2,4-戊二酮,3-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]- | 135524-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,4-戊二酮,3-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]-
• 英文名称: 3-acetyl-6-trimethoxysilylhexane-2-one
• 英文别名: 3-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]pentane-2,4-dione；3-(3-trimethoxysilylpropyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 135524-69-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅Si
• 分子量: 262.378
• InChiKey: OVZVNLLVRWSTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二酮,3-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]- 在 3 A molecular sieve 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3,5-dimethyl-4-[3-(trimethoxysilyl)propyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sacco, Luigi; Lambert, Stephanie; Pirard, Jean-Paul, Synthesis, 2004, # 5, p. 663 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基三甲氧基硅烷 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-戊二酮,3-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]-
  参考文献：
  名称：

  Reaction of metal alkoxides with 3-alkyl-substituted acetylacetone derivatives—coordination vs. hydrodeacylation

  摘要：

  将Ti(OiPr)4或Zr(OPr)4与1或2摩尔当量的3-烷基取代的乙酰乙酮衍生物3-乙酰-6-三甲氧基硅基己烯-2-酮或3-乙酰戊烯-2-酮反应，不仅生成相应的β-二酮酸盐配合物，还导致约15%的β-二酮的氢脱酰化。当使用更强的路易斯酸Al(OsBu)3时，氢脱酰化占主导地位。当金属烷氧化物与β-二酮按1:5的比例反应时，氢脱酰化受到抑制。

  DOI：

  10.1039/b400364k

文献信息

• Urbaniak, Wlodzimierz; Schubert, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1221 - 1223
  作者：Urbaniak, Wlodzimierz、Schubert, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Sacco, Luigi; Lambert, Stephanie; Pirard, Jean-Paul, Synthesis, 2004, # 5, p. 663 - 664
  作者：Sacco, Luigi、Lambert, Stephanie、Pirard, Jean-Paul、Noels, Alfred F.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of metal alkoxides with 3-alkyl-substituted acetylacetone derivatives—coordination vs. hydrodeacylation
  作者：Michael Puchberger、Wolfgang Rupp、Ulrike Bauer、Ulrich Schubert

  DOI：10.1039/b400364k

  日期：——

  Reaction of Ti(OiPr)4 or Zr(OPr)4 with 1 or 2 molar equiv of the 3-alkyl-substituted acetylacetone derivatives 3-acetyl-6-trimethoxysilylhexane-2-one or 3-acetylpentane-2-one not only gives the corresponding β-diketonate complexes but also results in about 15% hydrodeacylation of the β-diketone. With the stronger Lewis acid Al(OsBu)3 hydrodeacylation prevails. Hydrodeacylation is suppressed when a 1∶5 ratio of metal alkoxide and β-diketone is reacted.

  将Ti(OiPr)4或Zr(OPr)4与1或2摩尔当量的3-烷基取代的乙酰乙酮衍生物3-乙酰-6-三甲氧基硅基己烯-2-酮或3-乙酰戊烯-2-酮反应，不仅生成相应的β-二酮酸盐配合物，还导致约15%的β-二酮的氢脱酰化。当使用更强的路易斯酸Al(OsBu)3时，氢脱酰化占主导地位。当金属烷氧化物与β-二酮按1:5的比例反应时，氢脱酰化受到抑制。