2,3-二硝基萘 | 1875-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二硝基萘
• 英文名称: 2,3-dinitronaphthalene
• 英文别名: 2,3-dinitro-naphthalene；2,3-Dinitro-naphthalin；2,3-Dinitronaphthalin
• CAS: 1875-63-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: IBKNJPIEUANCFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.5-171 °C
• 沸点：
  427.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二硝基萘 生成 2-chloro-3-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉。12.在中心环上含有长链烷基或氯取代基的1，3-二氨基苯并（f）喹唑啉。合成和生物学评估作为候选抗叶酸剂和抗疟药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00257a016
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基萘-2-胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,3-二硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Ward et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4816,4819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic nucleophilic substitution reactions in the naphthalene series. A kinetic study of the reaction between 2,3-dinitronaphtahlene and piperidine in benzene
  作者：G. Guanti、G. Petrillo、S. Thea

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80094-x

  日期：1982.1

  The title reaction shows a curvilinear dependence (downward curvature) of the overall third order rate constant (second order in piperidine) on amine concentration. This and other experimental results have been rationalized with a stepwise mechanism of the anomalous addition-elimination (AEa) type involving a change in rate-determining step within the kinetically significant addition process.

  标题反应显示出总的三阶速率常数（哌啶中的第二阶）对胺浓度的曲线依赖性（向下曲率）。该和其他实验结果已通过异常加成消除（AEa）类型的逐步机理进行了合理化，其中涉及动力学显着加成过程中速率确定步骤的变化。
• Aromatic Nitration in Liquid Ag_0.51K_0.42Na_0.07NO₃
  作者：Mark Mascal、Lunxiang Yin、Ross Edwards、Michael Jarosh

  DOI：10.1021/jo800839f

  日期：2008.8.1

  Aromatic molecules have a strong affinity for silver(I) and dissolve to a limited extent in Ag0.51K0.42Na0.07NO3, a low-melting eutectic mixture of silver, potassium, and sodium nitrates. Aromatic nitration in this inorganic ionic liquid leads to products which arise from nonelectrophilic substitution pathways.
• 851. Polynitronaphthalenes. Part III. A quantitative study of the further nitration of the ten dinitronaphthalenes
  作者：E. R. Ward、C. D. Johnson

  DOI：10.1039/jr9610004314

  日期：——
• 2 : 3-Derivatives of naphthalene. Part II. Preparation of 2 : 3-dinitronaphthalene and 3-nitro-2-naphthylamine
  作者：E. R. Ward、T. M. Coulson

  DOI：10.1039/jr9540004545

  日期：——
• Tomioka, Yukihiko; Miyake, Junko; Yamazaki, Motoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 851 - 858
  作者：Tomioka, Yukihiko、Miyake, Junko、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——