2,2-二甲基-6-苯基哌啶-4-酮 | 24522-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,2-二甲基-6-苯基哌啶-4-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-phenyl-4-piperidone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-phenyl-piperidin-4-one；2,2-Dimethyl-6-phenyl-piperidin-4-on；2,2-Dimethyl-6-phenyl-piperid-4-on；2,2-Dimethyl-6-phenylpiperidon-4；2,2-Dimethyl-6-phenylpiperidin-4-one
• CAS: 24522-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LPNRLZPSWWMDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  315.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-苯基哌啶-4-酮 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 苯 作用下， 生成 1,2,2-trimethyl-6-phenyl-piperidin-4-one-(Z)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Neber; Burgard; Thier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 277,287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  华法林杂质1 在 氨 、 水 作用下， 生成 2,2-二甲基-6-苯基哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Pauly, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• Highly efficient chemoselective construction of 2,2-dimethyl-6-substituted 4-piperidones via multi-component tandem Mannich reaction in ionic liquids
  作者：Li-Chun Feng、Ya-Wei Sun、Wei-Jun Tang、Li-Jin Xu、Kim-Lung Lam、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b926498a

  日期：——

  The room temperature ionic liquid [bmim][PF6] has been demonstrated to be an efficient and recyclable medium for highly chemoselective synthesis of 2,2-dimethyl-6-substituted 4-piperidones via a L-proline catalyzed tandem Mannich reaction of ammonia, aldehydes and acetone, and good yields were achieved for aryl and alkyl aldehydes.

  室温离子液体[bmim] [PF 6 ]已被证明是一种高效且可回收的介质，用于高度化学选择性地合成。2,2-二甲基-6取代的4-哌啶酮通过一个大号脯氨酸 催化串联 曼尼希反应 的 氨，醛和 丙酮，芳基和烷基醛的收率很高。
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2237
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Anker et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 917,919
  作者：Anker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sivakumar, N.; Nagalingam, J.; Palanisamy, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 531 - 534
  作者：Sivakumar, N.、Nagalingam, J.、Palanisamy, A. M.、Premkumar, V.、Natarajan, K.、et al.

  DOI：——

  日期：——