5'-deoxy-2',3'-di-O-n-pentyloxycarbonyl-5-fluoro-N4-n-pentyloxycarbonylcytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-2',3'-di-O-n-pentyloxycarbonyl-5-fluoro-N4-n-pentyloxycarbonylcytidine
• 英文别名: 5'-Deoxy-2',3'-di-o-n-pentyloxycarbonyl-5-fluoro-N4-n-pentyloxycarbonylcytidin；[(2R,3R,4R,5R)-2-[5-fluoro-2-oxo-4-(pentoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-5-methyl-4-pentoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] pentyl carbonate
• 化学式: C₂₇H₄₂FN₃O₁₀
• 分子量: 587.643
• InChiKey: KTANLYHJVVBOLF-KTDPBYDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸正戊酯 、 2',3'-二-O-乙酰基-5'-脱氧-5-氟-D-胞啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到5'-deoxy-2',3'-di-O-n-pentyloxycarbonyl-5-fluoro-N4-n-pentyloxycarbonylcytidine
  参考文献：
  名称：

  卡培他滨合成中的连续流顺序Schotten-Baumann氨基甲酸酯化和乙酸水解

  摘要：

  卡培他滨是一种重要的抗癌药物，其合成包括后期的氨基甲酰基化和酯水解。本文中，我们报告了使用Schotten-Baumann反应的方法，以便在一锅中分批和连续流动地进行这些转化。分批，在5小时内以82％的产率获得卡培他滨，而在连续流动下，在30分钟内以81％的产率获得卡培他滨。这种一锅式反应可减少产生的化学废物，劳动，时间和成本，并且还包括使用环保的溶剂和试剂以及节能高效的方法，所有这些都可以满足绿色工艺的要求。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00206

文献信息

• Process for N-acyl-5-fluorocytidine derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0698611A1

  公开（公告）日：1996-02-28

  The known anti-tumor agents N⁴-acyl-5'-deoxy-5-fluorocytidine derivatives of the formula:    wherein R is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, are prepared from novel intermediates having the formula:    wherein R is as above.

  已知的抗肿瘤制剂 N⁴-酰基-5'-脱氧-5-氟胞苷衍生物的化学式为 其中 R 为烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基，由具有以下式子的新型中间体制备： 其中 R 如上。
• Continuous-Flow Sequential Schotten–Baumann Carbamoylation and Acetate Hydrolysis in the Synthesis of Capecitabine
  作者：Leandro S. de M. Miranda、Rodrigo O. M. A. de Souza、Raquel A. C. Leão、Paula F. Carneiro、Sergio F. Pedraza、Otavio V. de Carvalho、Stefânia P. de Souza、Rebeca V. Neves

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00206

  日期：2019.11.15

  Capecitabine is an important anticancer drug whose synthesis comprises late-stage carbamoylation and ester hydrolysis. Herein we report the use of the Schotten–Baumann reaction in order to perform these transformation in one pot both in batch and under continuous flow. In batch, capecitabine was obtained in 82% yield in 5 h, while under continuous flow it was obtained in 81% yield in 30 min. This one-pot

  卡培他滨是一种重要的抗癌药物，其合成包括后期的氨基甲酰基化和酯水解。本文中，我们报告了使用Schotten-Baumann反应的方法，以便在一锅中分批和连续流动地进行这些转化。分批，在5小时内以82％的产率获得卡培他滨，而在连续流动下，在30分钟内以81％的产率获得卡培他滨。这种一锅式反应可减少产生的化学废物，劳动，时间和成本，并且还包括使用环保的溶剂和试剂以及节能高效的方法，所有这些都可以满足绿色工艺的要求。