2-(2-羟基-1-萘基偶氮)苯甲酸 | 29128-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-羟基-1-萘基偶氮)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-naphthalen-1-ylazo)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-hydroxynaphthylazo)benzoic acid；1-(2'-Carboxyphenylazo)-2-naphthol；Benzoic acid, 2-[2-(2-hydroxy-1-naphthalenyl)diazenyl]-；2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 29128-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: OMRMWDQPXBZWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-1-萘基偶氮)苯甲酸 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ni⁽²⁺⁾*O₂CC₆H₄NNC₁₀H₆O^(2-)*2H₂O*2C₅H₅N={NiC₁₇H₁₀N₂O₃}*2H₂O*2C₅H₅N
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.21, page 776 - 787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(2-羟基-1-萘基偶氮)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Di-butyltin(<scp>iv</scp>) complexes with azo-carboxylates: synthesis, characterization, crystal structures and their anti-diabetic assay
  作者：Paresh Debnath、Keisham Surjit Singh、Khaidem Kennedy Singh、S. Sureshkumar Singh、Lesław Sieroń、Waldemar Maniukiewicz

  DOI：10.1039/d0nj00536c

  日期：——

  The results of the anti-diabetic test of the compounds against the alpha glucosidase enzyme showed that2exhibits promising activity.

  化合物对α葡萄糖苷酶的抗糖尿病测试结果显示，2表现出有希望的活性。
• Convenient and rapid diazotization and diazo coupling reaction via aryl diazonium nanomagnetic sulfate under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh、Eskandar Kolvari、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.041

  日期：2016.1

  acid is used for conversion of several types of aromatic amine, containing electron-withdrawing groups as well as electron-donating groups to the corresponding azo dyes in excellent yield. The synthesis of these compounds is described by the sequential diazotization–diazo coupling of various aromatic amines with sodium nitrite, nanomagnetic supported sulfonic acid and coupling agents under solvent-free

  纳米磁性负载的磺酸首次用于以优异的产率将包含吸电子基团和供电子基团的几种类型的芳族胺转化为相应的偶氮染料。在室温下无溶剂条件下，各种芳族胺与亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和偶联剂的顺序重氮化-重氮偶联，描述了这些化合物的合成。这种新方法具有许多优点，包括反应时间短，反应条件温和，避免了有害的酸和简单的后处理程序。更重要的是，负载在磁性纳米颗粒上的芳基重氮盐（芳基重氮纳米磁性硫酸盐）具有足够的稳定性，可以在室温下保持干燥状态。
• Substituent Effect on the Tautomerization of 1-Arylazonaphthalen-2-ols by Mass Spectrometric Analysis
  作者：Shaw-Tao Lin、Lee-Hui Lin、Yi-Cang Lin、Mei-Fan Ding

  DOI：10.1002/jccs.201400305

  日期：2015.3

  An electron‐ionization (EI) mass spectra of a series of 1‐arylazonaphthalen‐2‐ols was obtained for studying the substituent effect on the fragmentation. The correlation between the ratio, molecular ion and fragment ion, and Hammett’s constants is applied to examine the effect of the substituent on the fragmentation. The negative correction between the ratio, Imolecular ion/(I171amu + I143amu + I115amu)

  获得了一系列1-芳基氮杂萘-2-醇的电子电离（EI）质谱图，以研究取代基对碎片的影响。比率，分子离子和碎片离子之间的相关性以及Hammett常数用于检查取代基对碎片的影响。I分子离子/（I 171amu + I 143amu + I 115amu）之比与Hammett常数之间的负校正表示吸电子基团使分子离子不稳定。异常的远距离氢转移显示了在裂解过程中的重要作用
• The in situ generation and reactive quench of diazonium compounds in the synthesis of azo compounds in microreactors
  作者：Faith M Akwi、Paul Watts

  DOI：10.3762/bjoc.12.186

  日期：——

  In this paper, a micro-fluidic optimized process for the continuous flow synthesis of azo compounds is presented. The continuous flow synthesis of Sudan II azo dye was used as a model reaction for the study. At found optimal azo coupling reaction temperature and pH an investigation of the optimum flow rates of the reactants for the diazotization and azo coupling reactions in Little Things Factory-MS microreactors was performed. A conversion of 98% was achieved in approximately 2.4 minutes and a small library of azo compounds was thus generated under these reaction conditions from couplers with aminated or hydroxylated aromatic systems. The scaled up synthesis of these compounds in PTFE tubing (i.d. 1.5 mm) was also investigated, where good reaction conversions ranging between 66–91% were attained.

  在这篇论文中，提出了一种微流体优化工艺，用于连续流合成偶氮化合物。苏丹II偶氮染料的连续流合成被用作研究的模型反应。在发现的最佳偶氮偶联反应温度和pH值下，在Little Things Factory-MS微反应器中进行了关于偶氮化和偶氮偶联反应的反应物最佳流速的研究。在大约2.4分钟内实现了98%的转化率，并在这些反应条件下从具有氨基化或羟基化芳香系统的偶联剂中生成了一小批偶氮化合物。还对这些化合物在PTFE管道（内径1.5毫米）中的放大合成进行了研究，获得了介于66%至91%之间的良好反应转化率。
• Synthesis, structural characterization, Hirshfeld surface analysis and in vitro-antimicrobial activities of triphenyltin (IV) compounds of azo-carboxylates derived from 2- or 4-amino benzoic acids and naphthalen-1 or 2-ol
  作者：Paresh Debnath、Keisham Surjit Singh、Swastika Sharma、Pratima Debnath、S. Sureshkumar Singh、Lesław Sieroń、Waldemar Maniukiewicz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128971

  日期：2021.1

  Hirshfeld surface analysis for both structures was also performed. The main difference between 1 and 3 is observed for stacking interactions. 119Sn NMR spectral study of all the compounds suggested that the compounds adopted 4-coordinated tetrahedral structures in solution. The antimicrobial activities of the compounds showed effective antibacterial activity against S. aureus and antifungal activity against

  摘要 通过偶氮羧酸配体即 2/4-(2-羟基萘偶氮)-苯甲酸 [化合物 1 和 2] 或 2-(4-羟基萘偶氮)-苯甲酸 [化合物 3] 与氢氧化三苯基锡 (IV)。借助元素分析、IR 和多核 [1H、13C 和 119Sn]-NMR 光谱对这些化合物进行了完全表征。化合物 1 和 3 中锡原子周围的配位模式和几何形状由 X 射线晶体学确定。化合物 1 和化合物 3 表现出单体结构，分别在三角双锥和方形锥几何或围绕锡原子的扭曲四面体几何之间具有中间变形。还对两种结构进行了 Hirshfeld 表面分析。1 和 3 之间的主要区别在于堆叠相互作用。所有化合物的119Sn NMR谱研究表明化合物在溶液中采用4-配位四面体结构。化合物的抗菌活性显示出对金黄色葡萄球菌的有效抗菌活性和对尖孢镰刀菌的抗真菌活性。发现这些化合物对某些选定微生物的抗微生物活性高于测试的标准化合物。