2-(2-甲氧基乙氧基)乙基甲基碳酸酯 | 141814-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基乙氧基)乙基甲基碳酸酯
• 英文名称: 2-(2-methoxyethoxy)ethyl methyl carbonate
• CAS: 141814-27-9
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OGRDEGQKRDJWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.750 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘酚 、 2-(2-甲氧基乙氧基)乙基甲基碳酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 以83%的产率得到2-萘甲醚
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Methyl Carbonates as Methylating Agents. The O-Methylation of Phenols

  摘要：

  多种酚类（ArOH：Ar = Ph，p-CH3C6H4，p-ClC6H4，o-和p-CH3COC6H4，以及2-萘基）的O-甲基化反应可以通过使用不对称烷基甲基碳酸酯CH3OCOOR（R = n-Pr，3b；n-Bu，3d；CH3O(CH2)2O(CH2)2，3e）作为烷基化剂，以高选择性方式进行。例如，在150°C下，使用2-(2-甲氧基乙氧基)乙基甲基碳酸酯3e并在K2CO3存在下，苯酚可以在4.5小时内定量转化为茴香醚。与使用二甲基碳酸酯的甲基化反应需要密封加压反应容器相比，不对称烷基甲基碳酸酯允许在常压下进行更为简单和安全的烷基化反应。选择性O-甲基化几乎不受温度（120-150°C）影响，但其取决于溶剂的性质和用量。DMF和三甘醇二甲醚已被证明是较好的反应介质。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6488
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 、 碳酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以62%的产率得到2-(2-甲氧基乙氧基)乙基甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective N,N-Dimethylation of Primary Aromatic Amines with Methyl Alkyl Carbonates in the Presence of Phosphonium Salts

  摘要：

  In the presence of onium salts, at 140-170 degrees C, methyl alkyl carbonates [1a-c, ROCO2Me, R) MeO(CH2) 2[O(CH2)(2)](n); n = 2-0, respectively] react with primary aromatic amines (XC6H4NH2, X = p-OMe, p-Me, H, p-Cl, p-CO2Me, o-Et, and 2,3-Me2C6H3NH2) to yield the corresponding N,N-dimethyl derivatives (ArNMe2) with high selectivity ( up to 96%) and good isolated yields (78-95%). Phosphonium salts ( e. g., Ph3PEtI and n-Bu4PBr) are particularly efficient catalysts. Overall, a solvent-free reaction is coupled with safe methylating agents (1a-c) made from nontoxic dimethyl carbonate.

  DOI：

  10.1021/jo060674d

文献信息

• Synthesis of mono-N-substituted functionalized anilines
  申请人：CONSORZIO INTERUNIVERSITARIO NAZIONALE "LA CHIMICA PER L'AMBIENTE"

  公开号：US20040127747A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to a process for direct and selective synthesis of mono-N-substituted functionalized anilines by using alkylating agents selected from the class of organic carbonates, preferably of the dialkyl, dibenzyl and diallyl types, in the presence of suitable catalysts that are chemically related to the class of aluminosilicates.

  本发明涉及一种利用来自有机碳酸酯类的烷基化剂，优选为二烷基、二苄基和二烯丙基类型，在与与硅铝酸盐类相关的适当催化剂存在的情况下，直接和选择性合成单-N-取代官能化苯胺的方法。
• Mono-N-methylation of Primary Amines with Alkyl Methyl Carbonates over Y Faujasites. 2. Kinetics and Selectivity
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Alvise Perosa

  DOI：10.1021/jo026057g

  日期：2002.12.1

  In the presence of a Na-exchanged Y faujasite, the reaction of primary aromatic amines 1 with 2-(2-methoxyethoxy)methylethyl carbonate [MeO(CH(2))(2)O(CH(2))(2)OCO(2)Me, 2a] yields the corresponding mono-N-methyl derivatives ArNHMe with selectivity up to 95%, at substantially quantitative conversions. At 130 degrees C, the reaction can be run under diffusion-free conditions and is strongly affected

