氰尿酸 | 108-80-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 氰尿酸
• 中文别名: 2,4,6-三羟基-1,3,5-三嗪；1,3,5-三嗪-2,4,6-三醇；异氰尿酸；2,4,6-三(2'-羟基-4'-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪；异氰脲酸；均三嗪三醇；雷脲酸；三聚氰酸；2,4,6-三氟-1,3,5-三嗪；1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮；S-三嗪-2,4,6-三醇；对称三羟基三氮杂苯；三嗪-5；氰脲酸；1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮；2,4,6-三(2’-羟基-4’-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: Cyanuric acid
• 英文别名: isocyanuric acid；1,3,5-triazine-2,4,6-triol
• CAS: 108-80-5
• 化学式: C₃H₃N₃O₃
• mdl: MFCD00082990
• 分子量: 129.075
• InChiKey: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C
• 沸点：
  74 °C
• 密度：
  1.56
• 溶解度：
  溶于硫酸、二甲基甲酰胺、氢氧化钠、氢氧化钾和二甲基亚砜。微溶于丙酮、苯、乙醚、乙醇和己烷。不溶于冷甲醇、苯和氯仿。
• LogP：
  -1.31 at 25℃
• 物理描述：
  Crystals. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  White crystalline solid
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Slightly bitter
• 蒸汽压力：
  4.41X10-11 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  The substance decomposes on heating above 320-350 °C producing (highly) toxic fumes including nitrogen oxides and cyanic acid.
• 解离常数：
  pKa1 = 6.88; pKa2 = 11.40; pKa3 = 13.5
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。 在动物试验中证明急性毒性不明显，大鼠灌胃30毫克/千克，每周六次，连续6个月，使体重增长延缓。但局部注射可引起肉瘤。对人体皮肤及黏膜有刺激性，在330℃以上分解产生氢氰酸。生产过程中应避免局部过热现象，操作人员应穿戴防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

(14)C标记的氰尿酸...从玉米和紫花苜蓿中分别释放出13.2%和7.9%的吸收放射性，作为(14)CO2 /在持续4天到2周的吸收期之后，接着是一个长达6周的消耗期。涉及的机制是三嗪环的断裂。

(14)C-Labeled cyanuric acid...liberated 13.2 & 7.9% of absorbed radioactivity as (14)CO2 from corn & alfalfa, respectively /after an uptake period lasting from 4 days to 2 wk followed by a depletion period of up to 6 wk. The mechanism involved is triazine ring cleavage./

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

约90%的给药剂量据报道在12小时内以尿液形式排出，其中99%被确认为环尿酸。

Approx 90% of the administered dose is reported to be excreted in urine within 12 hr and 99% of this is identified as cyanuric acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

喉咙痛。腹痛。

Sore throat. Abdominal pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. 肾毒素 - 该化学品在职业环境中可能对肾脏有毒。

Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

当给予大鼠 Cyanuric acid（异氰尿酸）时，它会以不变的形式迅速排出体外。

Cyanuric acid, when given to rats, was rapidly excreted in an unchanged form.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  29336980
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  UN 3389 6.1/PG 1
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  XZ1800000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 采用塑料桶或内衬塑料袋的铁桶包装，防热、防晒、防潮。按剧毒化学品规定贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三聚氰酸；氰尿酸
化学品英文名称：	Cyanuric acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	108-80-5
分子式：	C 3 H 3 N 3 O 3
分子量：	129.08

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三聚氰酸；氰尿酸

有害物成分 含量 CAS No. 三聚氰酸 100 108-80-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	目前，未见职业中毒报道。需注意浓溶液中分解产生NCl3及加热时产生氰酸时的危害。
环境危害：
燃爆危险：	本品不燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂和大量清水清洗污染皮肤。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者饮适量水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	受热分解放出剧毒的氰化物气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、氮氧化物、氰化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无意义
自燃温度(℃)：	无意义
爆炸下限[%(V/V)]：	无意义
爆炸上限[%(V/V)]：	无意义
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

戴好口罩和手套。使用无火花工具收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．5mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、无臭、略带苦味、晶体。
pH：
熔点(℃)：	>360
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1.77
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无意义
引燃温度(℃)：	无意义
爆炸上限%(V/V)：	无意义
爆炸下限%(V/V)：	无意义
分子式：	C 3 H 3 N 3 O 3
分子量：	129.08
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，微溶于乙醇，溶于浓硫酸。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、氮氧化物、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属微毒类。动物实验表明，本品对小鼠有轻度致肿瘤作用。 LD50：大鼠经口：7700mg／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

