2,6-哌啶二酮,1-(4-硝基苯基)- | 139776-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,6-哌啶二酮,1-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 139776-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: HEYFIQYGSHCLLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-哌啶二酮,1-(4-硝基苯基)- 在 3-溴丙烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitro-phenyl)-glutaramic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-哌啶二酮,1-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541

文献信息

• An Organocatalytic Two‐atom Ring Expansion Approach to Optically Active Glutarimides
  作者：Yun‐Long Wei、Yajun Ren、Damien Mailhol、Michel Rajzmann、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/adsc.201900159

  日期：2019.6.18

  An original two‐step organocatalytic synthesis of optically active glutarimides from 2‐oxocyclobutane carboxamides is described featuring an isothiourea‐catalyzed two‐atom ring‐expansive rearrangement.

  描述了由2-氧代环丁烷羧酰胺进行光学活性戊二酰亚胺的原始两步有机催化合成，其特征在于异硫脲催化的双原子环膨胀重排。
• Chemoselective Hydrogenation of Imides Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes and Its Application to the Asymmetric Synthesis of Paroxetine
  作者：Masato Ito、Ayaka Sakaguchi、Chika Kobayashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja067777y

  日期：2007.1.1

  This work represents the first catalytic hydrogenation of imides into amides and primary alcohols, in which the unique chemoselectivity is originated from the bifunctional nature of ruthenium-NH moiety in the catalyst.

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。
• A convenient synthesis of 4-aminoaryl substituted cyclic imides
  作者：W MEDERSKI、M BAUMGARTH、M GERMANN、D KUX、T WEITZEL

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00167-9

  日期：2003.3.3

  An efficient one-step synthesis of 4-nitro-N-aryl substituted glutarimides, succinimides and maleimides in polyphosphoric acid is described together with the subsequent reduction to the corresponding anilines. The scope and limitation of this cyclocondensation are presented.

  描述了在多磷酸中4-硝基-N-芳基取代的戊二酰亚胺，琥珀酰亚胺和马来酰亚胺的有效一步合成，以及随后还原为相应的苯胺的过程。介绍了该环缩合反应的范围和局限性。
• 8-(piperazin-1yl)- and 8-([1,4]diazepan-1yl)-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical composition
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050130985A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to substituted xanthines of the general formula in which R 1 to R 3 and n are as defined in claims 1 to 8, their tautomers, their enantiomers, their diastereomers, their mixtures, their prodrugs and their salts, which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibitory action on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式为 其中R1至R3和n如权利要求1至8所定义的取代黄嘌呤，它们的互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物、前药和盐，具有有价值的药理学特性，特别是对酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Process for the preparation of cyclic imides in the presence of polyphosphoric acid
  申请人：Mederski Werner

  公开号：US20050182260A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a novel process for the preparation of N-substituted cyclic imides. N-substituted cyclic imides are valuable intermediates which can be employed, for example, for the synthesis of pharmacologically valuable compounds.

  本发明涉及一种新型的制备N-取代环内酰亚胺的方法。N-取代环内酰亚胺是有价值的中间体，例如可以用于合成具有药理学价值的化合物。