  在Na交换Y八面沸石的存在下，伯芳族胺1与2-（2-甲氧基乙氧基）甲基乙基碳酸酯[MeO（CH（2））（2）O（CH（2））（2）OCO的反应（2）Me，2a]在基本上定量的转化率下产生选择性高达95％的相应的单-N-甲基衍生物ArNHMe。在130摄氏度下，反应可以在无扩散的条件下进行，并受到溶剂极性的强烈影响：例如，从二甲苯（epsilon（r）= 2.40）变成三甘醇二甲醚（epsilon（r）= 7.62）在溶剂中，苯胺（1a）消失的拟一级反应速率常数降低了5倍。在DMF（epsilon（r）= 38.25）中，完全不会发生相同的反应。溶剂和底物竞争性吸附在催化位点上的原因是这一结果。烷基取代的苯胺ZC（6）H（4）NH（2）的行为[Z = p-Me，p-Et，p-Pr，p-（n-Bu）（1b-e）; Z = 3,5-二叔丁基苯胺和2,4,6-三叔丁基苯胺（1f，g）]和对烷氧基苯胺p-ZC（6）H（4）NH（2）[Z
• Mono-<i>N</i>-methylation of Functionalized Anilines with Alkyl Methyl Carbonates over NaY Faujasites. 4. Kinetics and Selectivity
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Tommaso Foccardi

  DOI：10.1021/jo048076r

  日期：2005.4.1

  transesterification reactions. Aromatic substituents, however, modify the relative reactivity of amines 1−4: good evidence suggests that, not only steric and electronic effects, but, importantly, direct acid−base interactions between substituents and the catalyst are involved. Weakly acidic groups (OH, CH2OH, CONH2, pKa ≥ 10) may help the reaction, while aminobenzoic acids (pKa of 4−5) are the least reactive

  在的NaY八面沸石的催化剂存在下，双官能的苯胺的反应（1 - 4：XC 6 H ^ 4 NH 2 ; X = OH，CO 2 H，CH 2 OH，和CONH 2）与甲基碳酸烷基酯[MeOCO 2 R'：R'= Me或MeO（CH 2）2 O（CH 2）2 ]以非常高的单-N-甲基选择性（XC 6 H 4 NHMe最高可达99％）和化学选择性进行，其他亲核功能（OH，CO 2 H，CH 2 OH，CONH2）完全保存，不受烷基化和/或酯交换反应的影响。芳族取代基，然而，修饰胺的相对反应性1 - 4：良好的证据表明，不仅空间和电子效果，但是，重要的是，取代基和所述催化剂之间的直接酸-碱相互作用的参与。弱酸性基团（OH，CH 2 OH，CONH 2，P ķ一个≥10）可有助于反应，而氨基苯甲酸（对ķ一个4-5）是至少反应性的底物。溶剂的极性也会影响反应，在二甲苯中比在极性更大的二甘醇二甲醚中要快
• FUNCTIONALIZED FLUOROPOLYMERS AND ELECTROLYTE COMPOSITIONS
  申请人：Blue Current, Inc.

  公开号：US20160221926A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided herein are functionally substituted fluoropolymers suitable for use in liquid and solid non-flammable electrolyte compositions. The functionally substituted fluoropolymers include perfluoropolyethers (PFPEs) having high ionic conductivity. Also provided are non-flammable electrolyte compositions including functionally substituted PFPEs and alkali-metal ion batteries including the non-flammable electrolyte compositions.

  本文提供了功能性取代的氟聚合物，适用于液体和固体的无火电解质组成。这些功能性取代的氟聚合物包括具有高离子导电性的全氟聚醚（PFPEs）。还提供了包括功能性取代的PFPEs的无火电解质组成和碱金属离子电池，其中包括了这种无火电解质组成。
• Decarboxylation processes using mixed metal oxide catalysts
  申请人：Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation

  公开号：US05164497A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A decarboxylation process which comprises contacting a carboxylated compound with a metal oxide catalyst under conditions effective to decarboxylate the carboxylated compound.

  一种脱羧反应过程，包括将羧化合物与金属氧化物催化剂接触，在有效条件下使羧化合物脱羧。