2,4-二苯基-6-羟基-1,3,5-三嗪 | 1917-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,4-二苯基-6-羟基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-Hydroxy-4.6-diphenyl-1.3.5-triazin
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,6-diphenyl-s-triazin；4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-ol；4,6-diphenyl-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 1917-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: KODLDJGSBFMSDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295℃
• 沸点：
  391.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24
• LogP：
  1.8 at 25℃ and pH2.8
• 溶解度：
  22.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-6-羟基-1,3,5-三嗪 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  基于三嗪：三唑的可分离，稳定的环氧化试剂

  摘要：

  已开发出一种新的基于三嗪的氧化剂2-氢过氧-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（Triazox）。该试剂可以由廉价的起始原料合成，并且是可以以纯净形式分离的稳定的固体。使用Triazox对具有酸敏感性官能团的烯烃进行环氧化反应，收率良好至极佳。伴随的非酸性三嗪酮副产物可以很容易地通过过滤除去。这些特征表明，三唑是实用的氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00560
• 作为产物：
  描述：

  4-nitroso-diphenylimidazole 在 氢氧化钾 、 氯仿 、 五氯化磷 、 水 作用下， 生成 2,4-二苯基-6-羟基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Ruccia, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1670,1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable Synthetic Strategy for Unsymmetrical Trisubstituted <i>s</i>-Triazines
  作者：Helong Liang、Ganzhong Li、Lei Zhang、Gefei Wang、Mingyu Song、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01970

  日期：2021.8.6

  variety of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines was developed. This protocol applied in situ formed acyl isocyanate from amide to react with amidine, introducing two substituents to the 1,3,5-triazinone ring with a low production cost and a simple workup procedure. The scalability of this method was demonstrated by translating a small-scale procedure to a multi-kilogram-scale synthesis. Chlorination

  开发了一种可扩展的合成策略来生产多种不对称的三取代 1,3,5-三嗪。该方案应用由酰胺原位形成的酰基异氰酸酯与脒反应，以较低的生产成本和简单的后处理程序将两个取代基引入 1,3,5-三嗪酮环。该方法的可扩展性通过将小规模程序转化为数公斤规模的合成来证明。氯化和与各种亲核试剂的进一步偶联反应可以提供带有不同官能团的不对称三取代 1,3,5-三嗪。
• 一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法
  申请人：新乡市润宇新材料科技有限公司

  公开号：CN113173889A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明涉及一种合成1,3,5‑三嗪衍生物的方法，用于合成1,3,5‑三嗪酮类化合物及含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物。1,3,5‑三嗪酮类化合物的合成是以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，加热进行反应；含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物的合成步骤为：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，加热进行反应得到1,3,5‑三嗪酮类化合物；将1,3,5‑三嗪酮类化合物、三氯氧磷和三乙胺在乙腈中反应生成2‑氯‑4,6‑二取代1,3,5‑三嗪类化合物；将2‑氯‑4,6‑二取代1,3,5‑三嗪类化合物与各种亲核试剂偶联，从而制备得到含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物。本发明适用范围广，反应收率较高，为1,3,5‑三嗪衍生物的合成提供了一种新的途径，具有较强的工业应用前景。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF UV ABSORBERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ABSORBEURS UV
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020144094A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The presently claimed invention relates to a novel, highly efficient and general process for the preparation of UV absorbers.

  目前所声称的发明涉及一种新颖、高效和通用的紫外线吸收剂制备过程。
• Thermal behaviour of 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-ylhydrazines
  作者：Giorgio Adembri、Alfredo Camparini、Fabio Ponticelli、Piero Tedeschi

  DOI：10.1039/p19810001703

  日期：——

  Depending on the substitution on the hydrazine moiety, thermolysis of 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-ylhydrazines (1)–(5) gives variable amounts of 1-amino-Δ2-1,2,4-triazolin-5-ones (13) or (17), Δ2- or Δ3-1,2,4-triazolin-5-ones (12), (18), or (19), and the s-triazine (20). A possible mechanism accounting for the products and the effects is discussed. A diradical intermediate and a hydrogen transfer from

  根据在肼基部分的取代，3-苯基-1,2,4-恶二唑-5- ylhydrazines热解（1） - （5）给出了不同量的1-氨基- Δ的2 -1,2,4-三唑啉-5-酮（13）或（17），Δ 2 -或Δ 3 -1,2,4-三唑啉-5-酮（12），（18）或（19），并且š嗪（ 20）。讨论了一种可能的解释产品及其效果的机制。根据过氧化苯甲酰对反应的影响以及肼（1）–（4）催化加氢的行为，提出了双自由基中间体和氢从反应介质中的转移。
• Process for the preparation of 2-hydroxy-4,6-diaryl-1,3,5-triazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05288867A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  There is disclosed a process for the preparation of 2-hydroxy-4,6-diaryl-1,3,5-triazines, which comprises reacting the compound of formula ##STR1## wherein R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or halogen, with urea, using a base selected from the class of the alkali metal hydrides, alkaline earth metal hydrides, or alkali metal amides, alkaline earth metal amides, or of the alkali metal C.sub.1 -C.sub.4 alcoholates in the presence of a polar solvent, to give the final products in a one step process in which the molar ratio of urea to base is 1:2 to 1:3 and the molar ratio of compound of formula (1) to urea is 2:1 to 5:1. 2-Hydroxy-4,6-diaryl-1,3,5-triazines are prepared in very good yield by the inventive process. The compounds are used as intermediates for the synthesis of UV absorbers.

  本发明揭示了一种制备2-羟基-4,6-二芳基-1,3,5-三嗪的方法，包括将式为##STR1##其中R为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或卤素的化合物与尿素在极性溶剂存在下，使用从碱金属氢化物、碱土金属氢化物或碱金属氨基、碱土金属氨基或碱金属C.sub.1-C.sub.4醇酸盐类中选择的碱催化剂反应，以在一步反应中在尿素与碱的摩尔比为1:2到1:3，化合物的摩尔比为(1)：尿素为2:1到5:1的条件下得到最终产物。本方法可以以很好的产率制备2-羟基-4,6-二芳基-1,3,5-三嗪。这些化合物可用作合成紫外线吸收剂的中间体。