2,6,7-三甲基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 61995-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,6,7-三甲基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: (±)-2,6,7-trimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 2,6,7-trimethyl-chroman-4-one；2,6,7-Trimethyl-chroman-4-on；2,6,7-Trimethyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；2,6,7-trimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 61995-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BAFBMADKNKRMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  326.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-三甲基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,4R)-2,6,7-trimethyl-chroman-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vidya; Merchant, J. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 266 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 巴豆酸 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2,6,7-三甲基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化串联酯化反应-弗里斯-Oxa-Michael合成4-chromanones

  摘要：

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.005

文献信息

• Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36
  作者：Dann et al.

  DOI：——

  日期：——
• AYOUB, MIKDAD T.;AL-BAYATI, R. I. H.;AL-HAMADANI, R.;YOUNIS, S. S., J. IRAQI CHEM. SOC., 13,(1988) N, C. 87-101
  作者：AYOUB, MIKDAD T.、AL-BAYATI, R. I. H.、AL-HAMADANI, R.、YOUNIS, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI V.; MERCHANT J. R., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, B 14, NO 9, 724-725
  作者：JOSHI V.、 MERCHANT J. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4261988A
  申请人：——

  公开号：US4261988A

  公开（公告）日：1981-04-14
• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。