氰尿酸又称异氰尿酸、三聚氰酸，分子式为C₃H₃N₃O₃，外观为无味白色粉末或颗粒状。微溶于水，熔点达330℃，饱和溶液pH值≥4.0。主要用于制造各种衍生物，如氰尿酸溴化物、氯化物、溴氯化物和碘氯化物及其盐类与酯类，广泛应用于合成新型杀菌消毒剂、水处理剂、漂白剂、氯化剂、溴化剂、抗氧化剂、油漆涂料、选择性除草剂及金属氰化缓蚀剂等领域。此外，它还可用作游泳池氯稳定剂、尼龙和塑料阻燃剂以及化妆品添加剂等。

参考质量标准

• 氰尿酸含量 ≥ 98.5%
• 干燥失重 ≤ 0.5%
• 灼烧残渣 ≤ 0.1%
• 1%水溶液pH值 ≥ 4.0
• 铁含量（ppm）≤ 25
• 硫酸盐含量 ≤ 0.5%
• 规格：粉剂

氰尿酸毒性

氰尿酸对哺乳动物具有较低的急性毒性，大鼠经口半数致死量为每公斤体重7700毫克（OECD 1999）。多项亚慢性经口毒性研究显示，氰尿酸可导致肾组织损伤，包括肾小管扩张、上皮坏死或增生、嗜碱性肾小管增加及中性粒细胞浸润，并可能引发矿化和纤维化。这些变化可能是由肾小管中的氰尿酸结晶引起的（OECD 1999）。无明显不良作用剂量（NOAEL）为150毫克/公斤/每日（OECD 1999）。人体内，约98%的经口摄入氰尿酸在24小时内以原形通过尿液排出。几项短期和长期研究显示，二氯异氰尿酸钠对大鼠和小鼠未显示出任何基因毒性、致癌或畸变作用；摄入高剂量的动物出现膀胱结石和上皮增生现象，并在较长时间内表现出肾小管病变症状。为期两年的大鼠试验表明，二氯异氰尿酸钠的无明显不良作用剂量为154毫克/公斤体重每日（WHO 2004）。

化学性质

氰尿酸呈浅黄色粉末状，能溶于六甲基磷酸三胺（HPT），微溶于正丁醇，不溶于水。

用途

• 塑料薄膜紫外线吸收剂
• 化学试剂和有机合成原料
• 制新型漂白剂、消毒杀菌剂、水处理剂及树脂、涂料和金属氰化缓蚀剂等
• 合成氯代衍生物，如三氯异氰尿酸或二氯异氰尿酸钠/钾
• 用于合成氰尿酸-甲醛树脂、环氧树脂、抗氧剂、涂料、粘合剂、农药除草剂及金属氰化缓蚀剂，还可用作高分子材料改性剂和药物卤三羟嗪的生产

生产方法

由尿素聚合制备。将尿素与氯化铵混合，加热融化，搅拌升温至210℃溶液变稠后继续升温至230℃以上，融熔物逐渐固化并翻炒均匀；再升至250℃保温15分钟。冷却到100℃后加入少量水浸泡，降至常温，在水中浸泡后粉碎，滤出固体物。将水和盐酸加入固体物中搅拌加热至110℃，保温3小时，并分次补加盐酸与水。降温至30℃，用水洗涤至中性，过滤并用水洗涤滤饼干燥后得到成品。工业品纯度≥95%，每吨产品消耗尿素1200kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰尿酸 在 硫化氢 作用下， 生成 羰基硫
  参考文献：
  名称：

  Seibert, Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯异氰尿酸 在 吡啶 、 苯硒酚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 氰尿酸
  参考文献：
  名称：

  通过使用三氯二氰尿酸氧化硒醇制备二硒化物

  摘要：

  硒醇很容易被吡啶、水、苯甲酸和三氯异氰脲酸的乙腈和二氯甲烷溶液氧化成二硒化物。

  DOI：

  10.1081/scc-100104062
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲醇 、 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯- 在 吡啶 、 氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.4%的产率得到diphenylmethyl 6β-(2-phenylacetamido)penicillanate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tripyridino-1,3,5-triazine Trichloride, a New and Mild Esterification Agent for Preparation of Penicillin Esters

  摘要：

  Cyanuric chloride reacted with 3 molar equivalents of pyridine to give 2,4,6-tripyridinio-1,3,5-triazine trichloride, which was found to condense penicillins with alcohols under mild conditions to afford penicillin esters in good yields. Application to preparation of cephalosporin esters also is discussed.

