2,4,6-三(5-溴噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪 | 1134789-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,4,6-三(5-溴噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 2,4,6-TRIS(5-溴噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪；2,4,6-Tris（5-溴噻吩-2-基）-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris(5-bromothiophen-2-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tris(5-bromothiophene-2-yl)-1,3,5-triazine；2,4,6-Tris(5-bromothiophen-2-yl)-1,3,5-triazine
• CAS: 1134789-63-1
• 化学式: C₁₅H₆Br₃N₃S₃
• 分子量: 564.143
• InChiKey: QEXBMVULXVQGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  678.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(5-溴噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,4,6-Tris(5-ethynylthiophen-2-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor ferrocenyl triazines: synthesis and properties

  摘要：

  A series of star shaped donor-pi-acceptor type symmetrical triazine was designed and synthesized by the Pd-catalysed Sonogshira cross coupling reaction. The ferrocenyl moiety with different spacer groups acts as donor and 1,3,5-triazine as acceptor. The photophysical results show intramolecular charge transfer from ferrocene to the 1,3,5-triazine unit. The cyclic voltammetric analysis reveals substantial donor-acceptor interaction. The triazines exhibit good thermal stability with high decomposition temperature. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.119
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以47%的产率得到2,4,6-三(5-溴噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  用于在可见光下高效光催化降解酸性和碱性染料的三嗪官能化倍半硅氧烷杂化多孔聚合物

  摘要：

  染料降解：通过 Heck 反应合成了一系列三嗪官能化倍半硅氧烷基杂化多孔聚合物，该聚合物对酸性和碱性染料均表现出高效降解。在聚合物的光催化作用下，浓度高达1000 mg L -1 的染料在自然光下可完全降解脱色。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101231

文献信息

• 1,3,5-Triazine and dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]thiophene sulfone based conjugated porous polymers for highly efficient photocatalytic hydrogen evolution
  作者：Jinlong Wang、Guangcheng Ouyang、Yang Wang、Xiaolan Qiao、Wei-Shi Li、Hongxiang Li

  DOI：10.1039/c9cc08412f

  日期：——

  Organic conjugated porous polymers, triazine-Ph-CPP and triazine-Th-CPP, are synthesized and characterized. Without further addition of co-catalysts, triazine-Ph-CPP exhibits a HER of 16 287 μmol g-1 h-1 and an apparent quantum yield of 61.5% at 365 nm, which demonstrates that the dibenzo[b,d]thiophene sulfone and 1,3,5-triazine based polymer is a unique prototype of a highly efficient hydrogen evolution

  合成并表征了有机共轭多孔聚合物三嗪-Ph-CPP和三嗪-Th-CPP。在不进一步添加助催化剂的情况下，三嗪-Ph-CPP的HER为16287μmolg-1 h-1，在365 nm处的表观量子产率为61.5％，这表明二苯并[b，d]噻吩砜1,3,5-三嗪基聚合物是高效氢析出光催化剂的独特原型。
• Star-shaped Pd(II) and Pt(II) complexes containing C₃-symmetric conjugated thiophenes: Synthesis, characterization, and chemical reactions with organic unsaturated molecules
  作者：Hee Kwon Park、Min Gyu Ham、Yong-Joo Kim、Katsuhiko Takeuchi、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1080/00958972.2022.2046269

  日期：2022.2.16

  [M0(styrene)(PMe3)2] (M = Pd/Pt) with C3-symmetric star-shaped molecules containing 1-, 3-, and 5-thiophene-substituted benzene, in 1:0.3 ratio, afforded new Pd(II) and Pt(II) trinuclear complexes in suitable yields. Analogous trinuclear complexes were formed by similar reactions of thiophenyl halide derivatives containing triazine or triphenylamine cores. Alternatively, a trinuclear Pd(II) complex was obtained

  摘要 [M 0 (苯乙烯)(PMe 3 ) 2 ] (M = Pd/Pt) 与含有 1-、3- 和 5-噻吩取代苯的 C 3 -对称星形分子在 1 中的三重氧化加成反应:0.3 的比例，以合适的产率提供新的 Pd(II) 和 Pt(II) 三核配合物。类似的三核配合物是由含有三嗪或三苯胺核的苯硫基卤衍生物的类似反应形成的。或者，通过氧化加成 Pd(0) 络合物（由烯丙基（环戊二烯基）钯 (II)、[(η 5 -C 5 H 5 )Pd(η 3 -C 3 H 5 )] 与 PEt3 . 在卤化亚铜和二乙胺存在下，三核 Pt(II) 卤化物（含有 C 3对称共轭噻吩）和炔烃之间的 Sonogashira 型偶联，得到了具有扩展 π 共轭的含炔基的三核 Pt(II) 配合物。有机异氰化物 (CN-R) 与三核 Pd(II) 配合物的插入反应通过将 CN-R 插入 Pd-碳 (噻吩) 键产生三核 Pd(II)
• Electro-Functional Octupolar π-Conjugated Columnar Liquid Crystals
  作者：Takuma Yasuda、Tomohiro Shimizu、Feng Liu、Goran Ungar、Takashi Kato

  DOI：10.1021/ja2035255

  日期：2011.8.31

  self-organize into one-dimensional columnar nanostructures and exhibit ambipolar carrier transport behavior, which has been revealed by time-of-flight measurements. In this approach, electron-donor and acceptor electro-active segments are assembled individually in each column to give one-dimensional nanostructured materials with precisely tuned electronic properties. Their desirable electronic structures

  设计并合成了一系列基于2,4,6-三(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪的螺旋桨状π-共轭分子，以获得双极性电荷传输液晶材料。3 重给电子芳族单元与受电子三嗪核相连，形成具有电功能的八极 π 共轭结构。这些八极分子自组织成一维柱状纳米结构并表现出双极载流子传输行为，这已通过飞行时间测量得到揭示。在这种方法中，电子供体和受体电活性段分别组装在每一列中，以提供具有精确调节电子特性的一维纳米结构材料。它们负责空穴和电子传导的理想电子结构也已通过循环伏安法和理论计算进行了检查。目前的结果为双极导电纳米结构液晶材料的设计提供了新的指导方针和通用方法。
• Conjugated porous polymers as precursors for electrocatalysts and storage electrode materials
  作者：Manik E. Bhosale、Rajith Illathvalappil、Sreekumar Kurungot、Kothandam Krishnamoorthy

  DOI：10.1039/c5cc08148c

  日期：——

  Conjugated porous polymers were used as precursors to prepare nitrogen and sulphur doped carbon atoms, which were then used for oxygen reduction and energy storage.

  共轭多孔聚合物被用作前体，制备氮和硫掺杂的碳原子，然后用于氧还原和能量存储。
• Triazine‐Functionalized Silsesquioxane‐Based Hybrid Porous Polymers for Efficient Photocatalytic Degradation of Both Acidic and Basic Dyes under Visible Light
  作者：Yajing Du、Hongzhi Liu

  DOI：10.1002/cctc.202101231

  日期：2021.12.15

  Dye degradation: A series of triazine-functionalized silsesquioxane-based hybrid porous polymers were synthesized by Heck reaction, which exhibited high efficiency in degradation of both acidic and basic dyes. Under the photocatalysis of the polymers, dyes with concentrations up to 1000 mg L−1 can be completely degraded to decolorization under natural light.

  染料降解：通过 Heck 反应合成了一系列三嗪官能化倍半硅氧烷基杂化多孔聚合物，该聚合物对酸性和碱性染料均表现出高效降解。在聚合物的光催化作用下，浓度高达1000 mg L -1 的染料在自然光下可完全降解脱色。