2-二胺以及对-茴香醛和乙酸铵反应时形成稠合的杂环。与二苄基酮反应形成的环戊-[ c ] [1]苯并噻喃-2-酮，在DMAD环加成后生成二苯并[ bd ]噻喃。使用甲基碘化镁，形成硫代色烷-3-和4-醇的混合物，仅在4-醇选择性脱水后才将其分离。分离得到的4-亚甲基衍生物为杂Diels-Alder螺状加合物。
• Fused polycyclic 2-aminopyrimidine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06057329A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Fused polycyclic 2-aminopyrimidines of formula (1): ##STR1## wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; X is a carbon or nitrogen atom; Y is a carbon or nitrogen atom; Z is a linker group; A together with X and Y forms an optionally substituted monocyclic or bicyclic aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof are described. The compounds are potent and selective inhibitors of the protein tyrosine kinases p56.sup.lck and p59.sup.fyn and are of use in the prophylaxis and treatment of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate p56.sup.lck and/or p59.sup.fyn activity is believed to have a role.

  公式（1）的融合多环2-氨基嘧啶：其中Ar是一个可选择取代的芳香或杂环芳基；X是一个碳或氮原子；Y是一个碳或氮原子；Z是一个连接基团；A与X和Y一起形成一个可选择取代的单环或双环芳香或杂环芳基；以及其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶p56.sup.lck和p59.sup.fyn的有效选择性抑制剂，并且在预防和治疗免疫性疾病、高增殖性疾病以及其他疾病中具有作用，这些疾病中不适当的p56.sup.lck和/或p59.sup.fyn活性被认为起作用。
• Rearrangement of 4-oxothiochroman-1-io(bismethoxycarbonyl)methanides to tetrahydro-1-benzothiepin-5-ones
  作者：Yasumitsu Tamura、Yasushi Takebe、Chisato Mukai、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/p19810002978

  日期：——

  the presence of copper(II) sulphate gave the corresponding bismethoxycarbonylmethanides (4) and dimethyl 5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-2,2-dicarboxylates (5). Treatment of the sulphonium methanides (4) with triethylamine afforded (5).

  在没有硫酸铜的情况下，在没有溶剂的情况下，将重氮丙二酸二甲酯与重氮丙二酸二甲酯加热，或者在硫酸铜（II）的存在下，在回流的甲苯中加热，得到相应的双甲氧基羰基甲烷（4）和二甲基5-氧代-2,3,4,5-四氢-1-苯并噻吩-2，2-二羧酸酯（5）。用三乙胺处理甲烷化sulph（4），得到（5）。
• Conversions of thiochroman-4-ones into 1,2-benzothiazepine, benzo-[b]thiophen, and 1,2-benzisothiazole systems via sulphimide intermediates
  作者：Yasumitsu Tamura、Yasushi Takebe、Said Mohamad M. Bayomi、Chisato Mukai、Masazumi Ikeda、Masao Murase、Masahiro Kise

  DOI：10.1039/p19810001037

  日期：——

  Reaction of thiochroman-4-ones (1a–g) with chloramine-T gave the corresponding N-tosylsulphimides (2a–g) and sulphoxides (5a–g). The N-tosylsulphimides (2a–d), on reaction with triethylamine in chloroform, gave 2-tosyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazepin-5(4H)-ones (3a–d), but the 2-methyl congeners (2e and f) yielded 2-crotonoyl-N-tosylbenzenesulphenamides (4e and f). When the reaction was carried out

  thiochroman-4-ones（1a–g）与氯胺-T的反应产生了相应的N-甲苯磺酰亚砜（2a–g）和亚砜（5a–g）。所述Ñ -tosylsulphimides（图2a-d），在用氯仿中的三乙胺反应，得到2-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,2-苯并硫氮杂-5（4 ħ） -酮（图3a-d），但2 -甲基同类物（2e和f）产生2-巴豆酰-N-甲苯磺酰基苯磺酰胺（4e和f）。当反应在乙腈中进行时，（2e和f）得到（3e和f）和（Z）-2-亚乙基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3（2 H）-（7e和f）。2，2-二甲基衍生物（2g）仅产生（4g）和（7g）。在含氯仿中加热时，在乙酸中加热（2a–c），得到狄尔斯-阿尔德二聚体（6a–c），分别为2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3-酮和（2e–g）。乙酸，得（7e–g）。用O-亚甲基亚磺酰基羟胺进行S-胺（1a，b和df）的胺化反应，然后进行碱处理，得到3-乙烯基-1