  DOI：

  10.3987/com-90-5565

文献信息

• Primary Amides. A General Nitrogen Source for Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Zachary P. Demko、Michael Bartsch、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol000098m

  日期：2000.7.1

  N-Bromo,N-lithio salts of primary carboxamides have been shown to be efficient nitrogen sources for catalytic asymmetric aminohydroxylation of olefins, behaving much like the parent N-bromoacetamide in these reactions. alpha-Chloro-N-bromoacetamide is a particularly interesting nitrogen source, as it is functionalized for further reaction, including easy deprotection by treatment with thiourea.

  伯羧酰胺的N-溴，N-硫代盐已被证明是烯烃催化不对称氨基羟基化的有效氮源，其行为与母体N-溴代乙酰胺非常相似。α-氯-N-溴乙酰胺是一种特别令人感兴趣的氮源，因为它被官能化用于进一步反应，包括通过硫脲处理而易于脱保护。
• Para—or meso-functionalized aromatic ketone compounds, preparation methods thereof, and photopolymerization initiators comprising the same
  申请人：Zhang Yongbo

  公开号：US08742175B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The present invention discloses novel aromatic ketone compounds with functional substitution groups at para- or meta positions which can be used as photo-initiators or effective components of photo-initiator mixtures for the photopolymerizations of ethylenically unsaturated systems. The preparation of these compounds is also disclosed.

  本发明公开了新颖的芳香酮化合物，其在对位或间位具有功能性取代基，可用作乙烯基不饱和体系光聚合的光引发剂或光引发剂混合物的有效成分。这些化合物的制备方法也一并公开。
• Tribromoisocyanuric acid as a green reagent for benzylic bromination of alkylarenes
  作者：Leonardo S. de Almeida、Pierre M. Esteves、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.081

  日期：2015.12

  The reaction of diverse alkylarenes with tribromoisocyanuric acid (0.34 mol equiv) in reflux EtOAc in the absence of any catalysts or light irradiation produced the corresponding benzyl bromides in 53–88% yield.

  在没有任何催化剂或没有光照射的情况下，各种烷基芳烃与三溴异氰尿酸（0.34摩尔当量）在回流EtOAc中的反应产生相应的苄基溴，产率为53-88％。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide/benzoquinone-catalyzed chlorination of hydrocarbon C–H bond using <i>N</i>-chlorosuccinimide
  作者：Zi-Hao Li、Béla Fiser、Biao-Lin Jiang、Jian-Wei Li、Bao-Hua Xu、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c9ob00216b

  日期：——

  The direct chlorination of C–H bonds has received considerable attention in recent years. In this work, a metal-free protocol for hydrocarbon C–H bond chlorination with commercially available N-chlorosuccinimide (NCS) catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) with 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ) functioning as an external radical initiator is presented. Aliphatic and benzylic substituents

  近年来，CH键的直接氯化反应受到了广泛的关注。在这项工作中，对烃的C-H键氯化不含金属的协议与市售Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）通过催化Ñ提出了具有2,3-二氰基5,6-二氯苯醌（DDQ）作为外部自由基引发剂的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。发现脂族和苄基取代基以及杂芳族取代基具有良好的耐受性。实验和理论分析均表明该反应经历了其中NHPI充当催化剂而不是引发剂的过程。另一方面，由PINO物种而不是高反应性N中心自由基进行的C–H键的氢提取使该方案获得的一氯化的高化学选择性合理化，因为后者对C具有反应性（sp 3）–一氯化物的H键。目前的结果有望为进一步开发用于脂肪族和苄基烃CH的高度选择性官能化的硝氧基自由基体系提供希望。
• Visible-Light-Irradiated Graphitic Carbon Nitride Photocatalyzed Diels-Alder Reactions with Dioxygen as Sustainable Mediator for Photoinduced Electrons
  作者：Yubao Zhao、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.201703438

  日期：2017.8.1

  photoredox system. Moreover, the reaction intermediate vinylcyclobutane is captured and monitored during the reaction, serving as a direct evidence for the proposed reaction mechanism. The cycloaddition process is thereby determined to be the combination of direct [4+2] cycloaddition and [2+2] cycloaddition followed by photocatalytic rearrangement of the vinylcyclobutane intermediate.

  石墨碳氮化物（g-C 3 N 4）在可见光辐射和有氧条件下，与富电子烯烃的光催化Diels-Alder（D-A）反应得以实现。这种异质的光氧化还原反应系统非常高效，模型反应的表观量子产率达到了47％的显着值。双氧作为电子介体起着至关重要的作用，这与先前有关均相Ru II的报道不同复杂的光氧化还原系统。此外，在反应过程中捕获并监测了反应中间体乙烯基环丁烷，为提出的反应机理提供了直接证据。从而将环加成过程确定为直接的[4 + 2]环加成和[2 + 2]环加成，然后进行乙烯基环丁烷中间体的光催化重排的组合。

表征谱图