2-(2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟乙烷磺酰基叠氮化物 | 144951-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 2-(2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟乙烷磺酰基叠氮化物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-ethanesulfonyl azide
• 英文别名: 2-(2-Chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-1,1,2,2-tetrafluoroethane-1-sulfonyl azide；2-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-N-diazo-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonamide
• CAS: 144951-86-0
• 化学式: C₄ClF₈N₃O₃S
• 分子量: 357.569
• InChiKey: RMVASYSFZNCAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑 、 2-(2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟乙烷磺酰基叠氮化物 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到9-methyl-1-(5'-chloro-3'-oxa-octafluoropentyl)sulfonylamino-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物与氟代烷烃磺酰叠氮化物反应中的意外磺酰氨基迁移

  摘要：

  已经详细研究了氟代烷烃磺酰叠氮化物1与咔唑衍生物的反应。在室温1下，容易与1,2,3,4-四氢咔唑2反应，得到环收缩的螺吲哚衍生物3以及意外的4a-氟烷磺酰基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑4。然而，在9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑的情况下5，意想不到磺酰迁移发生和类似的产品9-甲基-1- fluoroalkanesulfonylamino -2,3,4,9-四氢-1- ħ -咔唑6以中等产量获得主要产品。这些新产品通过光谱方法和单X射线衍射分析得到了充分的表征。提出了这些反应的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.100
• 作为产物：
  描述：

  5-chlorooctafluoro-3-oxapentanesulfonyl fluoride 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-(2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟乙烷磺酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Shi-Zheng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2077 - 2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected formation of N-fluoroalkaneacyl anilides from the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with nitrobenzene and its derivatives
  作者：Wan-ting Xiong、Jing-wei Zhao、Ji-wei Gu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.027

  日期：2011.7

  The thermal reactions of fluoroalkanesulfonyl azides RfCF2SO2N3 1 with nitrobenzene and its derivatives XC6H4NO2 (X=H, F, Cl, CF3) gave the unexpected N-fluoroalkaneacyl anilides RfCONHC6H4X (X=H, Cl, F, CF3) in addition to fluoroalkanesulfonyl amides RfCF2SO2NH2. Under the same reaction conditions, however, nitrobenzene containing an electron-donating group RC6H4NO2 (R=CH3, OCH3) reacted with 1 affording

  氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f CF 2 SO 2 N 3 1与硝基苯及其衍生物XC 6 H 4 NO 2（X = H，F，Cl，CF 3）的热反应产生了出乎意料的N-氟代烷烃酰基苯胺R f CONHC 6 H除了氟代烷磺酰基酰胺R f CF 2 SO 2 NH 2之外，还包括4 X（X = H，Cl，F，CF 3）。然而，在相同的反应条件下，含给电子基团RC 6 H的硝基苯4 NO 2（R = CH 3，OCH 3）与1反应，得到相应的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO 2 NHC 6 H 3（NO 2）R。其他贫电子苯衍生物，例如苯甲醛，苯甲酸酯和苯乙酮C 6 H 5 Y（Y = CHO，COCH 3，CO 2 CH 3）均得到间位取代的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO2 NHC 6 H ^ 4 Y.
• Unexpected formation of the novel fluorinated diazenes
  作者：Shizheng Zhu、Guifang Jin、Ping He、Yong Xu、Qichen Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.174

  日期：2003.11

  Fluoroalkanesulfonyl azides reacted with morpholine giving unexpectedly N-fluoroalkanesulfonyl-N-morpholino diazenes, which were fully characterized by using spectral methods and X-ray diffraction analysis.

  氟代烷烃磺酰叠氮化物与吗啉反应出乎意料的N-氟代烷烃磺酰基-N-吗啉代二氮烯，通过光谱方法和X射线衍射分析对其进行了充分表征。
• Study on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with indole derivatives
  作者：Ping He、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.011

  日期：2005.5

  The reactions of fluoroalkanesulfonyl azides 1 with different indole derivatives have been studied in detail. Treatment of 1 with equimolar amount of 1,3-dimethylindole 3 in 1,4-dioxane at room temperature afforded 2-(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indolinylidene) fluoroalkanesulfonylimines 5 in moderate to good yields. However, under the same reaction conditions, in the case of 1 with 1,2-dimethylindole

  已经详细研究了氟代烷烃磺酰基叠氮化物1与不同的吲哚衍生物的反应。在室温下用在1,4-二恶烷中的等摩尔量的1,3-二甲基吲哚3处理1，得到2-（1,3-二甲基-1,3-二氢-吲哚基亚烷基）氟代烷烃磺酰亚胺5，产率中等至良好。然而，在相同的反应条件下，在1与1,2-二甲基吲哚4的情况下，以中等收率获得了相应的2-氟链烷磺酰基（1,2-二甲基-1 H-吲哚-3-基）-酰胺6。。另外，1与吲哚7的反应在不同条件下提供了不同的产品。提出了这些反应的可能机理。
• Study the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with N-alkylindoles
  作者：Ping He、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.039

  日期：2005.1

  The reactions of fluoroalkanesulfonyl azides RfSO2N31 with N-alkylindoles 2 have been studied in detail. It was found that both solvent and the amount of the azides seriously affected the product distribution. 1 reacted with equimolar of 2 in ether or 1,4-dioxane affording 2-(N-substituted-indolinylidene)fluoroalkane sulfonylimines 3 as major product; While, treatment of 2 with 2 equiv. of 1 in ethanol

  已经详细研究了氟代链烷磺酰基叠氮化物R f SO 2 N 3 1与N-烷基吲哚2的反应。发现溶剂和叠氮化物的量均严重影响产物的分布。1与等摩尔的2在醚或1，4-二恶烷中反应，得到2-（N-取代的吲哚基亚烷基）氟烷烃磺酰亚胺3作为主要产物；虽然，治疗的2与2当量 乙醇中的1，意外产物N-取代的-2-氟烷烃亚磺酰胺基-3-重氮二氢吲哚4以高收率获得。讨论了反应机理。
• Reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with trimethylsilyl enol ethers
  作者：Yong Xu、Guolin Xu、Shizheng Zhu、Guangyu Zhu、Yisi Jia、Qichen Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00009-3

  日期：1999.6

  Reactions of per(poly)-fluoroalkanesulfonyl azides RfSO2N3 with trimethylsilyl enol ethers RCHC(H)OSiMe3 (R1=t-Bu, Ph) afforded α-[N-(fluoroalkanesulfonyl)]amino ketones RC(O)CH2NHSO2Rf in good yields. The cycloanalog 1-cyclohexenyl trimethylsilyl ether reacted with the azides to give one-carbon ring-contracted product N-fluoroalkanesulfonyl cyclopentanecarboxamides, c-C5H11CONHSO2Rf. In the case

  全（聚）氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f SO 2 N 3与三甲基甲硅烷基烯醇醚RCHC（H）OSiMe 3（R 1 = t -Bu，Ph）的反应得到α-[ N-（氟代烷烃磺酰基）]氨基酮RC （O）CH 2 NHSO 2 R f的产率很高。环类似物1-环己烯基三甲基甲硅烷基醚与叠氮化物反应，生成一碳环缩合产物N-氟烷烃磺酰基环戊烷羧酰胺，cC 5 H 11 CONHSO 2 R f。然而，在1-环辛烯基三甲基甲硅烷基醚的情况下，获得了两种产物α-[ N-（氟代烷烃磺酰基）胺环辛酮和cC 7 H 13 CONHSO 2 R f。