2,5-二硝基-1-苯并呋喃 | 69227-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,5-二硝基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2,5-dinitrobenzofuran
• 英文别名: 2,5-dinitro-1-benzofuran
• CAS: 69227-69-6
• 化学式: C₈H₄N₂O₅
• 分子量: 208.13
• InChiKey: XACDRIKGMSQONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  374.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二硝基-1-苯并呋喃 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇引发的串联脱芳构迈克尔加成/2-硝基苯并呋喃的分子内亨利反应：获得含硫多杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种通过硫醇触发的串联迈克尔加成/分子内亨利反应对 2-硝基苯并呋喃进行有效脱芳环化的方法。一系列硫代苯并[3,2- b ]苯并呋喃-11-醇和四氢噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃-3-醇的产率高达 99%，dr 高达 >20:1。 2-硝基苯并呋喃与2-巯基苯甲醛通过串联脱芳香迈克尔加成/分子内亨利反应/重芳香化/氧化脱氢一锅两步操作制备有价值的硫色酮稠合苯并呋喃。初步提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00646
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以18%的产率得到2,5-二硝基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Ohishi, Yoshitaka; Doi, Yoshio; Nakanishi, Teruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4260 - 4270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Anne Tromelin、Pierre Demerseman、René Royer

  DOI：10.1055/s-1985-31435

  日期：——

  2-Nitrobenzo[b]furans 4 are prepared in improved yields by reacting o-hydroxybenzaldehydes 1 and bromonitromethane (2) at low temperature in order to avoid the dehydration of the aldol intermediate 3 in the alkaline condensation medium. This aldol 3 is then quantitatively dehydrated by heating in acetic anhydride.

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。
• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of Fused Polycyclic Tropanes via Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reactions of 2-Nitrobenzofurans
  作者：Zhen Wang、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04108

  日期：2020.1.3

  A straight synthetic approach to fused polycyclic tropane scaffold formation through an asymmetric dearomatization cycloaddition process of 2-nitrobenzofurans with cyclic azomethine ylides was successfully developed. In the presence of a chiral copper complex, derived from Cu(OAc)2 and a diphosphine ligand, a series of fused polycyclic tropane derivatives were obtained in high yields (75-91%) with

  通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应，成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu（OAc）2和二膦配体的手性铜配合物的存在下，以高收率（75-91％）和优异的对映选择性（90-98％）获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。
• 一种手性三环苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110156730B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种通过不对称脱芳构化环加成反应合成手性三环苯并呋喃类化合物的方法，属于有机合成技术领域。以硝基取代苯并呋喃1和MBH碳酸酯2为原料，在有机膦催化下，通过不对称1,3‑偶极环加成反应得到手性三环苯并呋喃类化合物3。该方法具有高区域选择性、高非对映选择性、高对映选择性的优点，产物同时具有三个手性中心。
• Phosphine-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes with allenoates
  作者：Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob00775j

  日期：——

  An efficient Ph2PMe-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, and 3-nitrobenzothiophenes with allenoates has been developed. With the developed protocol, a series of structurally important cyclopenta[b]benzofurans and cyclopenta[b]benzothiophenes were obtained in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. In addition, preparative-scale

  已开发出一种高效的Ph2PMe催化的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩和3-硝基苯并噻吩与脲基甲酸酯的脱芳香（3 + 2）环合反应。通过开发的方案，可以在温和条件下以良好至极佳的收率（高达98％）获得一系列结构上重要的环戊[b]苯并呋喃和环戊[b]苯并噻吩。另外，进行了制备规模的实验和转化以举例说明合成实用性。通过使用手性膦催化剂，尝试研究了该脱芳香性（3 + 2）环化反应的不对称形式。