2,5-双(三氟甲基)噻吩 | 87721-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-双(三氟甲基)噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(trifluoromethyl)thiophene
• CAS: 87721-33-3
• 化学式: C₆H₂F₆S
• 分子量: 220.138
• InChiKey: POAZWYVLVJSZEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(三氟甲基)噻吩 生成 2,4-双(三氟甲基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  双（三氟甲基）噻吩的光异构化

  摘要：

  2,3-双（三氟甲基）噻吩的光解产生了2,3-和3,4-双（三氟甲基）杜瓦噻吩的平衡混合物，而2,5-双（三氟甲基）噻吩的光解产生了2,4-双（三氟甲基）-噻吩，似乎是通过杜瓦形式以外的中间体形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90075-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二羧酸 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 20.0h， 以69.2%的产率得到2,5-双(三氟甲基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的乙炔基噻吩和乙炔基呋喃的合成与聚合

  摘要：

  在无水氟化氢存在下用四氟化硫氟化噻吩二甲酸可得到中等产率的单和双（三氟甲基）噻吩。通过2，2-二氯-1-氟乙烯基化合物制备含有三氟甲基的乙炔基噻吩和乙炔基呋喃。在使用过渡金属催化剂的聚合中，3-乙炔基噻吩以高收率得到聚合物，其可溶于THF和/或氟化合物，而2-乙炔基噻吩以低收率进行聚合。在γ射线诱导的聚合中，仅2，5-双（三氟甲基）-3-乙炔基噻吩提供了相应的聚合物。通过引入三氟甲基和甲基，提高了获得的聚合物的热分解温度。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82929-2

文献信息

• Air-Sensitive Photoredox Catalysis Performed under Aerobic Conditions in Gel Networks
  作者：Marleen Häring、Alex Abramov、Keisuke Okumura、Indrajit Ghosh、Burkhard König、Nobuhiro Yanai、Nobuo Kimizuka、David Díaz Díaz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00797

  日期：2018.8.3

  reactions are completely inhibited in homogeneous solution in air. However, the supramolecular fibrillar gel networks confine the reactants and block oxygen diffusion, allowing air-sensitive catalytic activity under ambient conditions. We investigate the mechanism of this remarkable protection, focusing on the boundary effect in the self-assembled supramolecular gels that enhances the rates of productive

  在这项工作中，我们证明了可以使用容易制备的凝胶网络作为反应介质，在空气中进行有用的C–C键形成光氧化还原催化，从而获得与在惰性气氛下获得的相似结果。这些反应在空气中的均相溶液中被完全抑制。然而，超分子原纤维凝胶网络限制了反应物并阻止了氧的扩散，从而在环境条件下允许空气敏感的催化活性。我们研究了这种显着保护的机制，着重于自组装超分子凝胶的边界效应，该边界效应在激发态的扩散控制猝灭中提高了生产反应的速率。我们的观察结果表明，在纳米纤维之间的分隔溶剂池内，凝胶网络中发生了三重态敏化化学反应。超分子凝胶介质中粘度的增加和界面的增加似乎是促进有氧条件下反应的关键因素。
• Synthesis, Electrochemistry, and Gas-Phase Photoelectron Spectroscopic and Theoretical Studies of 3,6-Bis(perfluoroalkyl)-1,2-dithiins
  作者：Edward D. Lorance、Richard S. Glass、Eric Block、Xiaojie Li

  DOI：10.1021/jo034683n

  日期：2003.10.1

  known perfluoroalkyl-substituted 1,2-dithiins, were synthesized from (Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,3-butadiene (2) to evaluate the effects of electron-withdrawing groups on the ionization and oxidation potentials of 1,2-dithiins. Analysis of the photoelectron spectra of 1a and 1b provided a basis for assigning orbital compositions. Ab initio calculations on these compounds showed that they adopt a

  由（Z，Z）合成3,6-双（三氟甲基）-和3,6-双（五氟乙基）-1,2-二硫辛（1a，b），这是第一个已知的全氟烷基取代的1,2-二硫辛。 -1,4-双（叔丁硫基）-1,3-丁二烯（2），用于评估吸电子基团对1,2-二硫辛素的电离和氧化电势的影响。1a和1b的光电子能谱分析为分配轨道组成提供了基础。从头算对这些化合物的计算表明，它们与1,2-二硫辛（1c）本身一样采用扭曲几何形状。在1a和1b上进行的循环伏安研究表明，与1,2-二硫辛和3,6-二甲基-1,2-二硫辛（1d）相比，正电势要高得多，可逆的氧化作用随后是不可逆的氧化作用。电化学测定的氧化电位与光电子能谱测定的电离电位不相关。该结果支持了先前的高级假设，即电化学氧化会导致平面自由基阳离子发生几何形状变化。
• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150051171A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异的杀虫功效的化合物。公式（1）的四唑烷酮化合物：[其中，R1代表C6-C16芳基，C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6表示C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤素原子，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X表示氧原子或硫原子；R10表示C1-C6烷基等]对害虫具有优异的控制功效。
• Verkoczy, Bela; Sherwood, Alden G.; Safarik, Imre, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2268 - 2281
  作者：Verkoczy, Bela、Sherwood, Alden G.、Safarik, Imre、Strausz, Otto P.

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Yoshiro; Kawada, Kosuke; Ando, Akira, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 174
  作者：Kobayashi, Yoshiro、Kawada, Kosuke、Ando, Akira、Kumadaki, Itsumaro

  DOI：——

  日期：——