2-(1-苄基哌啶-2-基)乙酸乙酯 | 122059-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(1-苄基哌啶-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (1-benzylpiperidin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl N-benzyl homopipecolate；Ethyl 1-benzyl-2-piperidineacetate；ethyl 2-(1-benzylpiperidin-2-yl)acetate
• CAS: 122059-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: TUKGCVNJUUPUEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苄基哌啶-2-基)乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-哌啶乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷的新型氧化开环反应：由仲胺合成β-氨基酮和β-氨基酸酯

  摘要：

  在用亲电试剂处理并随后用碱处理时，异恶唑烷的新的氧化性开环反应非常有效地提供了β-氨基酮和β-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82237-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌啶 在 三甲基氯硅烷 、 (PhIO)n 、 锌 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-苄基哌啶-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dartiguelongue, Caroline; Payan, Steve; Duval, Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 769 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and alkylation of cyclic β-amino esters: asymmetric synthesis of a (–)-sparteine surrogate
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Aurélien Viterisi、Jonathan M. Wright、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b712503h

  日期：——

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cyclic beta-amino esters from an iodo alphabeta-unsaturated ester and alpha-methylbenzylamine is described. Subsequent enolate generation and alkylation proceeds with complete stereocontrol, with the two stereogenic centres working together. In this way, a functionalised piperidine suitable for alkaloid natural product synthesis was prepared

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。
• A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters
  作者：Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Gabriella Dessole、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes-Franchini

  DOI：10.1055/s-2003-41471

  日期：——

  N,N-Disubstituted α-aminonitriles undergo Bruylants reaction under Barbier and Reformatsky conditions with activated halides, in the presence of zinc and 10 mol% HOAc. The high yields and the simple operational conditions make this reaction an appealing approach to N,N-disubstituted homoallylamines and β-aminoesters.

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。
• Tandem SN2-Michael reactions for the preparation of simple five- and six-membered-ring nitrogen and sulfur heterocycles
  作者：Richard A. Bunce、Christopher J. Peeples、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo00032a025

  日期：1992.3

  A one-pot tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of five-membered- and six-membered-ring nitrogen and sulfur heterocycles from 6- or 7-halo-2-alkenoate esters. Nitrogen-containing rings are prepared by reaction of the omega-halo-2-alkenoate ester with a primary amine in the presence of triethylamine. The sulfur analogues are generated by thiourea displacement of the halide followed by base hydrolysis of the isothiouronium salt. Yields are routinely in the 60-80% range. Experiments are described which elucidate the chronology of the reaction sequences. Ring size and steric hindrance to the initial substitution reaction appear to be the only limitations of the procedure.
• A Flexible Strategy for the Synthesis of Tri- and Tetracyclic Lupin Alkaloids: Synthesis of (+)-Cytisine, (±)-Anagyrine, and (±)-Thermopsine
  作者：Diane Gray、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/anie.200504015

  日期：2006.4.3
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;KODERA, YOICHI;HOSOMI, TATSUHIDE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5949-5952
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、KODERA, YOICHI、HOSOMI, TATSUHIDE

  DOI：——

  日期：——