(4S)-4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₄H₅FO₃
• 分子量: 120.08
• InChiKey: RNNVXAXTORCUFA-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 pig liver esterase (PLE) 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (2R)-3-氟丙烷-1,2-二醇 、 (4S)-4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于甘油衍生的环状碳酸酯的动力学拆分的手性结构单元的化学酶法合成

  摘要：

  猪肝酯酶和 Novozym® 435 对环状碳酸酯的酶动力学拆分表现出良好的选择性。几种甘油衍生的碳酸酯被转化，er值高达 99:1。反应的可扩展性和 Novozym® 435 的可回收性得到了证明。使用手性碳酸酯作为结构单元，以良好的产率 (81–89%) 和选择性 (90:10–94:6er) 合成生物活性产品。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300917

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Building Blocks Based on the Kinetic Resolution of Glycerol‐Derived Cyclic Carbonates
  作者：Constanza Terazzi、Anke Spannenberg、Jan von Langermann、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.202300917

  日期：2023.10.6

  the enzymatic kinetic resolution of cyclic carbonates. Several glycerol-derived carbonates were converted reaching er values of up to 99 : 1. Scalability of the reaction and recyclability of Novozym® 435 were demonstrated. Bioactive products were synthesized in good yields (81–89 %) and selectivity (90 : 10–94 : 6 er) using chiral carbonates as building blocks.

  猪肝酯酶和 Novozym® 435 对环状碳酸酯的酶动力学拆分表现出良好的选择性。几种甘油衍生的碳酸酯被转化，er值高达 99:1。反应的可扩展性和 Novozym® 435 的可回收性得到了证明。使用手性碳酸酯作为结构单元，以良好的产率 (81–89%) 和选择性 (90:10–94:6er) 合成生物活性产品。