2-(1,2,4-苯并三嗪-3-基)乙酸乙酯 | 77475-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-(1,2,4-苯并三嗪-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)acetate
• 英文别名: 1,2,4-Benzotriazine-3-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(1,2,4-benzotriazin-3-yl)acetate
• CAS: 77475-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: MWAVYFFYPQEWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,4-苯并三嗪-3-基)乙酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(p-N,N-Diethylamino-phenylimino)-1,2,4-benzotriazin-3-ylethansaeureanilid
  参考文献：
  名称：

  Wilde, H.; Hauptmann, S.; Kanitz, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 297 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯肼 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,2,4-苯并三嗪-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wilde, H.; Hauptmann, S.; Kanitz, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 297 - 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Substituted Benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazines: Synthesis and Electronic Effects of the C(3) Substituent
  作者：Agnieszka Bodzioch、Dominika Pomikło、Małgorzata Celeda、Anna Pietrzak、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00716

  日期：2019.5.17

  morpholine), PO(OEt)2, sulfanyl (SBu-t), alkoxide (OEt, OMe), and CN. The synthesis of C(3)–CF3 derivative 1g via the Ruppert reaction with 1d and its 1-oxide analogue 2d led to the substitution followed by formal addition of HCF3 to the C═N bond. Pd-catalyzed carbonylation reactions of 1d and 2d did not give the corresponding C(3)-carboxylic acids. Therefore, acid 1f was obtained through hydrolysis

  一系列19结构不同的C（3） -取代的苯并衍生物的[ ë ] [1,2,4]三嗪从3-氯- （合成1C）和3-碘代苯并〔ë ] [1,2,4]由三硝基苯胺分三步获得的三嗪（1d），收率为37-55％。亲核芳香族取代和金属催化的（Pd，Cu）反应导致功能衍生物包括烷基（C 5 H 11），（杂）芳基（Ph，2-噻吩基，二茂铁基），ArC≡C，胺（NHPh和吗啉） ），PO（OEt）2，硫烷基（SBu- t），醇盐（OEt，OMe）和CN。通过Ruppert反应与1d合成C（3）–CF 3衍生物1g其一氧化物类似物2d导致取代，随后将HCF 3正式加至C═N键。1d和2d的Pd催化的羰基化反应没有得到相应的C（3）-羧酸。因此，通过CN的水解获得酸1f。苯并[ e ] [1,2,4]三嗪环的电子结构上的取代基效应是通过光谱方法（紫外可见和核磁共振）并结合密度泛函理论计算来研究的。结果表明，C（3）取代基对π–π
• Novel 3-substituted 1,2,4-benzotriazines, a method for their production and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166651A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The invention relates to novel 3-substituted 1,2,4-benzotriazines of general formula I. The invention is also directed to a method of producing said 3-substituted 1,2,4-benzotriazines and to the use thereof in the treatment and prophylaxis of tumor-related diseases.

  本发明涉及通式 I 的新型 3-取代的 1,2,4-苯并三嗪。本发明还涉及生产所述 3-取代的 1,2,4-苯并三嗪的方法，以及将其用于治疗和预防肿瘤相关疾病的方法。
• Schumann; Mann; Wilde, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 2, p. 148 - 149
  作者：Schumann、Mann、Wilde、Ploen、Mager

  DOI：——

  日期：——
• WILDE, H.;HAUPTMANN, S.;KANITZ, A.;FRANZHELD, M.;MANN, G., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 2, 297-309
  作者：WILDE, H.、HAUPTMANN, S.、KANITZ, A.、FRANZHELD, M.、MANN, G.

  DOI：——

  日期：——
• NEUE 3-SUBSTITUIERTE 1,2,4-BENZOTRIAZINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG UND PROPHYLAXE VON TUMORERKRANKUNGEN
  申请人：UFZ-UMWELTFORSCHUNGSZENTRUM Leipzig-Halle GmbH

  公开号：EP1254122B1

  公开（公告）日：2008-09-17